CH250810A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates.

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CH250810A
CH250810A CH250810DA CH250810A CH 250810 A CH250810 A CH 250810A CH 250810D A CH250810D A CH 250810DA CH 250810 A CH250810 A CH 250810A
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methyl
oxyhydrophenanthrene
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carboxylic acid
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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Description


  Verfahren     zur    Herstellung     eines    neuen     Oxyhydrophenanthren-Derivates.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen     Oxyhydrophenanthren-Derivat    gelan  gen kann, wenn man     eine        1-Äthyliden-2-          methyl    - 7 -     oxy    - 1,2,3,4 -     tetrahydro    -     phen-          a,

  nthren-2-carbonsäure    zwecks Überführung  der     Äthylidengruppierung    in     einen        ÄtItyl-          rest    mit hydrierenden     Mitteln    behandelt.  



  Für die     Überführung    der     Äthyliden-          gruppierung    in den     Äthylrest    kann beispiels  weise die     katalytische    Hydrierung dienen.  



  Das noch nicht bekannte Endprodukt des  Verfahrens, die 1- Äthyl - 2 -     methyl    - 7 -     oxy-          1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren-2-carbonsäure     vom F. 204 , zeigt sowohl bei     parenteraler     als auch bei oraler Applikation     eine    ausser  ordentlich hohe     oestrogene        Wirkung.    Es soll  therapeutische     Verwendung        finden    oder als  Zwischenprodukt zur Herstellung therapeu  tisch verwendbarer     Verbindungen    dienen.  



  <I>Beispiel:</I>  6 Gewichtsteile 1-Äthyliden-2-methyl-7       oxy-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren-2-carbon-          säure    vom F. 215-217  der Formel  
EMI0001.0034     
    (erhalten z. B. aus 1-Keto-2-methyl-7-meth       oxy-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren-2-carbon-          säure-methylester        durch        Grignardierung    mit         Äthyl-magnesiumbromid,    Wasserabspaltung       aus    dem so     erhaltenen        1-A.thyl-l-oxy-2-          methyl    - 7 -     methoxy    - 1,2,3,

  4 -     tetrahydro        -          phenanthren-2-carbonsäure-methylester    vom  F. 153  und anschliessende     Verseifung    mit       Kaliumhydroxyd    bei 200  im     Einschlussrohr)

       schüttelt man bei 50  in einer Lösung von  250     Volumteilen    Wasser und 8     Gewichtstei-          len        Natriumhydroxyd    mit 5 Gewichtsteilen  eines Nickelkatalysators unter     Wasserstoff.     Nach der Aufnahme der für 1     Moläquivalent     berechneten Menge Wasserstoff wird vom  Katalysator     abfiltriert    und das Filtrat mit  Mineralsäure angesäuert. Man nimmt in  Äther auf, trocknet die Ätherlösung und  dampft ein.

   Durch Umkristallisieren des       Rückstandes    aus Essigester .erhält man die       oestragen    wirksame     1-Äthyl-2-methyl-7-oxy-          1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren-2-carbonsäure     der Formel  
EMI0001.0062     
    in Form farbloser Kristalle vom F. 204   nebst einer geringen Menge     eines    unwirk  samen     Diastereoisomeren    vom F. 238-240 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates, dadurch ge- <B>65</B> kennzeichnet, dass man eine 1-Äthyliden-2- methyl - 7 - oxy - 1,2,3,4 - tetrahydro - phen- anthren-2-carbonsäure zwecks Überführung der Äthylidengruppierung in einen Äthylrest mit hydrierenden Mitteln behandelt.
    Das noch nicht bekannte Endprodukt des Verfahrens, die 1-Äthyl-2-methyl-7-oxy- 1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren-2-carbonsäure vom F. 204 , zeigt sowohl bei parenteraler als auch bei oraler Applikation eine ausser- ordentlich hohe oestrogene Wirkung. Es soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeu tisch verwendbarer Verbindungen dienen. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Hydrie rung in Alkalilauge in Gegenwart eines Nickelkatalysators vornimmt.
CH250810D 1944-01-10 1944-01-10 Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. CH250810A (de)

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