CH248378A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates.

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CH248378A
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phenanthrene
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oxyhydrophenanthrene
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Ciba Geigy
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C62/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C62/30—Unsaturated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/757—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Oxyhydrophenanthren-Derivates.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen     Oxyhydrophenanthren-Derivat    gelan  gen kann, wenn man einen 1-Äthyliden-2-me       thyl-7-methoxy-1,2,3,4,9,10-hexahydro-phen-          anthren    - 2 -     carbonsäuremethylester    zwecks       Überführung    der     Äthylidengruppierung    in  einen     Äthylrest    mit hydrierenden     Mitteln     behandelt.  



  Für die Überführung der     Äthylidengrup-          pierung    in den     Äthylrest    kann beispielsweise  die katalytische Hydrierung angewandt wer  den.  



  Das neue Verfahrensprodukt, der     1-Äthyl-          2-methyl-7-methoxy    -1,2,3,4,9, 10 -     hexahydro-          phenanthren    - 2 -     earbonsäuremethylester    vom  F. 77-79 , soll therapeutische Verwendung  finden oder als Zwischenprodukt zur Her  stellung therapeutisch verwendbarer Verbin  dungen dienen.  



       Beispiel:     1 Teil 1-Ä.thyliden-2-methyl-7-methoxy       1,2,3,4,9,10-hexahydro-phenanthren-2-carbon-          säuremethyles.ter    vom F.     146-147'    der  Formel  
EMI0001.0022     
         (erhalten    z.     ss.    durch Umsetzung des     1-Keto-          2-methy1-7-methoxy    -1,2, 3,4,9,10-hexahydro-         phenanthren-2-oarbonsäuremethylesters.    mit       Äth@Tlmagnesiumjodid,    wobei zur Hauptsache  direkt die     Äthylidenverbindung    vom F.

   146  bis l47  entsteht) wird in 30 Teilen Alkohol  in     Gegenwart    von Platinoxyd     unter    Wasser  stoff geschüttelt. Nach Aufnahme der für  1     Moläquivalent    berechneten Menge Wasser  stoff wird die Lösung vom     Katalysator    ab  filtriert und eingedampft.

   Durch     Umkristal-          lisieren    des     Rückstandes    aus     verdünntem     Methylalkohol erhält man den     1-Äthyl-2-          methyl    - 7 -     methoxy,-1,2,3,4,9,10    -     hexahydro-          phenanthren    - 2 -     earbonsäuremethylester    der  Formel  
EMI0001.0044     
    in Form farbloser Kristalle vom F. 77-79 .  Die Hydrierung kann auch in Eisessig in       Gegenwart    von     Palladium-Tierkohle    vorge  nommen werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren - Derivates, dadurch gekennzeichnet, dass man einen 1-Äthyliden 2-methyl-7-methoxy-1,2,3,4,9,10-hexahydro- phenanthren-2-earbonsäuremethylesterzwecks Überführung der Äthylidengruppierung in einen Äthylrest mit hydrierenden Mitteln be handelt.
    Das neue Verfahrensprodukt, der 1-Äthyl- 2-methyl- 7 -methogy -1, 2, 3,4, 9,10-he%ahydro- phenanthren- 2 - carbonsäuremethylester vom F. 77-79 , soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Her- stellung therapeutisch verwendbarer Ver bindungen dienen. UNTERANSPRüCHE 1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Hydrie rung mittels katalytisch angeregtem Wasser stoff vornimmt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Hydrie rung in Eisessig in Gegenwart von Palla- dium-Tierkohle vornimmt.
CH248378D 1944-01-10 1944-01-10 Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. CH248378A (de)

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