CH245879A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Ogyhydrophenanthren-Derivates. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen Oxyhydrophenanthren-Derivat gelangen kann, wenn man eine 1-Methyliden-2-methyl- 7 -methoxy -1,2,3,4-tetrahydrophenanthren - 2 - carbonsänre zwecks Überführung der Methyl- idengruppierung in einen Methylrest mit hy drierenden Mitteln behandelt.
Für die Überführung der Methyliden- gruppierung in den Methylrest kann beispiels weise die katalytische Hydrierung dienen. Das neue Verfahrensprodukt, die östrogen wirksame 1,2 - Dimethyl - 7-methoxy -1,2,3,4 - tetrahydrophenanthren - 2 - carbonsäure vom F. 228 , soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung the rapeutisch verwendbarer Verbindungen dienen.
<I>Beispiel:</I> 3 Gewichtsteile 1-Methyliden -2-methyl-7 methoxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-2-car- bonsäure vom F. 189 der Formel
EMI0001.0026
(erhalten z. B. aus 1-geto-2-methyl-7-methoxy- 1,2,3,4 - tetrahydr ophenanthr en- 2-carbonsäure- methylester durch Grignardierung mit Methyl- magnesiumbromid, Wasserabspaltung aus dem so erhaltenen 1,2-Dimethyl-l-oxy-7-methoxy 1,2,3,
4-tetrahydrophenanthren-2-carbonsäure- methylester vom F. 135-13611 und anschlie- ssende Verseifung mit galiumhydroxyd bei 160 ) werden bei 50 in einer Mischung von 8 GewichtsteilenNatriumhydroxyd, 250 Volum- teilen Wasser und 3 Gewichtsteilen eines Nickelkatalysators unter Wasserstoff geschüt telt.
Nach der Aufnahme der für 1,1-112oläqui- valente berechneten Menge Wasserstoff bleibt die Hydrierung stehen. Das ausgefallene schwerlösliche Natriumsalz bringt man durch Erwärmen in Lösung, worauf der Katalysator abfiltriert und das Filtrat mit Salzsäure ange säuert wird.
Das ausgefallene Produkt führt durch Umkristallisieren aus verdünntem Me- tbylall.:ohol zur östrogen wirksamen 1,2- Dimethyl - 7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrophen- anthren-2-carbongäure der Formel
EMI0002.0012
vom F.<B>2280</B> nebst einer geringen Menge eines unwirksamen Diastereoisomeren vom F. 183 -185 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine 1-Methyliden-2- methyl- 7 -methoxy - 1,2,3,4 - tetrahydropheii- anthren-2-carbonsäure zwecks Überführung der Methylidengruppierung in einen Methyl- rest mit hydrierenden Mitteln behandelt.Das neue Verfahrensprodukt, die östrogen wirksame 1,2 - Dimethyl- 7 -methoxy -1,2,3,4 tetrahydrophenanthren - 2 - carbonsäure vom F. 228 , soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch verwendbarer Verbindungen dienen. UN TERANSPRüCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz der genannten Säure hydriert. 2.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Hydrierung in Alkalilauge in Gegenwart eines Nickel- katalysators vornimmt.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH242609T | 1944-01-10 | ||
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| CH245879D CH245879A (de) | 1944-01-10 | 1944-01-10 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. |
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1944
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