CH245880A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates.

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CH245880A
CH245880A CH245880DA CH245880A CH 245880 A CH245880 A CH 245880A CH 245880D A CH245880D A CH 245880DA CH 245880 A CH245880 A CH 245880A
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Oxyhydrophenanthren-Derivates.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen     Oxyhydrophenanthren-Derivat    gelangen  kann, wenn man eine     1-Äthyliden-2-Äthyl-          7-metlioxy    -1,2,3,4 -     tetrahydrophenanthren-    2     -          carbonsäure    zwecks Überführung der     Äthyl-          idengruppierung    in einen     Äthylrest    mit hy  drierenden     Mitteln    behandelt.  



  Für die Überführung der     Äthylidengrup-          pieruDg    in den     Äthylrest    kann beispielsweise  die katalytische Hydrierung     dienen.     



  Das neue Verfahrensprodukt,     die        östrogen       wirksame     1,2-Diäthyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetra-          hydrophenanthren-2-carbonsäure    vom F. 183  bis<B>185',</B> soll therapeutische Verwendung finden  oder als Zwischenprodukt zur Herstellung  therapeutisch verwendbarer     Verbindungen     dienen.  



  <I>Beispiel:</I>  4 Gewichtsteile 1-     Äthyliden    - 2 -     äthyl    - 7        methoxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-2-car-          bonsäure    vom .F.<B>198-2000</B> der Formel  
EMI0001.0025     
    (erhalten z.

   B. aus 1-geto-2-äthyl-7-methoxy       1,2,3J4-tetrahydrophenanthren-2-carboDsäure-          methylester    durch     Grignardierung    mit Äthyl  magnesiumbromid, Wasserabspaltung aus dem  so erhaltenen     1,2-Diäthyl-l-oxy-7-methoxy-          1,    2, 3,4-     tetrahydrophenanthren-    2     -carbon    s     äure-          methylester    vom F.<B>131-1320</B> und an-    schliessende     Verseifung        mitgaliumhydroxyd    bei  <B>1600)</B> werden in einer Lösung von 10 Volu  menteilen 2     n-Natronlauge,

      150     Volumenteilen     Wasser und 100 Volumenteilen     Äthanol    in 4  Gegenwart von 10     Gewichtsteilen    eines     Nickel-          katalysators    hydriert. Nach Aufnahme der für  etwa 1,5     Moläquivalente    berechneten Menge           Wasserstoff    bleibt die Hydrierung stehen. Man  filtriert vom Nickel ab und versetzt das klare  Filtrat mit verdünnter Salzsäure.

   Das ausge  fallene Produkt ergibt, aus Aceton und    Methanol umkristallisiert, die     östrogen    wirk  same     1,2-Diäthyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetra-          hydrophena.ntbren-2-carbonsäure    der Formel  
EMI0002.0005     
         in    Form farbloser     Kristalle    vom F. 183 bis  185   nebst einer geringen Menge eines un  wirksamen     Diastereoisomeren    vom F. 196 bis  <B>1980.</B>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine 1-Äthyliden-2- äthyl - 7 - methoxy - 1,2,3,4 - tetrahydrophen- anthren-2-carbonsäure zwecks Überführung der Äthylidengruppierung in einen Äthylrest mit hydrierenden Mitteln behandelt.
    Das neue Verfahrensprodukt, die östrogen wirksame 1,2-Diäthyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetra- hydrophenanthren-2-carbonsäure vom F. 183 bis 18v , solltherapeutische Verwendungfinden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch verwendbarer Verbindungen dienen. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz der genannten Säure hydriert. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Hydrierung in Alkalilauge in Gegenwart eines Nickel katalysators vornimmt.
CH245880D 1944-01-10 1944-01-10 Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. CH245880A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1049855B (de) * 1959-02-05 CIBA Aktiengesellschaft, Base' (Schweiz) Verfahren zur Herstellung von Methylenhydrophenanthrenen

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