AT160826B - Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Androstendiols. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Androstendiols.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Androstendiols. EMI1.1 Überraschenderweise wird nach vorliegendem Verfahren die Kphlenstoffdoppelbindung nicht angegriffen, sondern lediglich die vorhandene Ketogruppe zur Carbinolgruppe reduziert. So gelangt man z. B. ausgehend von Derivaten des trans-Dehydroandrosteron (3-Oxy-ätiocholen- (5)-on- (17) der Formel I zu Derivaten des trans-Androsten- (5)-diol- (3, 17) der Formel II : EMI1.2 Die neuen Verfahrensprodukte sollen therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukte zur Herstellung therapeutisch wirksamer Verbindungen dienen. Sie erweisen sich sowohl im männlichen als auch im weiblichen Sexualtest als wirksam. Beispiel 1 : 15 Gew. -Teile 3-Formyloxyandrosten- (5) -on- (17) (aus Dehydroandrosteron und Ameisensäure, F = 144-145 ), 15 Gew.-Teile Nickelkatalysator und 350 Gew.-Teile Alkohol werden mit Wasserstoff geschüttelt. Nach Aufnahme von 1 Mol Wasserstoff bleibt die Hydrierung stehen. Das Filtrat vom Katalysator wird verdampft, wobei 3-Formyloxyandrosten- (5)-ol- (17) in Nadeln vom F = 168-1700 erhalten wird. Beispiel 2 : 5 Gew.-Teile 3-Triphenylmethoxyandrosten-(5)-on-(17) (aus Dehydroandrosteron, Tritylchlorid und Pyridin, F = 196-1870) werden in 75 Gew. Teilen Propylalkohol unter Sieden gelöst. Dann werden 5 Gew. Teile Natrium und nach dessen Lösung 50 Gew. Teile Wasser eingetragen. Nach dem Abkühlen wird das ausgefallene Kristallpulver abgesaugt und mit Wasser und Methylalkohol gewaschen. Man erhält 3-Triphenylmethoxyandrosten- (5) -ol- (17) vom F = 221-2250. Beispiel 3 : J. 38 Gew.-Teile 3-trans-Acetoxyandrosten- (5)-on- (17) werden in 100 Gew.-Teilen Alkohol gelöst und unter Zusatz von 7,5 Gew.-Teilen eines trägerhaitigen Nickelkatalysators mit Wasserstoff unter einem Überdruck von 2% m Wassersäule geschüttelt. Nach Aufnahme der für 1 Mol berechneten Menge Wasserstoff bleibt die Hydrierung stehen. Nach dem Verdampfen der alkoholischen Lösung hinterbleibt 3-Acetoxyandrosten- (5)-ol- (17). Durch Umkristallisieren aus Hexan wird es in glänzenden Nädelchen vom F = 147-148 er- halten. PATENT-ANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Androstendiols,. dadurch gekennzeichnet, dass man auf Derivate von Verbindungen vom Typus des Dehydroandrosterons in neutralem oder alkalischem Medium als Reduktionsmittel Alkalimetalle in Gegenwart von Alkoholen oder Aluminiumalkoholate einwirken lässt. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- 2. Abänderung des Verfahrens nach Patent-Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Reduktionsmittel Wasserstoff in Gegenwart von unedlen Metall-, wie z. B. eines Nickelkatalysators oder von Platinkatalysatoren verwendet. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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