AT160612B - Verfahren zur Darstellung von Androstanol-(3)-on-(17) bzw. von Androstandiol-(3.17) oder deren Stereoisomeren. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Androstanol-(3)-on-(17) bzw. von Androstandiol-(3.17) oder deren Stereoisomeren.Info
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- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von Androstanol- (3)-on- (17) bzw. von Androstandiol- (3. 17) oder deren Stereoisomeren. EMI1.1 <Desc/Clms Page number 2> aufblähen lässt. Durch Umkristallisieren aus Äther lässt sich das so gewonnene Androstanol- (3)-on- (17) reinigen. Beispiel 2 : In die Lösung des nach Beispiel 1 erhaltenen Ozonids wird in Gegenwart eines Raney-Nickelkatalysators bei 70 bis zur Sättigung Wasserstoff eingeleitet. Danach wird vom Katalysator abfiltriert und die Lösung zur Trockne verdampft. Der Rückstand wird aus verdünntem Alkohol umkristallisiert, wobei Androstandiol- (3. 17) in einer Ausbeute von 80% der Theorie erhalten wird. Beispiel 3 : 1#4 g Allo-Pregnanol-(3)-on-(20) [F=194 ] in 80 cm3 Äther gelöst, werden zu einer Lösung von 2. 1 g Magnesium und 5#5 cm3 Methyljodid in 100 cm3 Äther unter Rühren hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wird einige Stunden unter Rückfluss erhitzt, dann wird der Äther abdestilliert, der Rückstand einige Stunden auf etwa 100-120 erhitzt und danach mit Eis und verdünnter Schwefelsäure zersetzt. Durch Extraktion mit Äther und Wasserdampfdestillation gewinnt man den ungesättigten Alkohol in praktisch reinem Zustande und in sehr guter Ausbeute. 0-5 j des ungesättigten Alkohols werden in 100 cm'Eisessig gelöst ; hierauf wird unter Eiskühlung durch 2'Stunden ungefähr 5% iges Ozon eingeleitet. Hierauf wird das Ozonid durch Erwärmen der Eisessiglösung auf dem Wasserbad zersetzt. Durch Eingiessen der Eisessiglösung in Wasser fällt man das Oxydationsprodukt aus ; man nimmt es in Äther auf und entzieht der ätherisehen Lösung die sauren Bestandteile durch Schütteln mit Sodalösung. Nach dem Abdampfen des Äthers hinterbleibt ein kristallinisches Produkt, das durch Umlösen aus Äther-Petroläther gereinigt wird ; das so erhaltene Androstanol- (3)-on- (20) schmilzt bei 170 . Statt der beschriebenen Grignardverbindungen können auch andere Grignardverbindungen verwendet werden, wie Äthylmagnesiumbromid u. dgl., oder auch andere Organometallverbindungen, wie die von Zink, Quecksilber u. dgl., wie sie z. B. im Werke Houben, Methoden der organischen Chemie,"Band 3, S. 61-75 (1933), beschrieben sind. Die Zersetzung der Ozonide kann auch durch Kochen mit Wasser oder mit wässrigen Lösungsmitteln, wie verdünnte Säuren u. dgl., bewirkt werden. PATENT-ANSPRÜCHE : 1. Abänderung des Verfahrens gemäss Stammpatent Nr. 160242, dadurch gekennzeichnet, dass man die Abspaltung von Wasser aus den durch Umsetzung von Pregnanol- (3)-on- (20) oder dessen EMI2.1 tertiären Alkoholen statt mit wasserabspaltenden Azylierungsmitteln in anderer Weise, z. B. durch Erhitzen der Grignardierungsprodukte, zweckmässig nach dem Vertreiben des Lösungsmittels für sich bzw. mit wasserfreiem Kupfersulfat oder im Hochvakuum unter Rückflusskühlung bewirkt.
Claims (1)
- 2. Weitere Ausgestaltung des Verfahrens nach Anspruch 1, zur Darstellung von Androstandiol- (3. 17) oder dessen Stereoisomeren, dadurch gekennzeichnet, dass man im Falle der Anwendung von Ozon als Oxydationsmittel die nach dem Verfahren gemäss Anspruch 1 erhältlichen Ozonadditionsprodukte mit Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren reduziert.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT160242D AT160242B (de) | 1933-12-23 | Verfahren zur Darstellung von Androstanol-(3)-on-(17), dessen Stereoisomeren oder deren Ester. | |
DE160612X | 1934-08-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT160612B true AT160612B (de) | 1941-08-11 |
Family
ID=25607056
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT160612D AT160612B (de) | 1934-08-23 | Verfahren zur Darstellung von Androstanol-(3)-on-(17) bzw. von Androstandiol-(3.17) oder deren Stereoisomeren. |
Country Status (1)
Country | Link |
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AT (1) | AT160612B (de) |
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