AT135705B - Verfahren zur Darstellung von 6-Mono- oder 6-Dialkyl- bzw. -aralkylamino-2-methylhepten-(2). - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von 6-Mono- oder 6-Dialkyl- bzw. -aralkylamino-2-methylhepten-(2). 
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 ergibt als Vorlauf unverändertes Ausgangsmaterial und als Hauptfraktion 6-Äthyla mino-2-methylhepten- (2) vom Kp =186-188 . Ausbeute 70-75% der Theorie. 



   Beispiel 4 :   38#1 g   6-Amino-2-methylhepten-(2) werden mit   31#8 g Benzaldehyd   unter Kühlung kondensiert. Nach Abscheidung des hiebei entstandenen Wassers löst man in 750 cm3 absolutem Alkohol, erhitzt zum Sieden und trägt im Verlaufe von 1 bis 2 Stunden 75 g Natrium ein. 
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 Blättchen vom F = 111 . Ausbeute 60-70% der Theorie. 



   Beispiel 5 :   50-8   g 6-Amino-2-methylhepten-(2), gelöst in 300 cm3   50% ! gem Alkohol,   werden nach 
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 und 35 aktiviertem Aluminium zugegeben. Die Reduktion dauert insgesamt 12-15 Stunden. Die Aufarbeitung erfolgt nach Beispiel 2. 



   Das so erhaltene   6-Dimethylamino-2-methylhepten- (2)   ist ein bewegliches farbloses Öl vom Kp = 183-1850. Das Pikrat kristallisiert aus Wasser in derben   Prismen   vom F =   83#5 ; das Hydro-   chlorid schmilzt bei 1010. Ausbeute 90-94% der Theorie. 



   In diesem Beispiel ist die Herstellung der sekundären Base und deren   alkylierung :   zur tertiären Base in einem Arbeitsgang vereinigt. 



   Beispiel 6 :   70#5 g   6-Methylamino-2-methylhepten-(2) werden bei   Wasserbadtemperatur   mit   57#5   g Benzaldehyd kondensiert und anschliessend bei einer Temperatur von 1800 mit 100   e   Ameisensäure (D = 1-2) reduziert. Der Aldehydgeruch ist nach einigen Stunden verschwunden. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser verdünnt ; nichtbasische Anteile werden nötigenfalls durch   Ausäthern   entfernt. 



   Das entstandene 6-Methylbenzylamino-2-methylhepten-(2) vom Kp5 = 1640 wird mit Alkali abgeschieden ; es ist ein fast geruchloses, in verdünnten   Mineralsäuren leichtlösliches 01. Ausbeute   65-70% der Theorie. 
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 haltend 17 g   Ammoniak,   gelöst und unter den im Beispiel 3 angegebenen Bedingungen mit Nickel und Wasserstoff hydriert. Die Wasserstoffaufnahme ist nach 3-4 Stunden beendet. Durch Titration wird der Gesamtstickstoffgehalt ermittelt, dementsprechend die berechnete Menge Acetaldehyd im Mole-   kularverhältnis   1 : 1 zugegeben und weiter hydriert. Die Aufarbeitung geschieht in bekannter Weise. 



   Durch fraktionierte Destillation erhält man das 6-Äthylamino-2-methylhepten-(2) vom   Kp =   186-1880 in einer Ausbeute von   60-70% der   Theorie. 



   Der Vorlauf besteht aus 6-Amino-2-methylhepten-(2) vom Kp = 165-167 . Gesa mtausbeute 80-90% der Theorie. 



   In diesem Beispiel ist die Herstellung der primären Base und deren   Alkylierung xur sekundären   Base in einem Arbeitsgang vereinigt. 



   Beispiel 8 : 63 g   2-Methylhepten- (2)-on- (6) werden nach   Beispiel 7 in Gegenwart   von Ammoniak   mit Nickel und Wasserstoff hydriert. Nach beendeter Wasserstoffaufnahme werden 150   g 38%ige   Formaldehydlösung und 150   cm3 Alkohol   hinzugegeben und unter den gleichen Bedingungen weiter hydriert. 



  Die Aufarbeitung geschieht in bekannter Weise. 



   Das so erhaltene 6-Dimethylamino-2-methylhepten-(2) ist mit der nach Beispiel 5 gewonnenen tertiären Base identisch. Ausbeute   85-95%   der Theorie. 



   In diesem Beispiel ist die Herstellung der primären Base und deren Alkylierung zur tertiären Base in einem Arbeitsgang vereinigt. 



   Beispiel   9: 50#4 g 2-Methylhepten-(2)-on-(6),   in   120 ein3 Alkohol   gelöst, werden mit 80 g   30% niger     Äthylaminlösung   versetzt und im Verlaufe von einer Stunde zu 70   g   aktiviertem Aluminium und 200   CM"     40%   ; gem Alkohol zugegeben. Nach beendeter Reduktion wird das Reaktionsgemisch mit 50 g   piger   Formaldehydlösung und 200 cm3 50% igem Alkohol versetzt und weiter reduziert. Die Aufarbeitung erfolgt nach Beispiel 2. 



   Das so gewonnene 6-Methyläthyla mino-2-methylhepten-(2) siedet bei 197-199 . Das Pikrat kristallisiert aus Methylalkohol in Prismen vom F   = 1430.   Ausbeute   zu   der Theorie. 



   In diesem Beispiel ist die Herstellung der sekundären Base und deren Alkylierung zur tertiären Base in einem Arbeitsgang vereinigt. 



   PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Darstellung von 6-Mono-oder 6-Dialkyl- bzw. -aralkylamino-2-methylhepten-(2), dadurch gekennzeichnet, dass man auf   6-Amino-2-methylhepten- (2)   oder dessen N-Monoalkyl bzw. 
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Claims (1)

1. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Alkylierung im Anschluss an die bekannte Herstellung der primären oder sekundären Basen bzw. an die Darstellung der sekundären Basen nach Anspruch 1, ohne Abseheidung derselben, durchführt.