AT135705B - Verfahren zur Darstellung von 6-Mono- oder 6-Dialkyl- bzw. -aralkylamino-2-methylhepten-(2). - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 6-Mono- oder 6-Dialkyl- bzw. -aralkylamino-2-methylhepten-(2).Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von 6-Mono- oder 6-Dialkyl- bzw. -aralkylamino-2-methylhepten-(2). EMI1.1 <Desc/Clms Page number 2> ergibt als Vorlauf unverändertes Ausgangsmaterial und als Hauptfraktion 6-Äthyla mino-2-methylhepten- (2) vom Kp =186-188 . Ausbeute 70-75% der Theorie. Beispiel 4 : 38#1 g 6-Amino-2-methylhepten-(2) werden mit 31#8 g Benzaldehyd unter Kühlung kondensiert. Nach Abscheidung des hiebei entstandenen Wassers löst man in 750 cm3 absolutem Alkohol, erhitzt zum Sieden und trägt im Verlaufe von 1 bis 2 Stunden 75 g Natrium ein. EMI2.1 Blättchen vom F = 111 . Ausbeute 60-70% der Theorie. Beispiel 5 : 50-8 g 6-Amino-2-methylhepten-(2), gelöst in 300 cm3 50% ! gem Alkohol, werden nach EMI2.2 und 35 aktiviertem Aluminium zugegeben. Die Reduktion dauert insgesamt 12-15 Stunden. Die Aufarbeitung erfolgt nach Beispiel 2. Das so erhaltene 6-Dimethylamino-2-methylhepten- (2) ist ein bewegliches farbloses Öl vom Kp = 183-1850. Das Pikrat kristallisiert aus Wasser in derben Prismen vom F = 83#5 ; das Hydro- chlorid schmilzt bei 1010. Ausbeute 90-94% der Theorie. In diesem Beispiel ist die Herstellung der sekundären Base und deren alkylierung : zur tertiären Base in einem Arbeitsgang vereinigt. Beispiel 6 : 70#5 g 6-Methylamino-2-methylhepten-(2) werden bei Wasserbadtemperatur mit 57#5 g Benzaldehyd kondensiert und anschliessend bei einer Temperatur von 1800 mit 100 e Ameisensäure (D = 1-2) reduziert. Der Aldehydgeruch ist nach einigen Stunden verschwunden. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser verdünnt ; nichtbasische Anteile werden nötigenfalls durch Ausäthern entfernt. Das entstandene 6-Methylbenzylamino-2-methylhepten-(2) vom Kp5 = 1640 wird mit Alkali abgeschieden ; es ist ein fast geruchloses, in verdünnten Mineralsäuren leichtlösliches 01. Ausbeute 65-70% der Theorie. EMI2.3 haltend 17 g Ammoniak, gelöst und unter den im Beispiel 3 angegebenen Bedingungen mit Nickel und Wasserstoff hydriert. Die Wasserstoffaufnahme ist nach 3-4 Stunden beendet. Durch Titration wird der Gesamtstickstoffgehalt ermittelt, dementsprechend die berechnete Menge Acetaldehyd im Mole- kularverhältnis 1 : 1 zugegeben und weiter hydriert. Die Aufarbeitung geschieht in bekannter Weise. Durch fraktionierte Destillation erhält man das 6-Äthylamino-2-methylhepten-(2) vom Kp = 186-1880 in einer Ausbeute von 60-70% der Theorie. Der Vorlauf besteht aus 6-Amino-2-methylhepten-(2) vom Kp = 165-167 . Gesa mtausbeute 80-90% der Theorie. In diesem Beispiel ist die Herstellung der primären Base und deren Alkylierung xur sekundären Base in einem Arbeitsgang vereinigt. Beispiel 8 : 63 g 2-Methylhepten- (2)-on- (6) werden nach Beispiel 7 in Gegenwart von Ammoniak mit Nickel und Wasserstoff hydriert. Nach beendeter Wasserstoffaufnahme werden 150 g 38%ige Formaldehydlösung und 150 cm3 Alkohol hinzugegeben und unter den gleichen Bedingungen weiter hydriert. Die Aufarbeitung geschieht in bekannter Weise. Das so erhaltene 6-Dimethylamino-2-methylhepten-(2) ist mit der nach Beispiel 5 gewonnenen tertiären Base identisch. Ausbeute 85-95% der Theorie. In diesem Beispiel ist die Herstellung der primären Base und deren Alkylierung zur tertiären Base in einem Arbeitsgang vereinigt. Beispiel 9: 50#4 g 2-Methylhepten-(2)-on-(6), in 120 ein3 Alkohol gelöst, werden mit 80 g 30% niger Äthylaminlösung versetzt und im Verlaufe von einer Stunde zu 70 g aktiviertem Aluminium und 200 CM" 40% ; gem Alkohol zugegeben. Nach beendeter Reduktion wird das Reaktionsgemisch mit 50 g piger Formaldehydlösung und 200 cm3 50% igem Alkohol versetzt und weiter reduziert. Die Aufarbeitung erfolgt nach Beispiel 2. Das so gewonnene 6-Methyläthyla mino-2-methylhepten-(2) siedet bei 197-199 . Das Pikrat kristallisiert aus Methylalkohol in Prismen vom F = 1430. Ausbeute zu der Theorie. In diesem Beispiel ist die Herstellung der sekundären Base und deren Alkylierung zur tertiären Base in einem Arbeitsgang vereinigt. PATENT-ANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Darstellung von 6-Mono-oder 6-Dialkyl- bzw. -aralkylamino-2-methylhepten-(2), dadurch gekennzeichnet, dass man auf 6-Amino-2-methylhepten- (2) oder dessen N-Monoalkyl bzw. EMI2.4
Claims (1)
- 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Alkylierung im Anschluss an die bekannte Herstellung der primären oder sekundären Basen bzw. an die Darstellung der sekundären Basen nach Anspruch 1, ohne Abseheidung derselben, durchführt.
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