AT143637B - Verfahren zur Darstellung von 1-1-[3'-Oxyphenyl]-2-aminopropanol-(1) bzw. dessen N-Alkyl-, Aralkyl- oder Arylderivaten. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung   @ von 1-1-[3'-Oxypbenyl]-2-aminopropanol-(1)   bzw. dessen N-Alkyl-, Aralkyl- oder Arylderivaten. 
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 schrift Nr. 313617). 



   Es wurde gefunden, dass man durch katalytisehe Reduktion von linksdrehendem m-Oxyphenylaeetylearbinol   (l-3.   11-Dioxy-12-oxo-1-propylbenzol) in Gegenwart von Ammoniak oder einem primären Amin, wie Methyl-, Äthyl-oder Benzylamin, zu dem therapeutisch wertvollen linksdrehenden   1-[3'-Oxy-   phenyl]-2-aminopropanol- (1) bzw. dessen   N-Alkyl-,     Aralkyl-oder Arylderivaten   gelangt. Führt man beispielsweise die Reduktion in Gegenwart von Edelmetallkatalysatoren, wie Palladium oder Platin, aus, so verwendet man das Ammoniak oder die Amine in Form der freien Basen und arbeitet bei niederen Temperaturen, etwa   10-40 ,   zweckmässig bei Zimmertemperatur.

   Bei Ausführung des Verfahrens mit Hilfe von Metallen der Niekelgruppe als Katalysatoren, wie Nickel oder Nickel-Kupfer, verwendet man die Basen in Form ihrer Salze und führt die Reduktion bei höheren Temperaturen, etwa   50-150 ,   aus. Es war überraschend, dass auf diese Weise die Herstellung optisch aktiver Aminoalkohole möglich ist, 
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 mit alkoholischer Salzsäure neutralisiert ; nach kurzer Zeit kristallisiert das Chlorhydrat des 1-1-[3'-Oxyphenyl]-2-methylaminopropanols- (1) aus, das aus Methylalkohol unter Zusatz von Äther umkristallisiert wird. F = 212-213  ;   M '=-26-7 .   



   Beispiel 2 :   24#9 g 1-m-Oxyphenylacetylcarbinol   und   10#1 g Methylaminochlorhydrat   werden in 200   cm3   absolutem Alkohol gelöst und nach Zusatz von 2-5 g eines Nickelkatalysators mit Wasserstoff bei etwa   700 hydriert. Nach   beendigter Wasserstoffaufnahme wird vom Katalysator abgesaugt und die alkoholische Lösung im Vakuum eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird in Wasser und Äther aufgenommen, die wässrige Schicht abgetrennt und durch   einen Überschuss   von Kaliumcarbonat zersetzt. 



  Die sich abscheidende Base wird mit Essigester   ausgeschüttelt   und nach dem Trocknen über Natriumsulfat im Vakuum eingedampft. Der erhaltene   Rückstand   wird in wenig Alkohol aufgenommen und mit alkoholischer Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion versetzt ; nach kurzer Zeit kristallisiert beim Abkühlen das 1-1-[3'-Oxyphenyl]-2-methylaminopropanol-(1)-chlorhydrat aus, das aus absolutem Alkohol umkristallisiert wird.   F = 215-216    ;   ['x] ==-26-7 .   



   Beispiel 3 : 33g l-m-Oxyphenylacetylcarbinol, 23g Benzylamin und   250 cl   Alkohol werden bei Zimmertemperatur unter Zusatz von 5 g Palladium mit Wasserstoff hydriert. Sobald die Wasser- 
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 gezogen. Der wässrige Auszug wird mit Salzsäure sauer gestellt und im Vakuum bis zur Trockne eingedampft. Das l-1- [3'-Oxyphenyl]-2-aminopropanol-(1)-chlorhydrat kristallisiert nur sehr schwer,   [=-25 .   



   Beispiel 4 :   16#6 g l-m-Oxyphenylacetylcarbinol   werden in 200   Alkohol gelöst   und nach Zugabe von 20   g 17%igem alkoholischem   Ammoniak in Gegenwart von 3 g Palladium mit Wasserstoff bei   180 hydriert. Nach   beendigter Wasserstoffaufnahme wird vom Katalysator abgesaugt und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Der erhaltene Rückstand wird in wenig Essigester aufgenommen, mit alkoholischer Salzsäure neutralisiert und das sehr schwer kristallisierende   1-1-[3'-Oxyphenyl]-2-aminopropanol- (1) -   chlorhydrat mit Äther ausgefällt ;   [-x] =-25 .   

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen durch katalytische Reduktion von Gemischen aus einem entsprechenden Polyoxyketon und Ammoniak bzw. einem primären Amin, dadurch gekennzeichnet, dass man zwecks Darstellung von l-l- [3'-Oxyphenyl]-2-aminopropanol- (1) bzw. dessen N-Alkyl-, Aralkyl-oder Arylderivaten Gemische aus 1-3. 11-Dioxy-12-oxo-1-propylbenzol (l-m-Oxyphenylacetylcarbinol) und Ammoniak bzw. einem primären Amin in Gegenwart von Edelmetallen bei niederen Temperaturen, etwa 10-40 , bei Anwendung von Ammonium-oder Aminsalzen in Gegenwart von Metallen der Nickelgruppe bei höheren Temperaturen, etwa 50-150 , der Hydrierung unterwirft.

   Österreichische Staatsdruckerei. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.