AT157241B - Verfahren zur Darstellung von Androstandiol-(3.17) oder dessen Stereoisomeren. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Androstandiol-(3.17) oder dessen Stereoisomeren.Info
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<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von Androstandiol- (3. 17) oder dessen Stereoisomeren. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung von Androstandiol- (3. 17) oder dessen Stereoisomeren, das darin besteht, dass man Androsten- (5)-ol- (3)-on- (17) bzw. Androstanol- (3)- on- (17) oder deren Stereoisomere in der für die Reduktion von Ketogruppen zu sekundären Alkoholgruppen üblichen Weise reduziert. Die Reduktion wird vorzugsweise derart ausgeführt, dass das zu reduzierende Oxyketon in einem Lösungsmittel, wie z. B. Alkohol, gelöst und z. B. durch Zufügung van Natrium, also mit Hilfe. von Wasserstoff, im Entstehungszustand reduziert wird. Man kann auch derart vorgehen, dass die Lösung des Oxyketons mit amalgamierter Aluminiumfolie in Gegenwart von Wasser zur Reaktion gebracht oder dass katalytisch aktivierter Wasserstoff unter entsprechenden Bedingungen, z. B. erhöhtem Druck, auf das Ausgangsmaterial einwirken ge- EMI1.1 ist, wird noch 1/2 Stunde gekocht, die Reduktionslösung dann in die lOfache Menge Wasser gegossen und ausgeäthert. Die Ätherlosung wird alkalifrei gewaschen, getrocknet und abgedampft. Es hinter- EMI1.2 von 35 Atm. mit Wasserstoff reduziert. Nach beendeter Wasserstoffaufnahme wird die vom Katalysator befreite Reaktionslösung im Vakuum abgedampft und der Rückstand ausgeäthert. Nach dem Abdampfen des Äthers erhält man das Androstandiol- (3. 17) als weisses kristallinisches Pulver, das gegen- über dem Ausgangsstoff eine Steigerung der Wirksamkeit um mindestens das 5fache zeigt. Naturgemäss dienen die obigen Beispiele nur zur Veranschaulichung der Erfindung. Nach den auseinandergesetzten Massnahmen können ohne weiteres auch andere Modifikationen ausgeführt werden. Der durch das erfindungsgemässe Verfahren erzielbare Fortschritt besteht darin, dass nach diesem wertvolle Dialkohole erhalten werden, die eine höhere physiologische Wirksamkeit aufweisen, als die als Ausgangsstoffe benützten Oxyketone. Während z. B. das männliche Sexualhormon Androstanol- (3)-on- (17) eine Wirksamkeit von ungefähr 150' (pro K. E. besitzt, ist das hieraus durch Reduktion erhältliche Androstandiol- (3. 17) bereits mit 15 y pro K. E. wirksam. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Androstandiol- (3. 17) oder dessen Stereoisomeren, dadurch gekennzeichnet, dass man Androsten- (5)-ol- (3)-on- (17) bzw. Androstanol- (3)-on- (17) oder deren Stereoisomere in der für die Reduktion von Ketogruppen zu sekundären Alkoholgruppen üblichen Weise reduziert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE157241T | 1934-02-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT157241B true AT157241B (de) | 1939-10-10 |
Family
ID=29412825
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT157241D AT157241B (de) | 1934-02-24 | 1935-02-23 | Verfahren zur Darstellung von Androstandiol-(3.17) oder dessen Stereoisomeren. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT157241B (de) |
-
1935
- 1935-02-23 AT AT157241D patent/AT157241B/de active
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