AT157241B - Verfahren zur Darstellung von Androstandiol-(3.17) oder dessen Stereoisomeren. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Androstandiol-(3.17) oder dessen Stereoisomeren.Info
- Publication number
- AT157241B AT157241B AT157241DA AT157241B AT 157241 B AT157241 B AT 157241B AT 157241D A AT157241D A AT 157241DA AT 157241 B AT157241 B AT 157241B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- stereoisomers
- androstandiol
- preparation
- reduced
- reduction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003198 secondary alcohol group Chemical group 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000003163 gonadal steroid hormone Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von Androstandiol- (3. 17) oder dessen Stereoisomeren. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung von Androstandiol- (3. 17) oder dessen Stereoisomeren, das darin besteht, dass man Androsten- (5)-ol- (3)-on- (17) bzw. Androstanol- (3)- on- (17) oder deren Stereoisomere in der für die Reduktion von Ketogruppen zu sekundären Alkoholgruppen üblichen Weise reduziert. Die Reduktion wird vorzugsweise derart ausgeführt, dass das zu reduzierende Oxyketon in einem Lösungsmittel, wie z. B. Alkohol, gelöst und z. B. durch Zufügung van Natrium, also mit Hilfe. von Wasserstoff, im Entstehungszustand reduziert wird. Man kann auch derart vorgehen, dass die Lösung des Oxyketons mit amalgamierter Aluminiumfolie in Gegenwart von Wasser zur Reaktion gebracht oder dass katalytisch aktivierter Wasserstoff unter entsprechenden Bedingungen, z. B. erhöhtem Druck, auf das Ausgangsmaterial einwirken ge- EMI1.1 ist, wird noch 1/2 Stunde gekocht, die Reduktionslösung dann in die lOfache Menge Wasser gegossen und ausgeäthert. Die Ätherlosung wird alkalifrei gewaschen, getrocknet und abgedampft. Es hinter- EMI1.2 von 35 Atm. mit Wasserstoff reduziert. Nach beendeter Wasserstoffaufnahme wird die vom Katalysator befreite Reaktionslösung im Vakuum abgedampft und der Rückstand ausgeäthert. Nach dem Abdampfen des Äthers erhält man das Androstandiol- (3. 17) als weisses kristallinisches Pulver, das gegen- über dem Ausgangsstoff eine Steigerung der Wirksamkeit um mindestens das 5fache zeigt. Naturgemäss dienen die obigen Beispiele nur zur Veranschaulichung der Erfindung. Nach den auseinandergesetzten Massnahmen können ohne weiteres auch andere Modifikationen ausgeführt werden. Der durch das erfindungsgemässe Verfahren erzielbare Fortschritt besteht darin, dass nach diesem wertvolle Dialkohole erhalten werden, die eine höhere physiologische Wirksamkeit aufweisen, als die als Ausgangsstoffe benützten Oxyketone. Während z. B. das männliche Sexualhormon Androstanol- (3)-on- (17) eine Wirksamkeit von ungefähr 150' (pro K. E. besitzt, ist das hieraus durch Reduktion erhältliche Androstandiol- (3. 17) bereits mit 15 y pro K. E. wirksam. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Androstandiol- (3. 17) oder dessen Stereoisomeren, dadurch gekennzeichnet, dass man Androsten- (5)-ol- (3)-on- (17) bzw. Androstanol- (3)-on- (17) oder deren Stereoisomere in der für die Reduktion von Ketogruppen zu sekundären Alkoholgruppen üblichen Weise reduziert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE157241T | 1934-02-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT157241B true AT157241B (de) | 1939-10-10 |
Family
ID=29412825
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT157241D AT157241B (de) | 1934-02-24 | 1935-02-23 | Verfahren zur Darstellung von Androstandiol-(3.17) oder dessen Stereoisomeren. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT157241B (de) |
-
1935
- 1935-02-23 AT AT157241D patent/AT157241B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT157241B (de) | Verfahren zur Darstellung von Androstandiol-(3.17) oder dessen Stereoisomeren. | |
| AT158270B (de) | Verfahren zur Darstellung von Androstandiol-(3.17) oder dessen Stereoisomeren. | |
| AT130656B (de) | Verfahren zur Gewinnung konzentrierter Ameisensäure. | |
| DE627272C (de) | Verfahren zur Gewinnung des weiblichen Sexualhormons | |
| CH211488A (de) | Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl- 4-androstenol-17-on-3. | |
| AT159379B (de) | Verfahren zur Darstellung therapeutisch wertvoller Alkohole. | |
| AT151299B (de) | Verfahren zur Herstellung von schweinfurtergrünartigen Verbindungen. | |
| AT160486B (de) | Verfahren zur Darstellung von Androsten-(4)-bzw.-(5)-diol-(3.17) oder dessen Stereoisomeren. | |
| AT150754B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydrofollikelhormon. | |
| AT152742B (de) | Verfahren zur Darstellung von 10-Halogen-1.5-phenanthrolinen. | |
| AT159314B (de) | Verfahren zur Darstellung von 17-Oxy-3-oxo- bzw. 3.17-Dioxycyclopentanopolyhydrophenanthrenen oder deren Estern. | |
| DE952801C (de) | Verfahren zur Befreiung technischer, geringe Mengen Acetylenalkohole als Beimengung enthaltender Produkte von diesen Beimengungen | |
| DE695408C (de) | Verfahren zur UEberfuehrung der Alkalisalze von Barbitursaeuren in haltbare waessrige Loesungen | |
| DE525654C (de) | Verfahren zur Darstellung einer o-Amino-p-Kresolcarbondaeure | |
| AT143637B (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-1-[3'-Oxyphenyl]-2-aminopropanol-(1) bzw. dessen N-Alkyl-, Aralkyl- oder Arylderivaten. | |
| DE609026C (de) | Verfahren zur Darstellung von 5, 5-disubstituiertem 6-Aminohydrouracil und seinen Abkoemmlingen | |
| AT125694B (de) | Verfahren zur Darstellung von α-[3.4.5-Trimethoxyphenyl]-β-aminoäthan. | |
| DE473519C (de) | Verfahren zur Darstellung von Ureiden | |
| AT112461B (de) | Verfahren zur Extraktion und Ausscheidung von Weinsäure aus ihren Rohstoffen. | |
| AT140856B (de) | Verfahren zur Herstellung von iota-1-Oxyphenyl-2-aminopropanolen-(1). | |
| AT133721B (de) | Verfahren zur Darstellung von Tetrazolen. | |
| CH163397A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-p-Oxyphenyl-2-N-methyl-amino-äthanol-1. | |
| DE733809C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Glykosiden aus Strophanthus Kombe | |
| AT128858B (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-[4'-Oxyphenyl]-2-methylaminopropanol-(1). | |
| AT159222B (de) | Verfahren zur Darstellung von 3-Oxyätiocholansäure bzw. 3-Oxyätiocholen-(5)-säure oder deren 3-Acylderivaten. |