AT159222B - Verfahren zur Darstellung von 3-Oxyätiocholansäure bzw. 3-Oxyätiocholen-(5)-säure oder deren 3-Acylderivaten. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von   3-0xy tiocholans ure   bzw. 3-Oxyätiocholen-(5)-säure oder deren
3- Acylderivaten. 
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 beispielsweise durch Bromierung, vorübergehend geschützt werden. 



   Die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Carbonsäuren entsprechen den allgemeinen Formeln : 
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 (worin X Wasserstoff oder einen Acylrest bedeutet). Sie können für die verschiedensten Zwecke, ins- 
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 und 2'1 g Jod enthält, 24 Stunden bei Zimmertemperatur sieh selbst überlassen. Schon nach kurzer Zeit ist starker Jodoformgeruch wahrzunehmen. Die Oxydationslösung wird danach in mit Schwefelsäure angesäuertes Wasser gegossen, die kolloide Mischung ausgeäthert und das überschüssige Jod mit Natriumbisulfit beseitigt. Durch Schütteln mit Natronlauge wird die 3-Acetoxyätiocholen-(5)-säure der   Ätherlösung   entzogen. Nach Ansäuern der alkalischen Lösung flockt die Estersäure aus, die aus wässerigem Methylalkohol umgelöst bei   201-202  schmilzt.   



   Durch Kochen mit alkoholischer Alkalilauge unter   Rückfluss   und nachträgliches Ansäuern mit verdünnten Mineralsäuren wird unter Abspaltung des Acetylrestes die freie Säure gebildet, welche die gleichen   Löslichkeitseigenschaften   wie der Ester zeigt. 



   Beispiel 2 : Zu einer Lösung von 0-25 g 3-Acetoxypregnen-(5)-on-(20) [F = 146 ] in 20 cm3 Methylalkohol lässt man eine Lösung von 0-8 g Jod in 20   cm3   Methylalkohol und eine Lösung von   0#6   g Kaliumhydroxyd in 20 cm3   45% igem Methylalkohol   im Laufe von zweieinhalb Stunden unter Rühren bei Zimmertemperatur einfliessen, u. zw. so, dass Jod   anfänglich   stets in grossem Überschuss in der Lösung vorhanden ist. Die Reaktionslösung wird nun in Wasser gegossen, die wässerige kolloide Lösung mit Schwefelsäure angesäuert, das überschüssige Jod durch Natriumbisulfit entfernt und die Mischung   ausgeäthert.   Der   ätherischen   Lösung wird die 3-Aeetoxyätiocholen-(5)-säure mit Natronlauge entzogen.

   Nach Ansäuern flockt die Estersäure in reiner Form aus, die durch Umkristallisieren aus wässerigem Aeeton gereinigt bei   197-2010 schmilzt.   Ausbeute   0#1   g. 



   Beispiel 3 : Zu einer Lösung von lg 3-Acetoxypregnen- (5)-on- (20) in 40 cm3 Methylalkohol werden bei Zimmertemperatur unter Rühren eine Lösung von   2#4   g Kaliumhydroxyd in 20 cm2 Wasser und 20 cm3 Methylalkohol in 60 Minuten und eine Lösung von   3#2   g Jod in 40 cm3 Methylalkohol in 30 Minuten eintropfen gelassen. Danach wird die Reaktionslösung in Wasser gegossen, die Lösung 
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 mit Natronlauge entzogen. Ausbeute   0'75 g.   



   Beispiel 4 : Zu einer Lösung von   0'3 g 3-Acetoxypregnanon- (20) [F   = 93 ] in 20 cm3 Methylalkohol lässt man bei Zimmertemperatur und unter Rühren eine Lösung von   0#8   g Jod in 20 cm3 Methylalkohol in 60 Minuten sowie eine Lösung von   0#6   g Kaliumhydroxyd in 20 cm3 45% igem Methylalkohol in zwei Stunden einfliessen. Die Aufarbeitung geschieht wie in den oben beschriebenen Beispielen. 
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Claims (1)

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