AT159318B - Verfahren zur Darstellung leicht wasserlöslicher Verbindungen von Dialkylaminoalkyldiarylcarbinolen. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung leicht wasserlöslicher Verbindungen von Dialkylaminoalkyldiarylcarbinolen.

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    Verfahren zur Darstellung leicht wasserlöslicher Verbindungen von Dialkylaminoalkyldiarylcarbinole.   



   Die Dialkylaminoalkyldiarylcarbinole (siehe österr. Patentschrift Nr. 158414) sind Verbindungen von wertvollen therapeutischen Eigenschaften, deren Anwendung aber dadurch sehr behindert ist. dass dieselben in Wasser schwer-oder unlöslich sind. Auch die Chlorhydrate und Sulfate derartiger Verbindungen sowie Salze derselben mit andern Säuren, welche im allgemeinen leicht lösliche Salze bilden, sind sehr schwer löslich. 



   Es wurde nun gefunden, dass man zu leicht wasserlöslichen Verbindungen von Dialkylaminalkyldiarylcarbinolen gelangt, wenn man diese Carbinole mit   Mono-oder Polyoxymonoearbonsäuren,   beispielsweise mit   Milchsäure,   Glykolsäure, Chinasäure, Gluconsäure, Glycerinsäure, in üblicher Weise   zou salzartige   Verbindungen vereinigt. 



   Zur Herstellung dieser Verbindungen kann man das Carbinol mit der   Oxysäure,   gegebenenfalls unter Hinzufügung geringer Mengen Wasser, zusammenschmelzen oder Lösungen der beiden Komponenten in den gleichen organischen Lösungsmitteln, beispielsweise Äther, miteinander vereinigen, wobei dann meist die salzartige Verbindung in sehr reiner kristallisierter Form ausfüllt und vom Lösungsmittel abgetrennt werden kann.   Schliesslich   kann man auch eine Lösung des Carbinols in einem organischen Lösungsmittel mit einer wässrigen Lösung der Säure vereinigen und die dabei entstehenden Verbindungen gegebenenfalls in üblicher Weise abscheiden. 
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 werden die ausgeschiedenen Kristalle abgesaugt.

   Die neue Verbindung ist zu mehr als 10% in Wasser löslich, während das Chlorhydrat der Verbindung nur zu   0'5%,   das Sulfat und Nitrat weniger als zu 0-2% löslich sind. 



   Beispiel 2 : Zu einer konzentrierten, wässrigen Lösung von   2'65     Glykolsäure werden     10 g Dimethylaminomethyl-bis-[2. 5-dimethylphenyl] -carbinol zugegeben   und durch intensives Rühren und   Erwärmen   im Wasserbad zur Lösung gebracht. Die dabei entstehende Verbindung wird durch 
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 carbinol werden auf dem Wasserbad unter Rühren zusammengeschmolzen. Die kristallinisch erstarrte Schmelze löst sich zu mehr als 5% in Wasser. 



   Beispiel 4 :   10   Dimethylaminomethyl-bis- [2. 4-dimethylphenyl]-carbinol werden in Äther 
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   Die so erhältliche mehr als   20% ige Losung   kann unmittelbar zur Anwendung gelangen. Es kann aber auch aus derselben durch Eindampfen im Vakuum und Impfen des verbleibenden sirnposen Rückstandes die neue Verbindung kristallisiert erhalten werden. 



   Beispiel 5 : 10 g Dimethylaminomethyl-bis-[4-methylphenyl]-carbinol und   3'35   Milchsäure   werden getrennt in Äther gelöst und die Lösungen zusammengegeben. Die nene Verbindungs fällt zunächst   ölig aus und ist nur schwer zum Kristallisieren zu bringen. Die so erhaltene Verbindung ist bis zu 50% in Wasser löslich, während z. B. das Chlorhydrat nur zu   2Y2% löslich   ist. 



   Die meisten der nach vorliegendem Verfahren darstellbaren Verbindungen sind in den für die Anwendung in Betracht kommenden Mengen für den tierischen Organismus ungiftig und selbst für empfindliche   Schleimhäute   reizlos. 



   PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Darstellung leicht   wasserlöslicher   Verbindungen von Dialkylaminoalkyl-diarylcarbinolen, dadurch gekennzeichnet, dass man diese Carbinole mit Mono- bzw. Polyoxymonocarbonsäuren, gegebenenfalls in Gegenwart geringer Mengen Wasser, zusammenschmilzt. 

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Claims (1)

  1. 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kompo- nenten in Form ihrer Lösungen in den gleichen organischen Lösungsmitteln miteinander vereinigt und die dabei entstehenden Verbindungen in üblicher Weise abscheidet.
    3. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Lösung des Carbinols in einem organischen Lösungsmittel mit einer wässrigen Säurelösung vereinigt und die dabei entstehenden Verbindungen gegebenenfalls in üblicher Weise abscheidet. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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