DE675817C - Verfahren zur Herstellung leicht wasserloeslicher Salze von Diarylaminoalkylcarbinoldn - Google Patents
Verfahren zur Herstellung leicht wasserloeslicher Salze von DiarylaminoalkylcarbinoldnInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung leicht wasserlöslicher Salze von Diarylaminoalkylcarbinolen Diarylaminoalkylcarbinole, die z. B. nach dem Verfahren der nicht vorveröffentlichten französischen Patentschrift 828 a95 erhalten werden können, sind als solche schwer oder unlöslich in Wasser. Auch Chlorhydrate, Sulfate und andere Salze derartiger Verbindungen mit Säuren, welche im allgemeinen leicht lösliche Salze bilden, sind bei obigen Verbindungen meist sehr schwer löslich.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu leicht wasserlöslichen Salzen der Diarylaminoalkylcarbinole gelangt, wenn man die Carbinole in Salze von Mono- oder Polyoxymonocarb:onsäuren überführt. Derartige Säuren sind beispielsweise . Milchsäure, Glycolsäure, Chinasäure usw. Die Herstellung der Salze von Diarylaminoalkylcarbinolen mit solchen Säuren kann auf verschiedene Weise erfolgen. Man kann z. B. in eine wä.ßrige Lösung der Säure das Diarylaminoalkylcarbinol eintragen und durch intensive Mischung zur Lösung bringen, oder man kann Säure und Carbinol, gegebenenfalls unter Hinzufügung geringer Mengen Wasser, zusammenschmelzen. Besonders vorteilhaft ist es, die beiden Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Äther, zu lösen und die beiden Lösungen zu vereinigen. Es fällt dann die gewünschte salzartige Verbindung in den meisten Fällen in sehr reiner, kristallisierter Form aus und kann von dem Lösungsmittel abgetrennt werden. Es ist nicht nötig, daß man bei dieser Darstellungsmethode für das Carbinol dasselbe Lösungsmittel verwendet wie für die Säure. Man kann auch zwei verschiedene Lösungsmittel verwenden, die möglichst miteinander mischbar sein sollen. Ausführungsbeispiele i. i o g Bis- (z, 5-dimethylphenyl-) dimethylaminomethylcarbinol und 3,1 g Milchsäure werden getrennt in Äther gelöst und die Ätherlösungen vereinigt. Nach i- bis ztägigem Stehen werden die ausgeschiedenem. Kristalle des Lactats abgesaugt. Dieses löst sich zu mehr als ioo/o in Wasser, während das
Chlorhydrat- der Verbindung nur zu o,50;0, das Sulfat und das Nitrat zu weniger als o,2 % löslich sind. 2. Zu einer konzentrierten wä,ßrigen . sung von 2,65 g Glycolsäure werden 10 g. ('2, 5,-dim.ethylphenyl- )dimethylaminomet `°1: carbinol zugegeben und durch intensives Rühr' - 3. 6,5 g Chinasäure und i o g Bis- (2, 5-dimethylphenyl-)dim,ethylaminocarbinol werden auf dem Wasserbad unter Rühren zusammengeschmolzen. Die kristallinisch erstarrte Schmelze löst sich zu mehr als 5 % in Wasser.
- q.. io g Bis-(2, 4.-dimethylphenyl-)dimethylaminomethylcarbinol werden in Äther gelöst und mit einer wäßrigen Milchsäure ausgeschüttelt, die 3,5 g reine Säure enthält. Es lassen sich so mehr als 2o%ige wäßrige Lösungen herstellen. Das Chlorhydrat des Aminoalkobols ist nur zu etwa o,6% löslich.
- 5. io g Bis-(p-Methylphenyl-)dimethylaminomethylcarbinol und 3,35 9 Milchsäure
werden getrennt in Äther gelöst und die Lö- sungen zusammengegeben. Die neue Verbin- dung fällt zunächst ölig aus und ist nur bwer zum Kristallisieren zu bringen. Es l # , a'*sen s sich so 5oo/oige wäßrige Lösungen herstellen, während z. B. das Chlorhydrat nur zu 212 o/o löslich ist.
Claims (3)
- PATrtNTANSPRÜCHI:: Verfahren zur Herstellung leicht wasserlöslicher Salze von Diarylaminoalkylcarbinolen, gekennzeichnet dadurch, daß man die Carbinole in Salze von Mono-oder Polyoxymonocarbonsäuren überführt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch. gekennzeichnet, daß man die Carbinolt mit den Säuren, gegebenenfalls in Gegenwart geringer Mengen Wasser, zusammenschmilzt.
- 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß Carbinol und. Säure in demselben organischen Lösungsmittel oder in verschiedenen Lösungsmitteln gelöst und die Lösungen vereinigt werden.
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