DE675817C - Verfahren zur Herstellung leicht wasserloeslicher Salze von Diarylaminoalkylcarbinoldn - Google Patents

Verfahren zur Herstellung leicht wasserloeslicher Salze von Diarylaminoalkylcarbinoldn

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DE675817C
DE675817C DEC52099D DEC0052099D DE675817C DE 675817 C DE675817 C DE 675817C DE C52099 D DEC52099 D DE C52099D DE C0052099 D DEC0052099 D DE C0052099D DE 675817 C DE675817 C DE 675817C
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DE
Germany
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preparation
soluble salts
water
diarylaminoalkylcarbinoln
acid
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Expired
Application number
DEC52099D
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English (en)
Inventor
Dr Emil Eidebenz
Dr-Ing Hans Mengele
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Hoechst AG Werk Kalle Albert
Original Assignee
Chemische Werke Albert
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
    • C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
    • C07C215/30—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
    • C07C215/32—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton containing hydroxy groups and carbon atoms of two six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton

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Description

  • Verfahren zur Herstellung leicht wasserlöslicher Salze von Diarylaminoalkylcarbinolen Diarylaminoalkylcarbinole, die z. B. nach dem Verfahren der nicht vorveröffentlichten französischen Patentschrift 828 a95 erhalten werden können, sind als solche schwer oder unlöslich in Wasser. Auch Chlorhydrate, Sulfate und andere Salze derartiger Verbindungen mit Säuren, welche im allgemeinen leicht lösliche Salze bilden, sind bei obigen Verbindungen meist sehr schwer löslich.
  • Es wurde nun gefunden, daß man zu leicht wasserlöslichen Salzen der Diarylaminoalkylcarbinole gelangt, wenn man die Carbinole in Salze von Mono- oder Polyoxymonocarb:onsäuren überführt. Derartige Säuren sind beispielsweise . Milchsäure, Glycolsäure, Chinasäure usw. Die Herstellung der Salze von Diarylaminoalkylcarbinolen mit solchen Säuren kann auf verschiedene Weise erfolgen. Man kann z. B. in eine wä.ßrige Lösung der Säure das Diarylaminoalkylcarbinol eintragen und durch intensive Mischung zur Lösung bringen, oder man kann Säure und Carbinol, gegebenenfalls unter Hinzufügung geringer Mengen Wasser, zusammenschmelzen. Besonders vorteilhaft ist es, die beiden Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Äther, zu lösen und die beiden Lösungen zu vereinigen. Es fällt dann die gewünschte salzartige Verbindung in den meisten Fällen in sehr reiner, kristallisierter Form aus und kann von dem Lösungsmittel abgetrennt werden. Es ist nicht nötig, daß man bei dieser Darstellungsmethode für das Carbinol dasselbe Lösungsmittel verwendet wie für die Säure. Man kann auch zwei verschiedene Lösungsmittel verwenden, die möglichst miteinander mischbar sein sollen. Ausführungsbeispiele i. i o g Bis- (z, 5-dimethylphenyl-) dimethylaminomethylcarbinol und 3,1 g Milchsäure werden getrennt in Äther gelöst und die Ätherlösungen vereinigt. Nach i- bis ztägigem Stehen werden die ausgeschiedenem. Kristalle des Lactats abgesaugt. Dieses löst sich zu mehr als ioo/o in Wasser, während das
    Chlorhydrat- der Verbindung nur zu o,50;0,
    das Sulfat und das Nitrat zu weniger als
    o,2 % löslich sind.
    2. Zu einer konzentrierten wä,ßrigen .
    sung von 2,65 g Glycolsäure werden 10 g. ('2, 5,-dim.ethylphenyl- )dimethylaminomet `°1:
    carbinol zugegeben und durch intensives Rühr'
    ren und Erwärmen im Wasserbad zur Lösung gebracht. Die neue Verbindung ist zu mehr als 3 % wasserlöslich.
  • 3. 6,5 g Chinasäure und i o g Bis- (2, 5-dimethylphenyl-)dim,ethylaminocarbinol werden auf dem Wasserbad unter Rühren zusammengeschmolzen. Die kristallinisch erstarrte Schmelze löst sich zu mehr als 5 % in Wasser.
  • q.. io g Bis-(2, 4.-dimethylphenyl-)dimethylaminomethylcarbinol werden in Äther gelöst und mit einer wäßrigen Milchsäure ausgeschüttelt, die 3,5 g reine Säure enthält. Es lassen sich so mehr als 2o%ige wäßrige Lösungen herstellen. Das Chlorhydrat des Aminoalkobols ist nur zu etwa o,6% löslich.
  • 5. io g Bis-(p-Methylphenyl-)dimethylaminomethylcarbinol und 3,35 9 Milchsäure
    werden getrennt in Äther gelöst und die Lö-
    sungen zusammengegeben. Die neue Verbin-
    dung fällt zunächst ölig aus und ist nur
    bwer zum Kristallisieren zu bringen. Es
    l # , a'*sen s sich so 5oo/oige wäßrige Lösungen
    herstellen, während z. B. das Chlorhydrat nur
    zu 212 o/o löslich ist.

Claims (3)

  1. PATrtNTANSPRÜCHI:: Verfahren zur Herstellung leicht wasserlöslicher Salze von Diarylaminoalkylcarbinolen, gekennzeichnet dadurch, daß man die Carbinole in Salze von Mono-oder Polyoxymonocarbonsäuren überführt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch. gekennzeichnet, daß man die Carbinolt mit den Säuren, gegebenenfalls in Gegenwart geringer Mengen Wasser, zusammenschmilzt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß Carbinol und. Säure in demselben organischen Lösungsmittel oder in verschiedenen Lösungsmitteln gelöst und die Lösungen vereinigt werden.
DEC52099D 1935-12-07 1936-10-27 Verfahren zur Herstellung leicht wasserloeslicher Salze von Diarylaminoalkylcarbinoldn Expired DE675817C (de)

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US2517695A (en) * 1945-07-13 1950-08-08 Ciba Pharm Prod Inc Production of 1-alkyl 4-phenylpiperidyl 4-ketones
NL201277A (de) * 1954-10-23
GB805511A (en) * 1956-01-25 1958-12-10 Mead Johnson & Co 1,1-diaryl-2-aminoalkanols
US2879294A (en) * 1956-01-25 1959-03-24 Mead Johnson & Co 1, 1-diaryl-2-aminoalkanols
JPS5852249A (ja) * 1981-09-24 1983-03-28 Sumitomo Chem Co Ltd 新規光学活性アミノアルコ−ルおよびその製法

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CH216264A (de) 1941-08-15
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CH224895A (de) 1942-12-15
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