DE644647C - Verfahren zur Darstellung von Salzen der ªÏ-Methylfonsaeuren der Pyrazolonamine mit Ringstickstoffbasen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Salzen der ªÏ-Methylfonsaeuren der Pyrazolonamine mit RingstickstoffbasenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Es wurde gefunden, daß man die therapeutisch wichtigen Salze von co-Methylsulfonsäuren
der Pyrazolonamine mit pharmazeutisch wirksamen Basen erhalten kann, wenn man die nach Patent 617 237 erhältlichen
ω-Methylsulfonsäuren der Pyrazolonamine mit den Ringstickstoffbasen umsetzt. Es kann
zweckmäßig sein, die Umsetzung vorsichtig unter Kühlung vorzunehmen. Es ist belanglos,
ob man von den Methylsulfonsäuren selbst ausgeht oder ob man sie im Entstehungszustand
verwendet. Man kann das Verfahren z. B. auch so ausführen, daß man die Pyrazolonamine in ihre schwefligsauren
Salze überführt und unter Zusatz der jeweilig zu verwendenden Basen Formaldehyd hinzugibt
oder indem man die Methylenbisverbindungen der Pyrazolonamine mit den Basen und schwefliger Säure, gegebenenfalls
unter Zusatz weiterer Mengen von Formaldehyd, zur Umsetzung bringt.
Die Verbindungen stellen wertvolle Arzneimittel dar, welche die Wirkung der einzelnen
Ausgangsstoffe übertreffen. Es ist bereits bekannt (japanische Patentschrift 101 823), salzsaures Chinin auf das Natriumsalz
der Phenyldimethylpyrazolonmethylamidmethansulfosäure zur Einwirkung zu bringen. Dieses Verfahren führt indessen zu
unreinen Produkten und liefert nur geringe Ausbeuten, während nach dem hier beschriebenen
Verfahren ohne weiteres Ausbeuten von 90 % und mehr an reinen Salzen zu gewinnen
sind.
_ .
1. 378 g Chininbase werden in 4I Alkohol
gelöst und unter Erwärmen mit 330 g i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-methylamino-5-pyrazolon-4-methansulfonsäure
versetzt. Aus der klaren Flüssigkeit kristallisiert beim Abkühlen das i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-methylamino-S -pyrazolon-4-methansuIfonsäure
Chinin aus. Ausbeute fast quantitativ. Schmelzpunkt 163 bis 1650.
2. 189 g Chininbase werden in 1200 ecm
Wasser verteilt und bei etwa 6o° nach und nach mit 165 g i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-methylamino
- 5 - pyrazolon - 4 -methansulf onsäure versetzt. Beim Abkühlen kristallisiert in fast
quantitativer Ausbeute das in Beispiele 1 beschriebene Chininsalz aus.
3· °j38 g Morphinbase (wasserfrei) werden
in wenig Wasser verteilt und durch Zugabe von 0,415 g i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-methylamino-5
-pyrazolon-4-methansulf onsäure in Lösung gebracht. Das so gebildete
ι - Phenyl-2,3-dimei!iyI-4-me&ylamino-5-pyr-
*) Von dein Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Max Bockmühl und Dr. Leonhard Stein in Frankfurt, Main-Höchst.
azolon-4-methansulfonsaure Morphin wird mit 500 g i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-methylamino-5-pyrazolon-4-methansuI
fonsaurem Natriumversetzt und das Ganze mit Wasser a;
Tooo ecm aufgefüllt. Nachdem vollständi; Lösung entstanden ist, wird die Flüssigki
in Ampullen abgefüllt.
4. 7,4g Chininbase und 6,6g 1-Cyclohexyl14
2, 3-dimethyl-4-methylamine)- 5 -pyrazolon-4-methansulfonsäure
(dargestellt nach Patent 617 237) werden in 40 ecm Aceton gelöst
und mit Äther bis zur beginnenden Trübung versetzt. Beim Abkühlen kristallisiert das
gebildete Chininsalz aus, das mit Äther nachgewaschen wird. Schmelzpunkt 151 bis 1530.
Das Salz ist in Wasser löslich.
5. iog Chininbase und log i-Phenyl-2,
3 -dimethyl^-cyclohexenylamino-S-pyrazo-Ion-4-methansulfonsäure
werden in 10 ecm Alkohol gelöst und in der Wärme mit 200 ecm
Aceton \ersetzt. Das beim Abkühlen auskristallisierende
Chininsalz der i-Phenyl-2, 3-dimethyl^-cyclohexenylamino-S-pyrazolon-4-methansulfonsäure
hat den Schmelzpunst 173 bis 1750.
6. 56 g saures Carbonat des 3, 6-Diaminoi ο - methylacridiniumhydroxyds (dargestellt
nach Patent 644 076) und62 g 1 -Phenyl-2,3-dimethyl^-methylamino-s-pyrazolon^-methan-
sulfonsäure werden mit 250 ecm Alkohol über gössen. Durch gelindes Erwärmen wird unter
Kohlendioxydentwicklung Lösung erzielt. Beim Abkühlen und Animpfen kristallisiert
^, das neu entstandene Salz des 3, 6-Diamino-
-methylacridiniumhydroxyds in guter Auste aus. Schmelzpunkt 2290 unter Zerung.
7. 217 g ι-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-methyl-'amino-5-pyrazolon,
85 g einer wäßrigen 35°/oigen Formaldehydlösung und 370 g Chininbase
werden in 3 1 Alkohol gelöst und in die Flüssigkeit unter Kühlung 64 g Schwefeldioxyd
eingeleitet. Nach kurzer Zeit kristallisiert das ι-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-methylamino-5-pyrazolon-4-methansulfonsaure
Chi- *5 nin aus. Die Ausbeute beträgt etwa 90°/»;
der Schmelzpunkt liegt bei 163 bis 1650. Das
Produkt ist identisch mit dem gemäß Beispiel ι erhaltenen Salz.
Claims (1)
1. Verfahren zur Darstellung von Salzen der ω-Methylsulfonsäuren der Pyrazolonamine
mit Ringstickstoffbasen, dadurch gekennzeichnet, daß man Methylsulfonsäuren von Pyrazolonaminen mit
Ringstickstoffbasen zur Umsetzung bringt.
2, Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich-.
net, daß man Pyrazolonamine und Ring- β» Stickstoffbasen mit Formaldehyd und
schwefliger Säure behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI49166D DE644647C (de) | 1934-03-04 | 1934-03-04 | Verfahren zur Darstellung von Salzen der ªÏ-Methylfonsaeuren der Pyrazolonamine mit Ringstickstoffbasen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI49166D DE644647C (de) | 1934-03-04 | 1934-03-04 | Verfahren zur Darstellung von Salzen der ªÏ-Methylfonsaeuren der Pyrazolonamine mit Ringstickstoffbasen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE644647C true DE644647C (de) | 1937-05-10 |
Family
ID=7192491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI49166D Expired DE644647C (de) | 1934-03-04 | 1934-03-04 | Verfahren zur Darstellung von Salzen der ªÏ-Methylfonsaeuren der Pyrazolonamine mit Ringstickstoffbasen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE644647C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7680056B2 (en) | 2003-06-17 | 2010-03-16 | Opticom Dipl.-Ing M. Keyhl Gmbh | Apparatus and method for extracting a test signal section from an audio signal |
-
1934
- 1934-03-04 DE DEI49166D patent/DE644647C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7680056B2 (en) | 2003-06-17 | 2010-03-16 | Opticom Dipl.-Ing M. Keyhl Gmbh | Apparatus and method for extracting a test signal section from an audio signal |
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