DE741320C - Verfahren zur Herstellung von 2, 4, 6-Trimethyl-3-acetylpyridin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2, 4, 6-Trimethyl-3-acetylpyridin

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DE741320C
DE741320C DED83817D DED0083817D DE741320C DE 741320 C DE741320 C DE 741320C DE D83817 D DED83817 D DE D83817D DE D0083817 D DED0083817 D DE D0083817D DE 741320 C DE741320 C DE 741320C
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DE
Germany
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acetylpyridine
trimethyl
acetylacetone
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DED83817D
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Dr Alfred Dornow
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46—Oxygen atoms
    • C07D213/50—Ketonic radicals

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  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 2, 4, 6-Trimethyl-3-acetylpyridin Das 2, q., 6-Trimethyl-3-acetylpyridin, das wegen. seiner physiologischen Wirkung von Interesse ist, war bisher unbekannt. Es wurde nun gefunden, daß man zu dieser Verbindung in überraschend einfacher Weise und in guter Ausbeute gelangen kann, wenn man Acetylaceton mit Ammoniak oder Ammoniumsalzen längere Zeit erhitzt. Von den Ammoniumsalzen eignen sich namentlich solche schwacher Säuren, besonders die der organischen Säuren, wie Essigsäure, Oxalsäure usw. Die Umsetzung erfolgt im einfachsten Falle durch bloßes Erhitzen des Acetylacetons mit den Ammoniumsalzen oder auch in Lösung mit Ammoniak bzw. Acetylacetonimin. Die Kondensationverläuft etwa nachfolgendem Schema: Das erhaltene Produkt bzw. die daraus darstellbaren Verbindungen sollen therapeutische Verwendung finden. Die Einwirkung von Ammoniak auf Acetylaceton ist bereits untersucht worden (Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. 35, 248; 40, 3798; Chem. Zentralblatt 1908,1, 230; Beils t e i n 1, .4. Auflage [t9181," @$5); doch wurde die Bildung des Trimethylacetylpyridins bei diesen Reaktiönen nicht festgestellt, vielmehr ist hierzu längere Einwirkungsdauer und längeres Erhitzen notwendig.
  • Beispiele: i. io Gewichtsteile Acetylaceton wurden mit 3 Gewichtsteilen Ammoniumacetat 2 Tage auf dem Wasserbade erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde mit Schwefelsäure angesäuert und das unumgesetzte Acetylaceton mit Äther extrahiert. Dann wurde die wäßrige saure Lösung mit Natriumbicarbonat alkalisch gemacht und das entstandene 2, d., 6-Trimethyl-3-acetylpyridin mehrmals mit Äther ausgeschüttelt. Die ätherische Lösung wurde darauf mit Natriumsulfat getrocknet, der Äther abgedampft und der Rückstand im Vakuum destilliert. Farblose Flüssigkeit. Kpi5 io°. Ausbeute 4,1 Gewichtsteile (Pikrat: F. 1370, unter Zersetzung).
  • . Acetylaceton wurde mit überschüssigem alkoholischem Ainmonialt 3 Tage auf dein fVasserbade erhitzt. Der Alkohol wurde abgedampft und die Lösung zur Gewinnung des Pyridinderiv ates, wie oben beschrieben, aufgearbeitet.
  • 3. io Gewichtsteile Acetylaceton wurden mit 2 Gewichtsteilen Ammoniumoxalat in 5 Gewichtsteilen Wasser 8 Tage auf dem Wasserbade erhitzt. Das 2, 4., 6-Trimethyl-3-acetylpyridinwurde in der oben beschriebenen Weise isoliert.
  • d.. 2o Gewichtsteile Acetylaceton wurden mit 8 Gewichtsteilen Ammoniumacetat 5 Tage auf dem Wasserbade erhitzt. i\un wurde zum Unterschied von Beispiel i gleich mit `' atriumcarbonatlösung alkalisch gemacht und die Lösung mit Äther extrahiert. Die Vakuumdestillation ergab 12,3 Gewichtsteile Tri-.nethylacetylpyridin. Ausbeute 75'1, der Theorie.

Claims (1)

  1. . PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstgllung von 2, . 6-Trimetliyl-3-acetylpyridin, dadurch gekennzeichnet, daß man Acetylaceton mit Ammoniak bzw. Ammoniumsalzen oder Acetylacetonimin umsetzt und hierbei den Ringschluß durch längere Einwirkungsdauer und längeres Erhitzen der Komponenten bewirkt.
DED83817D 1940-11-20 1940-11-20 Verfahren zur Herstellung von 2, 4, 6-Trimethyl-3-acetylpyridin Expired DE741320C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1088959B (de) * 1951-03-16 1960-09-15 Lilly Co Eli Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-3-acetyl-pyridin-4, 5, 6-tricarbonsaeuretriestern und der daraus erhaeltlichen Tricarbonsaeure

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