DE895590C - Verfahren zur Herstellung von Pentaerythritmonoacetalen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Pentaerythritmonoacetalen

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DE895590C
DE895590C DED6086D DED0006086D DE895590C DE 895590 C DE895590 C DE 895590C DE D6086 D DED6086 D DE D6086D DE D0006086 D DED0006086 D DE D0006086D DE 895590 C DE895590 C DE 895590C
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DE
Germany
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pentaerythritol
monoacetals
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reaction
acid
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Expired
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DED6086D
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English (en)
Inventor
Hans Dr Wagner
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Evonik Operations GmbH
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Degussa GmbH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/22Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
    • C07C69/33Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with hydroxy compounds having more than three hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/31Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Pentaerythritmonoacetalen Wenn man in an sich -bekannter Weise mehrwertige Alkohole, z. B. Pentaerythrit, mit Aldehyden in Gegenwart saurer Kondensationsmittel zur Umsetzung bringt, so gelingt es nur bei Anwendung eines Überschusses an Aldehyd, verhältnismäßig einheitliche Reaktionsprodukte zu erhalten. Es entstehen dann als wesentliche Reaktionsprodukte Verbindungen von maximalem Acetalisierungsgrad. Verbindungen mit niedrigem Acetalisierungsgrad lassen sich durch keine der bisher bekannten Methoden, insbesondere auch nicht durch Variationen des Ausgangsmischungsverhältnisses, in praktisch brauchbaren Ausbeuten herstellen.
  • Es wurde nun gefunden, daß man Pentaerythritmonoacetale in vorzüglichen Ausbeuten und in einfachster Weise herstellen kann, indem man die in bekannter Weise leicht zu erhaltenden Pentaerythritdiacetale in Gegenwart saurer Kondensationsmittel mit Pentaerythrit zur Umsetzung bringt.
  • Als Kondensationsmittel können hierbei z. B. Salzsäure, Schwefelsäure, Paratoluolisulfonsäure, Natriumbisulfat,, Oxalsäure, Chlorzink oder Essigsäure dienen. Die Umsetzung wird vorzugsweise bei erhöhten Temperaturen und gegebenenfalls auch erhöhtem ?Druck durchgeführt. Die Mitverwendung von Lösungsmitteln ist im allgemeinen nicht erforderlich. Die Umsetzung beginnt sofort und ist in vielen Fällen schon nach 2 bis 3 Stunden beendigt. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird gegebenenfalls nach Abstumpfen des Kondensationsmittels durch Kristallisieren oder Rektifizieren aufgearbeitet.
  • B.ei spiel 188g Diäthylidenpentaerythrit werden mit 42g Pentaerythrit und 1 ccm konzentrierter wäßriger Salzsäure vermischt, worauf unter Rühren etwa 31/2 Stunden bei einer Temperatur von 17o bis 18o° gehalten wird. Hierauf wird das Reaktionsgemisch nach Zusatz von 1 g Natriumacetat im Vakuum rektifiziert. Es werden 135 g unverändertes Diacetal bei 8 mm und 93 bis 95° zurückgewonnen, worauf bei 8 mm und 158 bis 16o° 88 g Monoäthylidenpentaerythrit (F. 1o3°) erhalten werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Pentaerythritmonoacetalen, dadurch gekennzeichnet, daß man die in bekannter Weise leicht zu erhaltenden Pentaerythritdiacetale in Gegenwart saurer Kondensationsmittel mit Pentaerythrit zur Um-Setzung bringt.
DED6086D 1942-07-12 1942-07-12 Verfahren zur Herstellung von Pentaerythritmonoacetalen Expired DE895590C (de)

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