DE875044C - Verfahren zur Herstellung von Estern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von EsternInfo
- Publication number
- DE875044C DE875044C DEP3039D DEP0003039D DE875044C DE 875044 C DE875044 C DE 875044C DE P3039 D DEP3039 D DE P3039D DE P0003039 D DEP0003039 D DE P0003039D DE 875044 C DE875044 C DE 875044C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydrogen fluoride
- esters
- parts
- fluoride
- addition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims description 9
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- AOMUALOCHQKUCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 4-chloro-3-[[3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoyl]amino]benzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=C(Cl)C(NC(=O)CC(=O)C=2C=CC(OC)=CC=2)=C1 AOMUALOCHQKUCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WLXDNZNRANJXCS-UHFFFAOYSA-N [B].[F].[F].[F] Chemical compound [B].[F].[F].[F] WLXDNZNRANJXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Estern ach dem Verfahren des Patentes 863 192 kann man die bekannte Bildung von Estern durch Umsetzung von Äthern aliphatischer Alkohole mit Kohlenoxyd in Gegenwart von Bortrifluorid unter erhöhtem Druck und bei erhöhter Temperatur dadurch wesentlich beschleunigen, daß man' die Umsetzung in Gegenwart von Fluorwasserstoff ausführt, dessen Menge zweckmäßig nicht mehr als etwa 7 0/0, vorzugsweise 3 bis 5 %, bezogen auf die im Umsetzungsgemisch vorhandene Anlagerungsverbindung aus Bortrifluori,d und Äther, beträgt.
- Es wurde nun gefunden, daß sich eine weitere Verbesserung ergibt, wenn man neben oder statt Fluorwasserstoff aliphatische Fluorverbindungen, wie Acetylfluorid, zusetzt. Auf diese Weise gelingt es, die Esterbildung noch schneller und mit größerer Ausbeute herbeizuführen als lediglich durch Zusatz von Fluorwasserstoff. Auch sind die erforderlichen Zusatzmengen, auf den Fluorgehalt berechnet, geringer als bei Anwendung von Fluorwasserstoff. - Beispiel 228 Teile der Anlagerungsverbindung von Bortri= fluorid an Dimethyläther (CH3-O-CH3 ,BF3) wurden unter Zusatz von 32 Teilen Acetylfluorid, entsprechend 1o Teilen Fluorwasserstoff, in einem verkupferten Autokliav bei 16o bis 170° 3 Stunden lang mit Kohlenoxyd unter einem Druck von 18o at behandelt. Die Ausbeute an Methylacetat betrug 62 % der Theorie. Die gleiche Fluormenge in Form von Fluorwasserstoff führte, wie im Hauptpatent angegeben, unter sonst gleichen, Bedingungen nur zu einer 52o/oigen Ausbeute.
- Wurden, wieder unter den gleichen Bedingungen, statt 32 Teile nur 2o Teile Acetylfluorid, entsprechend 6,5 Teilen Fluorwasserstoff, angewendet, so erhielt man immer noch Ausbeuten von etwa 6o bis 70 % der Theorie. Mit einem noch geringeren Zusatz von nur 7 Teilen Acetylfluorid, entsprechend 2,3 Teilen Fluorwasserstoff, ging die Ausbeute auf 48 % der Theorie zurück.
Claims (1)
- PATENT4NSPRUCFI: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von Estern durch Behandeln von Äthern aliphatischer Alkohole in Gegenwart von Bortrifluorid unter erhöhtem Druck und bei erhöhter Temperatur mit Kohlenoxyd gemäß Patent 863 192, dadurch gekennzeichnet, daß man neben oder statt Fluorwasserstoff aliphatische Fluorverbindungen verwendet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP3039D DE875044C (de) | 1945-03-18 | 1945-03-18 | Verfahren zur Herstellung von Estern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP3039D DE875044C (de) | 1945-03-18 | 1945-03-18 | Verfahren zur Herstellung von Estern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE875044C true DE875044C (de) | 1953-04-30 |
Family
ID=7358418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP3039D Expired DE875044C (de) | 1945-03-18 | 1945-03-18 | Verfahren zur Herstellung von Estern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE875044C (de) |
-
1945
- 1945-03-18 DE DEP3039D patent/DE875044C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE875044C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern | |
| DE573724C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeureestern | |
| DE863192C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern | |
| DE892446C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Ascorbinsaeure aus 2-Keto-1-gulonsaeureestern | |
| DE1418698A1 (de) | Verfahren zur Herstellung mischpolymerisierbarer Epoxyester | |
| DE660075C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenylmagnesiumchlorid und seinen Homologen | |
| EP0037474B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Acetoxy-3-chlor-pentan-4-on | |
| DE912810C (de) | Verfahren zur Herstellung von monomeren Vinylestern | |
| DE658188C (de) | Verfahren zur Herstellung von Formamid | |
| DE604640C (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylestern | |
| DE637257C (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylestern | |
| DE862005C (de) | Verfahren zur Herstellung von Propin-(1)-dimethyl-(3, 3)-ol-(3) | |
| DE804563C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern des Butandiol-1, 4-on-2 und seiner Homologen | |
| DE865904C (de) | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger Verbindungen | |
| AT160824B (de) | Verfahren zur Darstellung ungesättigter Oxyketone der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe. | |
| DE2005585A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dehydrolinalool | |
| DE875193C (de) | Verfahren zur Herstellung organischer sauerstoffhaltiger Verbindungen | |
| DE728530C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern oder AEthern | |
| DE870999C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserheller Phthalsaeureester aus synthetischen Alkoholen | |
| DE1161881B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 2-Epoxycyclododecadien-(5, 9) | |
| DE868153C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern ª‡,ª‰-ungesaettigter Carbonsaeuren | |
| DE881500C (de) | Verfahren zur Herstellung von Di- und Polychloralkylen und ªÏ,ªÏ'-Dichloralkylaethern | |
| DE953879C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyron-(4) | |
| DE928193C (de) | Riechstoff | |
| DE1190933B (de) | Verfahren zur Herstellung von Iononverbindungen |