DE865904C - Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger VerbindungenInfo
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- DE865904C DE865904C DEC1705D DEC0001705D DE865904C DE 865904 C DE865904 C DE 865904C DE C1705 D DEC1705 D DE C1705D DE C0001705 D DEC0001705 D DE C0001705D DE 865904 C DE865904 C DE 865904C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
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Description
- Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger Verbindungen Man hat bereits vorgeschlagen, schwefelhaltige Ester aus a, ,B-ungesättigten Carbonsäureestern und Schwefelwasserstoff herzustellen, indem man Schwefelwasserstoff in Gegenwart geringer Mengen wasserfreier Alkalisulfide oder solcher Alkaliverbindungen, die unter den Reaktionsbedingungen ohne Bildung von Wasser in Alkalisulfide übergehen, auf a, ß-ungesättigte Carbonsäu.reestereinwirken läßt.
- Es wurde nun gefunden, daß man wertvolle schwefelhaltige Verbindungen erhält, wenn man Schwefelwasserstoff in Gegenwart geringer Mengen wasserfreier Alkalisulfide oder solcher Al'kaliverbindungen, die unter den Reaktionsbedingungen ohne Bildung von Wasser in Alkalisulfide übergehen, auf ungesättigte Alkohole einwirken läßt. An Stelle der wasserfreien Alkalisulfide kann man z. B. Alkalialkoholate, -merkaptide oder -enolate, die unter den Reaktionsbedingungen ohne Bildung von Wasser in Alkalisulfide übergehen, als Katalysatoren verwenden. Diese Katalysatoren sind anderen für die Anlagerung von Schwefelwasserstoff an ungesättigte Verbindungen bisher vorgeschlagenen Katalysatoren derart überlegen, daß sie die Umsetzung meist schon bei gewöhnlichem Druck gestatten. Durch Anwendung höherer Drucke wird die Umsetzungsgeschwindigkeit erheblich gesteigert. Die günstigsten Temperaturen sind von Fäll zu Fall verschieden; sie lassen sich durch einen Vorversuch leicht ermitteln und liegen im allgemeinen etwa zwischen 5o und 2oo°.
- Geeignete ungesättigte Alkohole sind z. B. Pro-1>enylalkohol, Allylalkohol, Allylcarbinol, Crotylalkohol, Vinylmethylcarbinol, Citronellol oder Oleylalkohol, ferner die Vinyläther von gesättigten oder ungesättigten aliphatischen oder aromatischen Alkoholen, soweit sie noch mindestens eine freie Hydroxylgruppe enthalten, z. B. Monovinylätlier des Äthylenglykols.
- Die erhaltenen Verbindungen können beispielsweise zur Herstellung von Textilhilfsmitteln, Weichmachungsmitteln, Heilmitteln oder Farbstoffen verwendet werden.
- Die in dem nachstehenden Beispiel angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel In einem auf 14o° erhitzten senkrecht stehenden Rohr befinden sich 178 Teile Di-(ß-oxybutyl)-sulfid, in denen 2 Teile Natrium gelöst sind. Man gibt nun am unteren Ende des Reaktionsrohres gleichzeitig Methylvinylcarbinol und Schwefelwasserstoff im-Molverhältnis etwa I : z mit solcher Geschwindigheit zu"daß praktisch kein Methylvinylca;@biriolmit dein Schwefelwasserstoff am Kopf des Reaktionsrohres entweicht. Der nicht in Umsetzung getretene überschüssige Schwefelwasserstoff geht im Kreislauf in die Vorrichtung zurück. Man entnimmt dem Reaktionsrohr laufend so viel des darin enthaltenen Gemisches, daß die ursprüngliche Raummenge erhalten bleibt. Um die dadurch bedingte Verarmung des Umsetzungsgemisches an Natrium zu vermeiden, wird laufend die entsprechende Menge Natrium in dem zuzuführenden Methylvinylcarbinol gelöst. Die Aufarbeitung der abgezogenen Anteile liefert neben wenig N2ethylvinylcarbinol, das wieder in die Vorrichtung-,zurückgeführt wird,, Di-(ß-axybutyl)-sulfid.
Claims (1)
- PATEINTANSPRUCIi: Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Schwefelwasserstoff in Gegenwart geringer Mengen wasserfreier Alkalisulfide oder solcher Alkaliverbindungen, die unter den Reaktionsbedingungen ohne Bildung von Wasser in Alkalisulfide übergehen, auf ungesättigte Alkohole einwirken läßt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC1705D DE865904C (de) | 1943-12-14 | 1943-12-14 | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger Verbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC1705D DE865904C (de) | 1943-12-14 | 1943-12-14 | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger Verbindungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE865904C true DE865904C (de) | 1953-02-05 |
Family
ID=7012707
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC1705D Expired DE865904C (de) | 1943-12-14 | 1943-12-14 | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger Verbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE865904C (de) |
-
1943
- 1943-12-14 DE DEC1705D patent/DE865904C/de not_active Expired
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