DE804570C - Verfahren zur Herstellung von Alkinolaethern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AlkinolaethernInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Alkinoläthern Es ist bekannt, Alkindiole durch Behandeln mit Dialkylsulfaten in wässerig-alkalischer Lösung bei gewöhnlicher oder mäßig erhöhter Temperatur in die entsprechenden Äther überzuführen.
- Es wurde nun gefunden, daß man auf besonders vorteilhafte Weise Alkinoläther herstellen kann, wenn man in alkalischer Lösung Alkohole der Acetylenreihe mit sauren Alkylestern der Schwefelsäure, die erheblich leichter und billiger als die Dialkylsulfate einfach durch Einleiten von Schwefeltrioxyd in Alkohole zugänglich sind, erhitzt. Die Umsetzung verläuft besonders rasch und vollständig, wenn man in eine alkalische, zweckmäßig wässerige Lösung des Alkiriols in der Hitze, z. B. zwischen 5o und zoo°, vorzugsweise zwischen 8o und 12o°, die Alkvlschwefelsärire einfließen lädt. Überraschenderweise erleiden die Alkinole trotz ihrer Empfindlichkeit gegen Alkali (vgl. Journ. Chem. Soc., London, 1946, S. ioo8 u. ff.) auch bei diesen energischeren Bedingungen keine Zersetzung. i1-tan kann auch unter Druck und kontinuierlich arbeiten.
- Das Verfahren lädt sich nicht nur auf die einfachen ein- oder mehrwertigen Alkohole der Acetylenreihe, wie Propargylalkohol oder Butindiol. anwenden, sondern auch auf solche Alkinole, die Substituenten enthalten, ebenso auf die entsprechenden Alkohole der Diacetylenreihe, z. B. Hexadiindiol.
- Je nach den Arbeitsbedingungen erhält man bei der Alkylierung mehrwertiger Alkiiiole Erzeug nisse, in denen eine oder mehrere Hydroxylgruppen veräthert worden sind. Die Alkinoläther eignen sich beispielsweise als Zwischenprodukte für weitere iemische Umsetzungen.
- Die im nachstehenden Beispiel angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel 172 Teile einer 5oo/oigen wässerigen Butindiollösung werden mit 4oo Teilen einer 5oo/oigen Natronlauge versetzt und auf 8o° unter Rühren erhitzt. In diese Mischung läßt man im Laufe einer Stunde 25o Teile Monometlivlscliwefelsälire eintropfen. Man hält dann noch 4 Stunden auf dieser Temperatur, läßt abkühlen und extrahiert mit Äther. Nach dem Trocknen und Abdampfen des Äthers erhält man durch fraktionierte Destillation 24 Teile Butindioldimethyläther (Kp ;;o """ 7o°) und 26 Teile Butindiolmonometliylätlier (Kp 3o"" io6°).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Alkinoläthern, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkinole . in alkalischer Lösung mit Schwefelsäuremonoalkylestern vorzugsweise auf 8o bis 12o° erhitzt.
Priority Applications (1)
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| DEP12372D DE804570C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von Alkinolaethern |
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1948
- 1948-10-02 DE DEP12372D patent/DE804570C/de not_active Expired
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