DE573724C - Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeureestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeureestern

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DE573724C
DE573724C DE1930573724D DE573724DD DE573724C DE 573724 C DE573724 C DE 573724C DE 1930573724 D DE1930573724 D DE 1930573724D DE 573724D D DE573724D D DE 573724DD DE 573724 C DE573724 C DE 573724C
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DE
Germany
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acid esters
acrylic acid
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esters
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DE1930573724D
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Inventor
Dr Walter Bauer
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ROEHM and HAAS AKT GES
Roehm and Haas GmbH
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ROEHM and HAAS AKT GES
Roehm and Haas GmbH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C69/54Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Acrylsäureestern Bekannt ist, .durch Einwirkung von Thionylchlorid auf substituierte Hydracrylsäureester in Gegenwart von Pyrid'in substituierte Acrylsäureester herzustellen, wobei die ungesättigte Verbindung gewissermaßen dadurch erhalten wird, daß zunächst die Hydroxylgruppe durch Chlor ersetzt wird und .dann nachträglich Abspaltung von Chlorwasserstoff zur ungesättigten Verbindung führt. Dieses Verfahren erfordert wegen der unangenehmen Eigenschaften -des Thionylchlorides besondere Vorsichtsmaßregeln und ist mit zu hohen Kosten verknüpft, um mit Erfolg in der Technik-angewendet werden zu können.
  • Bekannt ist außerdem, daß Hydracrylsäure bei der Destillation in Acrylsäure und Wasser zerfällt. Im Gegensatz dazu lassen sich aber die Ester und deren Alkoxyverbindungen unverändert destillieren.
  • Es wurde gefunden, daß ohne Verwendung von Thionylchlorid oder einem anderen Chlorierungsmittel eine vorteilhafte Herstellung von Acrylsäurees.tern möglich ist, indem durch Einwirkung wasserabspaltender Mittel auf Hydracrylsäureester bei höherer Temperatur, vor allem zwischen, r5o und 25o°, Acrylsäureester mit guten Ausbeuten erhalten werden.
  • Das Ergebnis ist um so überraschender, als bekannt ist, daß die Acryl.säureester schon bei wesentlich niedrigeren Temperaturen polymerisieren. Diese Polymerisation tritt bei dem angegebenen Verfahren auch auf, jedoch in untergeordnetem Maße.
  • Als wasserabspaltende Mittel können Schwefelsäure; Phosphorsäure, Zinkchlorid und ähnlich wirkende Substanzen, ferner auch großoberflächige Körper benutzt werden. Außerdem haben sich sonstige Zusätze, insbesondere Salze, auch Metalle, als zweckmäßig erwiesen..- Die wasserabspaltenden Mittel können bei-spielsweise-in stöchiometrischen oder katalytischen Mengen und die zu spaltenden Ester in flüssigem oder gasförmigem Zustand bei geeignetem Druck in Reaktion gebracht werden.
  • Weiterhin hat sich gezeigt, daß auch die Derivate der I-Iydracrylsäureester, wie Alkoxypropionsäureester, zur Verwendung kommen können. Beispiel z roo Teile Hydracrylsäureäthylester werden bei etwa 2oo° über Silicagel geleitet, das mit konzentrierter Schwefelsäure getränkt ist. Es bilden sich etwa 6o TeileAcrylsäureäthylester. Beispiel e roo Teile Methoxypropionsäuremethylester werden :dampfförmig in 2o Teile konzentrierter Schwefelsäure, die mit 3 Teilen Ammonsulfat und o,2 Teilen Hydrochinon versetzt ist, bei etwa 2oo° eingeleitet. Es werden 50 bis 6o Teile Acrylsäuremethylester erhalten. Der nicht unigesetzte Methoxypropionsäuremethy lester wird wiedergewonnen.
  • Beispie13 In eine Mischung von 2o Teilen Methoxypropionsäuremethylester und 2o Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei i8o° unter Rühren ioo Teile Methoxypropionsäuremethylester eingetropft, in .dem Maße wie Acrylsäurernethylester abdesti@lliert. Es werden 6o bis 7o Teile Acrylsäuremethylester erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Acrylsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß Hydracrylsäureester oder deren Alkoxyverbindungen in flüssigem oder gasförmigem Zustand mit wasserabspaltenden, nicht halogenierend wirkenden Mitteln bei hohen Temperaturen behandelt werden.
DE1930573724D 1930-02-21 1930-02-21 Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeureestern Expired DE573724C (de)

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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1033656B (de) * 1953-08-12 1958-07-10 Knapsack Ag Verfahren zur Herstellung von ª‡, ª‰-ungesaettigten Carbonsaeuren und bzw. oder ihren Derivaten
DE1118193B (de) * 1957-09-17 1961-11-30 Knapsack Ag Verfahren zur Herstellung von Methacrylsaeureestern durch katalytische Wasserabspaltung aus ª‡-Oxyisobuttersaeureestern
DE1153014B (de) * 1959-09-29 1963-08-22 Knapsack Ag Verfahren zur Herstellung von ª‡,ª‰-ungesaettigten Carbonsaeurenitrilen durch Wasserabspaltung aus Hydroxycarbonsaeurenitrilen
DE1211153B (de) * 1957-10-29 1966-02-24 Escambia Chem Corp Verfahren zur Herstellung von Methacrylsaeure und bzw. oder deren Estern durch Umsetzung der Daempfe von alpha-Oxyisobuttersaeure oder deren Estern
WO2007106100A1 (en) * 2006-03-15 2007-09-20 Battelle Memorial Institute METHOD AND APPARATUS FOR CONVERSION OF β -HYDROXY CARBONYL COMPOUNDS
US7687661B2 (en) 2006-03-15 2010-03-30 Battelle Memorial Institute Method for conversion of β-hydroxy carbonyl compounds

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