DE642289C - Verfahren zur Herstellung von Methacrylsaeureestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Methacrylsaeureestern

Info

Publication number
DE642289C
DE642289C DER93824D DER0093824D DE642289C DE 642289 C DE642289 C DE 642289C DE R93824 D DER93824 D DE R93824D DE R0093824 D DER0093824 D DE R0093824D DE 642289 C DE642289 C DE 642289C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid esters
methacrylic acid
production
esters
heated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DER93824D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Paul Weisert
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ROEHM and HAAS AKT GES
Roehm and Haas GmbH
Original Assignee
ROEHM and HAAS AKT GES
Roehm and Haas GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ROEHM and HAAS AKT GES, Roehm and Haas GmbH filed Critical ROEHM and HAAS AKT GES
Priority to DER93824D priority Critical patent/DE642289C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE642289C publication Critical patent/DE642289C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F20/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F20/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Es ist bekannt, daß die hochpolymeren Acrylsäureester unter dem Einfluß der trockenen Destillation depolymerisiert werden können. Es wurden jedoch hierbei nur di- und trimolekulare Ester erhalten. Die monomeren Ester konnten bisher nicht zurückerhalten werden.
Es wurde gefunden, daß die polymeren Methacrylsäureester im Gegensatz hierzu durch Erhitzen über ihre Zersetzungstemperatur, d.h. etwa 250 bis 3000, in die monomeren Ester zurückverwandelt werden können. Dem Verfahren können die polymeren Methacrylsäureester oder auch Mischpolymerisate, welche diese Ester enthalten, unterworfen werden. Das Verfahren läßt sich mit besonders gutem Erfolg ausführen, wenn das Polymerisat mit indifferenten anorganischen Stoffen, wie z. B. Sand, Bariumsulfat, Schwer-
so spat, erhitzt wird. Auch alkalisch reagierende Stoffe, wie Soda oder Kalk, können mit zur Anwendung kommen. Die Zugabe von Sauerstoff und Stabilisatoren ist weniger* empfehlenswert, weil die Ausbeute an monomeren!
Produkt in diesem Fall im allgemeinen beachtlich sinkt.
Beispiele
i. Bolymerer Methacrylsäuremethylester wird mit der gleichen Menge Sand gemischt, mehrere Stunden auf etwa 250 bis 3000 erhitzt und das rohe Destillat fraktioniert. Es wird moniomerer Methacrylsäuremethylester in 'einer Ausbeute von etwa 80 bis 90 0/0 erhalten. Als Nebenprodukt bilden sich geringe Mengen eines harzigen, etwas verkohlten Rückstandes, der im Sand verblieben ist. Außerdem bilden sich geringe Mengen Methanol und Wasser.
2. Pölymethacrylsäureäthylester wird in gleicher Weise wie in Beispiel 1 behandelt. Es bildet sich entsprechend monomerer Methäcrylsäureäthylester. Ausbeute 70 bis 800/0.
3. Ein Mischpolymerisat aus 9 Teilen Methylmefhacrylat und 1 Teil Acrylsäurebutylester wird wie in Beispiel 1 behandelt, es wird monomerer Methacrylsäuremethylester gewonnen. Ausbeute 70 bis 8 ο o/o.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung- von Meth* acrylsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß Polymethacrylsäureester über ihre Zersetzungstemperatur, d.h. etwa 250 bis 3000, erhitzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymethacrylsäureester in Mischung mit indifferenten anorganischen Stoffen erhitzt werden.
*) Von dem Patent sucher ist als der Erfinder angegeben worden:
Dr. Paul Weisert 'in Darmstadt.
DER93824D 1935-07-21 1935-07-21 Verfahren zur Herstellung von Methacrylsaeureestern Expired DE642289C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DER93824D DE642289C (de) 1935-07-21 1935-07-21 Verfahren zur Herstellung von Methacrylsaeureestern

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DER93824D DE642289C (de) 1935-07-21 1935-07-21 Verfahren zur Herstellung von Methacrylsaeureestern

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE642289C true DE642289C (de) 1937-02-27

Family

ID=7419046

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DER93824D Expired DE642289C (de) 1935-07-21 1935-07-21 Verfahren zur Herstellung von Methacrylsaeureestern

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE642289C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1245363B (de) * 1957-03-18 1967-07-27 Standard Oil Co Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeure oder Methacrylsaeure durch Oxydation von Acrolein oder Methacrolein
EP4435019A1 (de) 2023-03-22 2024-09-25 Röhm GmbH Recycle-mma und dessen verwendung in einem kontinuierlichen polymerisationsprozess

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1245363B (de) * 1957-03-18 1967-07-27 Standard Oil Co Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeure oder Methacrylsaeure durch Oxydation von Acrolein oder Methacrolein
EP4435019A1 (de) 2023-03-22 2024-09-25 Röhm GmbH Recycle-mma und dessen verwendung in einem kontinuierlichen polymerisationsprozess
WO2024194189A1 (de) 2023-03-22 2024-09-26 Röhm Gmbh Recycle-mma und dessen verwendung in einem kontinuierlichen polymerisationsprozess

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2317226C3 (de) Verfahren zur Herstellung von höhermolekularen Alkylacrylaten bzw. -methacrylaten
DE975858C (de) Verfahren zur Herstellung von Lackharzen aus aromatischen Vinylkohlenwasserstoffen, vorzugsweise Styrol, und Mischestern
DE1203475B (de) Verfahren zur Herstellung eines gegen Frost und Tauwasser mechanisch stabilen Latex
DE642289C (de) Verfahren zur Herstellung von Methacrylsaeureestern
DE1088040B (de) Verfahren zur Trennung von Ester-Alkohol-Gemischen
DE887413C (de) Verfahren zur Herstellung von oel-, wachs- oder harzartigen Um-wandlungsprodukten von AEthergruppen enthaltenden Kondensations-produkten aus Aminotriazinen, Formaldehyd und Alkoholen
DE1493316C3 (de) Verfahren zur Stabilisierung von Acryl- und Methacrylsäure-Derivaten
DE1745330A1 (de) Verfahren zur Herstellung vernetzender UEberzugsmassen
DE573724C (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeureestern
DE869796C (de) Verfahren zur Herstellung von ª‡-Halogenacrylsaeureestern
DE2416726B2 (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Harzen durch Umsetzung mehrfach ungesättigter Monocarbonfettsäuren mit einer a , ß -ungesättigten Monocarbonsäuren
DE855553C (de) Verfahren zur Herstellung von ª‡, ª‰-Dichloracrylsaeureestern
DE1067806B (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Estern der Acryl- und Methacrylsaeuremit hoehermolekularen Alkoholen
DE761283C (de) Verfahren zur Herstellung von Methacrylsaeureestern
DE740678C (de) Verfahren zur Herstellung von Benzoesaeurevinylester
DE869485C (de) Verfahren zur Gewinnung von aliphatischen Alkoholen mit mehr als 2 Kohlenstoffatomen oder deren Schwefelsaeureestern
DE868153C (de) Verfahren zur Herstellung von Estern ª‡,ª‰-ungesaettigter Carbonsaeuren
DE749435C (de) Verfahren zur Herstellung von harzartigen bis kautschukartigen Massen aus Destillationsrueckstaenden synthetischer Fettsaeuren
DE527874C (de) Verfahren zur Herstellung von organischen Saeurehalogeniden
DE738389C (de) Verfahren zur Herstellung unloeslicher Kunststoffe
DE1195295B (de) Verfahren zur Herstellung von alpha,beta-ungesaettigten Carbonsaeuren aus alpha-Oxycabonsaeuren
DE565481C (de) Verfahren zur Darstellung ungesaettigter Fettsaeuren
DE636259C (de) Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureverbindungen aus polymerisierten ungesaettigten Oxyfettsaeuren
DE1076669B (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorbutadien-1, 3
DE713853C (de) Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern