DE555933C - Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AcrylsaeureesternInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Acrylsäureestern Es ist bekannt, Acrvlsäureester durch Einwirkung von Halogen entziehenden Mitteln auf a-I@-Dibr ompropionsäureester darzustellen.
- Ein gleiches Verhalten war von den Chlorverbindungen eicht ohne weiteres zu erwarten.
- Gefunden wurde, daß mit Vorteil Acryl- säureester über die a-(3-Dicl-ilorpropionsäureester herstellbar sind, indem letztere mit chlorbindenden Stoffen unter Zuführung von die Umsetzung befördernden Zusatzmitteln und unter Anwendung eines zur Lösung des entstehenden Chlorids geeigneten Lösungsmittels bei einer erhöhten Temperatur behandelt werden.
- Als chlorbindende Stoffe kommen Metalle in Betracht, die unter den Versuchsbedingungen mit dem Verdünnungsmittel, insbesondere Alkohol., nicht oder nur schwer reagieren, wie beispielsweise Zink, Aluminium, Eisen, besonders in .aktiviertem Zustand und in fein verteilter Form.
- Es hat sich gezeigt, daß die Reaktion be- günstigt wird, wenn Alkohol als Verdünnungsmittel zur Anwendung gelangt, ferner wenn die Reaktion befördernde Mittel verwendet werden, die die Verbindung des Chlors mit dem Metall erleichtern, beispielsweise geringe Mengen von Quecksilber oder Brom oder Jod oder ihre organischen Metallverbindungen und schließlich, wenn bei erhöhter Temperatur gearbeitet wird. Die Ausbeute beträgt 75 bis 9o % der Theorie. Beispiel i iooog a-ß-Dichlorpropionsäuremethylester werden mit 450 g aktiviertem Zink in Gegenwart von 4009 Methanol behandelt, bis das Zink fast vollkommen umgesetzt ist. Nach Isolierung des Rohesters, welche auch durch geeignete Maßnahmen während der Reaktion erfolgen kann, werden aus diesem durch fraktionierte Destillation 432g Acrylsäuremethylester erhalten = 79% Ausbeute der Theorie. Beispiele iooo g a-ß-Dichlorpropionsäureäthylester werden mit i 4o g Aluminiumgrieß in Gegenwart von 420 g Alkohol und 21 o g Wasser behandelt und bis zur Beendigung der Reaktion am Rückfluß erhitzt. Von dem unveränderten Aluminium wird abgegossen und der Acrylsäureäthylester in üblicher Weise durch Fraktionieren isoliert. Die Ausbeute beträgt 438g = 74 % der Theorie.
Claims (1)
- P A-T9E N@T- A N S i" R U-6 d3 Verfahren zur. .Herstellung von Acrylsäureestdhn; ` dadurch' gekennzeichnet, daß a-(3-Dichlorpropionsäureester mit chlorbindenden Stoffen unter Zuführung von die Umsetzung befördernden Zusatzmitteln, wie beispielsweise Brom, Jod oder deren Metallverbindungen, auch Quecksilberverbindungen, bei Anwendung eines zur Lösung des entstehenden Chlorides geeigneten Lösungsmittels, insbesondere eines Alkohols, einer erhöhten Temperatur unterworfen werden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DER78752D DE555933C (de) | 1929-07-24 | 1929-07-24 | Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeureestern |
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| DE555933C true DE555933C (de) | 1932-08-04 |
Family
ID=7415873
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|---|---|---|---|
| DER78752D Expired DE555933C (de) | 1929-07-24 | 1929-07-24 | Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeureestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE555933C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2419198A (en) * | 1943-09-02 | 1947-04-22 | Roy E Bowman | Process for dehydrohalogenating halogenated organic compounds |
| DE753040C (de) * | 1940-07-09 | 1952-12-01 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Acrylsaeure- und Methacrylsaeurederivate |
| DE1017607B (de) * | 1953-01-21 | 1957-10-17 | Gen Aniline & Film Corp | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Chloracrylsaeuremethylester |
-
1929
- 1929-07-24 DE DER78752D patent/DE555933C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE753040C (de) * | 1940-07-09 | 1952-12-01 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Acrylsaeure- und Methacrylsaeurederivate |
| US2419198A (en) * | 1943-09-02 | 1947-04-22 | Roy E Bowman | Process for dehydrohalogenating halogenated organic compounds |
| DE1017607B (de) * | 1953-01-21 | 1957-10-17 | Gen Aniline & Film Corp | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Chloracrylsaeuremethylester |
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