DE894118C - Verfahren zur Darstellung von am Stickstoff disubstituierten ª‰,ª‰-Diphenyl-aethylaminen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von am Stickstoff disubstituierten ª‰,ª‰-Diphenyl-aethylaminen

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DE894118C
DE894118C DEC1022D DEC0001022D DE894118C DE 894118 C DE894118 C DE 894118C DE C1022 D DEC1022 D DE C1022D DE C0001022 D DEC0001022 D DE C0001022D DE 894118 C DE894118 C DE 894118C
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disubstituted
nitrogen
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diphenyl
ethylamines
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DEC1022D
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Emil Dr Eidebenz
Gustav-Adolf Dr Rosner
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Hoechst AG Werk Kalle Albert
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Chemische Werke Albert
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von am Stickstoff disubstituierten ß, ß-Diphenyl-äthylaminen Im Patent 72j 844 wird ein Verfahren zur Darstellung von am Stickstoff disubstituierten ß"B-Diphenyl-äthylam@inen beschrieben, das darauf beruht, daß man ein Gemisch von i Mal Diphenylacetaldehyd und i Mal eines sekundären Amins oder die daraus entstehenden Alidehydiaminverbindurlgen in an sich bekannter Weise reduziert. Diese Reduktion wird beispielsweise mit Alkalimetall und Alkohol oder mit Wasserstoff und Metallkatalysatoren durchgeführt. Es wurde gefunden, daß man zu .den nachdem Verfahrern des Hauptpatentes zugänglichen, therapeutisch wertvollen Verbindungen besonders bequem und in sehr guter Ausbeute gelangt, wenn man Ameisensäure als Reduktionsmittel benutzt. Dabei können die gleichen A.usgangsverb.indungen im selben Mengenverhältnis wie im Verfahren des Hauptpatentes angewendet werden. Zweckmäßig wählt man auf i Mal Dnphenylacetal,dehyd i bis 3 Mal des sekundären Amins und so viel Ameisensäure, daß das Reaktionsgemisch deutlich sauer reagiert. Beispiel i Mal Diphenylacetaldehyd wird mit so viel einer etwa 3-oo/oigen wäßrigen Dimethylaminlösung versetzt, daß etwa 3 Mal Dimethylamin zur Anwendung gelangen. Zu dieser Mischung wird 8-5 o/oige Ameisensäure zugesetzt, bis die Lösung deutlich sauer reagiert. Die Reaktionsmischung wird zum Sieden erhitzt, wobei unter lebhafter Kohlensäureentwicklung bei einer Innentemperatur von 127° Lösung eintritt. Mit dem Abdestillieren von Wasser steigt die Temperatur auf etwa I75° an. Nach Beendigung der Kohlensäureentwicklung, die nach etwa 3 Stunden aufhört, wird die Mischung mit Äther und Wasser aufgenommen, mit Dimethylaminlös.ung gut alkalisch gemacht und die ätherische Lösung mit 5 n-Salzsäure extrahiert. Durch Eindampfen der salzsauren Lösung unter vermindertem Druck, Trocknen des Rückstandes über Ätzkali im Vakuum und Umkristallisieren ,des Rohproduktes aus Isopropylalkohol wird ß, ß-Diphenyläthyl-dimethylaminhydrochlori,d vom Fp. = 2o2° in einer Ausbeute von mehr als 9o °/o gewonnen. Die Waschwässer werden bei neuem Ansatz mitverwandt. Aus Diäbhylamin ,an Stelle von Dimethylamin erhält man in gleicher Weise ß, ß-Diphenyläthyl-diäthylamin vom Kp19 = z85°.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Darstellung von am Stickstoff disubstituierten ,8, ß-Diphenyl-äthylaminen gemäßP.atent725 844, dadurch gekennzeichnet, daß man das Gemisch aus Diphenylacetaldehyd und einem sekundären Amin oder die daraus entstehenden Aldehydaminverbindungen mit Ameisensäure unter Erhitzen bis zur Beendigung der Kohlendioxydentwicklung reduziert. Angezogene Druckschriften: Houben, Die Methoden der organischen Chemie
  2. 2. Aufl. Bd. 2 (1g22), S. 374.
DEC1022D 1943-03-10 1943-03-10 Verfahren zur Darstellung von am Stickstoff disubstituierten ª‰,ª‰-Diphenyl-aethylaminen Expired DE894118C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0047888A1 (de) * 1980-09-11 1982-03-24 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0047888A1 (de) * 1980-09-11 1982-03-24 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile

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