DE573722C - Verfahren zur Darstellung von ª‡-Dicarbonylverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von ª‡-DicarbonylverbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von ri-Dicarbonylverbindungen Es wurde gefunden, daß ca-Dicarbonvlvcrbindungen in glatter Reaktion durch Behandlung von a-Azidocarbonylverbindungen mit Säuren entstehen. Unter Abspaltung von z iVIol Stickstoff bilden sich Aldimine bzw. Iietimiiie als Zwischenprodukte, die unter dem Einfluß der Säure in die entsprechenden Dicarbonylverbindungen- und Ammoniak nach dem Schema gespalten werden.
- Die außerordentlich leichte Abspaltbarkeit der berechneten Menge Stickstoff unter Bildung eines einheitlichen Endproduktes ist überraschend, da bekanntlich Az_idoverbindungen gegen Säuren in der Regel sehr beständig sind. Letztere wirken gar nicht oder nur teilweise verseifend unter Bildung -von Stickstoffwasserstoffsäure und der entsprechenden Alkohole ein. Das Benzvlazid macht hiervon allerdings eine Ausnahme: der Zerfall verläuft jedoch in mehreren Richtungen, indem eine ganze Reihe von Zerfallsprodukten, wie Anilin, Benzylainin, Formaldehyd, Benzaldehyd, Stickstoff und Ammoniak (Curtius und Darapsky, Journ. für prakt. Cliem. Bd. 63 S. 428; Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Bd. 3 5 S. 3a29), entsteht. .. .
- Nach dem vorliegenden Verfahren erhält man ganz allgemein in meist quantitativen Ausbeuten sowohl aliphatische als auch aromatische und hydroaromatische Dicarbonylverbindungen. Auch die seither noch nicht zugänglichen, im Phenylkern substituierten aromatischen Diketone lassen sich gleichfalls ohne Schwierigkeit in vorzüglichen Ausbeuten herstellen.
- Da die Darstellung der a-Azidov erbindungen z. B. durch Umsetzung der leicht zugänglichen a-Halogencarbonylverbindungen mit Stickstoffwasserstoffsäure oder deren Salzen gleichfalls quantitativ verläuft, bedeutet das vorliegende Verfahren sowohl eine wesentliche Verbilligung als auch eine Vereinfachung der seither technisch unvorteilhaften und langwierigen Darstellung von Dicarbonylv erbindungen z. B. aus Isonitrosoketonen.
- Ein weiterer Vorteil besteht ferner darin, daß es nicht erforderlich ist, die Azidoverbindungen in reiner Form abzuscheiden, sondenn daß unbeschadet der Ausbeute ihre Darstellung und die Überführung in a-Dicarbonylverbindungen zu einem Arbeitsgang vereinigt werden kann. Die Produkte dienen zum Aufbau von Arzneimitteln. Beispiel i 45,8 g Methyl-a-bromäthylleton werden unter Zusatz von etwas Alkohol in einer Lösung von 2i g @Tatriumazid in Zoo ccm Wasser emulgiert, bis der Geruch des Bromketons verschwunden ist. Nach beendeter Umsetzung werden 25 ccin konzentrierter Salzsäure zugegeben, und die Mischung wird unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Unter Abspaltung von Stickstoff tritt augenblicklich die gelbe Diketonfarbe auf. Nach ungefähr 11_ Stunde ist das Azid in Lösung gegangen.
- Das Diacetyl, CH3 - CO - CO - CH3, wird finit Chlorkalium ausgesalzen und in bekannter Weise aufgearbeitet. Durch fraktionierte Destillation erhält man das Diketon als ein leicht bewegliches gelbes 01 von durchdringendem Geruch. Sdp. 85 bis 87Q. Ausbeute quantitativ. Beispiel e 49,8 g Methyl-a-bromnonylketon «-erden in Zoo ccm Methylalkohol gelöst und mit 15 g Natriumazid in 5o ccm Wasser und Zoo ccm Methylalkohol versetzt. Nach einigem Stehen erhitzt man die alkoholische Lösung unter Zugabe von insgesamt ioo ccm konzentrierter Salzsäure am Rückflußkühler. Die Diketonbildung findet sehr rasch unter Abspaltung von Stickstoff und Abscheidung von Salmiak statt. Dauer 1l/4 Stunden. Nach Abdestillieren von 25o ccm Methylalkohol wird das Reaktionsgemisch mit Wasser verdünnt und ausgeäthert oder mit Wasserdampf behandelt. Das 2, 3-Undekandion, CH3 # CO # CO # (CH2),- CH3, destilliert unter io mm Druck bei log bis i i i ° als leicht bewegliches gelbes C31 von säuerlichem, an Methylnonylketon erinnernden Geruch. Ausbeute go bis 95 °/o der Theorie. Beispiel 3 32,2- coAzidoacetophenon und iooo ccm 15- bis 2o°/oige Schwefelsäure werden am Rückflußkühler gekocht. Nach i Stunde ist das Azid in Lösung gegangen und die berechnete Menge Stickstoff abgespalten. Die Isolierung des entstandenen Ketoaldehyds geschieht durch Extraktion der wäßrigen Lösung mit Äther und Eindampfen der getrockneten ätherischen Lösung. Aus Wasser kristallisiert in Nadeln v oni Schn11).73° das Hydrat des Bcnzoylformaldehvds, C, H,-, - C O - C HO # H@ O, das einen stechenden Geruch besitzt und namentlich beim Kochen der wäßrigen Lösung zum Niesen reizt. Ausbeute 75 °%o der Theorie. Beispiel 4 52,5g a-Azidopropiophenon, 6oo ccm Alkohol und 15o ccm konzentrierter Salzsäure «erden am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Schon beim Anwärmen der Lösung findet unter Abscheidung von Salmiak Diketonbildung statt. Die Aufarbeitung geschieht nach Beispiel 2.
- Das Benzoylacetyl, C,Hs - CO - CO - CH3, ist ein gelbes, 'stechend riechendes C31 vom Sdp. 118 bis 12o° unter 8 mm Druck, das mit Wasserdampf leicht flüchtig ist. Ausbeute quantitativ. Beispiel 5 @1,6 g ni-Nitro-a-brompropiophenon, m-N O-- - C6 H4' C O - CH Br - C H3, werden in 4oo ccin Methylalkohol gelöst und mit 15 g Natriumazid in 50 ccm `Wasser und Zoo ccm Methylalkohol umgesetzt. Nach einigem Stehen gibt man Zoo ccm konzentrierter Salzsäure hinzu und kocht am Rückflußkühler. Nach ungefähr i Stunde wird das Gemisch mit 5oo ccm Wasser verdünnt und die Hauptmenge des Alkohols abdestilliert oder mit Wasserdampf übergetrieben.
- Beim Abkühlen kristallisiert das m-Nitrophenvlpropandion, in-NO. - C" H4 - C O - C O # C H3, in gelben prismatischen Blättchen vom Schmp. 103 bis io5°. Das Nitrodiketon ist in Wasser schwer, in Alkohol und Äther ziemlich leicht löslich. Ausbeute 95 °% der Theorie. Beispiel 6 542 g p-Acetoxy-a-brompropiophenon werden nach Beispiel s in methylalkoholischer Lösung mit Natriumazid umgesetzt und anschließend unter Zusatz von ioo ccm konzentrierter Salzsäure verkocht.
- Nach Entfernen des Alkohols mit Wasserdampf kristallisiert beim Abkühlen der klaren Lösung das p-Oxyphenylpropandion, p-OH-C6H4-CO-CO-CH3, in gelben kochsalzähnlichen Würfelchen-vom Schmp. go,5°. Das Diketon ist in Wasser ziemlich leicht, in Alkohol und Äther äußerst leicht löslich. Ausbeute quantitativ. Beispiel 7 62,1 g 3,.1-Dioty-a-azidopropiophenon, (O H)2 CI H3 # C O # C H (TI) # C H3 (kristallisiert in derben gelblichen Spießen vom Schmp. c95°), werden in goo ccm 2o°/oiger Salzsäure in der Wärine gelöst und durch Kochen am Rückflußkühler in (las Diketon übergeführt. \Tach i1/_ Stunden ist die Reaktion beendet. Die saure Lösung äthert man aus, trocknet den Äther mit Chlorcalcium und engt die Lösung ein. Nach kurzem Stehen erstarrt der Rückstand zu einer festen hellgelben Masse.
- Durch Urnkristallisieren aus Chloroformpetroläther gewinnt man das 3, q.-Dioxyphenylpropandion in Hellgelben Spindeln vom Schmp. i oo'. Die Verbindung ist löslich in Wasser und Chloroform, sehr leicht löslich in Alkohol und Äther. Ausbeute quantitativ:
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung von a-Dicarbonylverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man a-Azidocarbonylverbindungen in Gegenwart oder Abwesenheit eines - organischen Lösungsmittels mit stickstoffabspaltenden Mitteln, wie z. B. Säuren, vornehmlich Mineralsäuren, behandelt und in saurer Lösung der Hydrolyse unterwirft. -2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Darstellung der a-Azidocarbonylverbindungen aus a-Halogencarbonylverbindungen undS tickstoffwasserstoffsäure oder deren Salzen und ihre Überführung in a-Dicarbonylverbindungen zu einem Arbeitsgang vereinigt.
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| DEK120404D DE573722C (de) | 1931-05-13 | 1931-05-13 | Verfahren zur Darstellung von ª‡-Dicarbonylverbindungen |
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| DEK120404D Expired DE573722C (de) | 1931-05-13 | 1931-05-13 | Verfahren zur Darstellung von ª‡-Dicarbonylverbindungen |
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| DE (1) | DE573722C (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2742503A (en) * | 1951-11-02 | 1956-04-17 | Du Pont | Production of imino substituted acetones and their hydrolysis to substituted acetones |
| DE1091099B (de) * | 1956-05-14 | 1960-10-20 | Dow Chemical Co | Verfahren zur Herstellung von ª-Diketonen |
| EP0122576A1 (de) * | 1983-04-16 | 1984-10-24 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von vicinalen Polycarbonylverbindungen |
| DE10155553A1 (de) * | 2001-11-12 | 2003-05-22 | Haarmann & Reimer Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 2,3-Pentandion |
-
1931
- 1931-05-13 DE DEK120404D patent/DE573722C/de not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2742503A (en) * | 1951-11-02 | 1956-04-17 | Du Pont | Production of imino substituted acetones and their hydrolysis to substituted acetones |
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