DE823453C

DE823453C - Verfahren zur Herstellung von Schiff'schen Basen des 2, 5-Diasmino-1, 3, 4-thiodiazols

Info

Publication number: DE823453C
Application number: DEP3574A
Authority: DE
Inventors: Med Dr Phil Josef Kimmig Dr; Dr Martin Schenck
Original assignee: Schering AG
Current assignee: Bayer Pharma AG
Priority date: 1949-07-21
Filing date: 1949-07-21
Publication date: 1951-12-03

Description

Verfahren zur Herstellung von Schiff'schen Basen des 2, 5-Diamino-1, 3,4-thiodiazols Es ist bekannt, daß 2, 5-Diamino-i, 3, 4-thiodiazol mit Benzaldehyd die entsprechende Schiff'sche Base bildet, über deren pharmakologische Wirksamkeit jedoch nichts bekanntgeworden ist. Es wurde nun gefunden, daß die Herstellung von Schiff'schen Basen aus 2, 5-Diamino-i, 3, 4-thiodiazol oder aus ihren an einer Aminogruppe substituierten Derivaten und aromatischen Aldehyden, welche ein größeres Molekulargewicht als Benzaldehyd zeigen, also den Substitutionsprodukten oder Varianten des Benzaldehyds, zu Produkten führt, die pharmakologisch und chemotherapeutisch von größter Wirksamkeit sind. Besonders geeignet sind Aldehyde, die noch basische Substituenten enthalten, wie z. B. Dimethylaminobenzaldehyd oder Acetylaminobenzaldehyd. Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt nach an sich üblichen Methoden, z. B. durch einfaches Erwärmen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise einem Alkohol. Zusatz von Katalysatoren, wie z. B. Alkalihydrat, vermag die Reaktion zu beschleunigen und die Ausbeute zu erhöhen. Beispiele i. 2,3 g 2, 5-Diamino-i, 3, 4-thiodiazol werden in io ccm warmem Wasser gelöst und mit einer Lösung von 3,0 g p-Dimethylaminobenzaldehyd in io ccm warmem Athvlalkohol vermischt. Auf dem Wasserbad bilden sich nach einer Stunde die ersten Kristalle. Nach ii Stunden wurde die erhaltene Verbindung abgesaugt und mit 40prozentigem Alkohol und dann mit Äther gewaschen. Hellrote, verfilzte Nadeln vom Schmp. 23.t° (Zers.). Ausbeute 2,7 g = 55°/o d. Th.
2. Verfahren wie nach Beispiel 1, jedoch unter Zusatz von i ccm 50prozentiger Kalilauge. Die anfänglich z. B. 6o° warme Mischung erwärmt sich um 7°, und es fällt sofort die Schiff'sche Base aus. Nach 15 Minuten wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, aufgearbeitet. Tiefrote Kristalle. Ausbeute 75 bis 850;'o d. Th.
3. 2,39 2, 5-Diamino-i, 3, 4-thiodiazol werden in 1o ccm 5o prozentigem Methanol gelöst; hierzu wird eine Lösung von 2,6 g Zimtaldehyd in 10 ccm 50prozentigem Methanol gegeben. Beim Erwärmen auf dem Wasserbad zeigen sich nach kurzer Zeit die ersten Kristalle. Nach 30 Minuten wird abgesaugt, kurz mit 50prozentigem Äthanol, dann mit Äther gewaschen. Dunkelgelbe Kristalle vom Schmp. 1g8°. Ausbeute 740/" d. Th.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung von Schiff'schen Basen des 2, 5-Diamino-i, 3, 4-thiodiazols, dadurch gekennzeichnet, daß 2, 5-Diamino-i, 3, 4-thiodiazol oder seine an einer Aminogruppe substituierten Derivate mit aromatischen Aldehyden, welche ein größeres Molekulargewicht als Benzaldehyd zeigen, also mit den Substitutionsprodukten oderVarianten des Benzaldehyds, umgesetzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart eines Katalysators, z. B. Alkalihydrat, vorgenommen wird.