DE72998C - Verfahren zur Darstellung von künstlichem Moschus - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von künstlichem Moschus

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DE72998C
DE72998C DENDAT72998D DE72998DC DE72998C DE 72998 C DE72998 C DE 72998C DE NDAT72998 D DENDAT72998 D DE NDAT72998D DE 72998D C DE72998D C DE 72998DC DE 72998 C DE72998 C DE 72998C
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FABRIQUES DE PRODUITS CHIMI-QUES DE THANN & DE MuLHOUSE in Thann i. E
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06Preparation of nitro compounds
    • C07C201/08Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Nach dem durch, D. R. P. Nr. 47599 geschützten Verfahren wird( künstlicher Moschus dargestellt, indem die durch Einwirkung von Butylhaloid auf Toluol bei Gegenwart von Chloraluminium erhaltenen Kohlenwasserstoffe nitrirt werden.
Die nach obigem Verfahren erhaltenen Kohlenwasserstoffe bestehen aus Butyltoluol, Butylxylol und deren Homologen, sind also einfache butylirte (bezw. propylirte und amylirte) Kohlenwasserstoffe der aromatischen Reihe. Die riechenden Nitrokörper sind im allgemeinen Trinitroderivate derselben.
Weitere Versuche haben nun gezeigt, dafs auch complicirtere aromatische Kohlenwasserstoffe, welche gleichzeitig Methyl- oder Aethyl- und Butyl- bezw. Propyl-. oder Amylgruppen enthalten, bei energischer Nitrirung nach Moschus riechende Producte liefern.
Nitrirt man dementsprechend die höheren, nach bekannten Methoden herstellbaren Kohlenwasserstoffe, so etwa:
Dibutylditolylmethan:
2(63
Dibutyldixylylmethan :
CH, (^H2][CH3I2[C,H9]),,
Tributyltritolylmethan:
(113][3[49)8
Tributyltrixylylmethan :
CH([CeHs] [CH3I2 [C4H0J)8,
so werden dieselben hierbei zersetzt und es entstehen die nach Moschus riechenden krystallisirenden Producte: Trinitrobutyltoluol bezw. Trinitrobutylxylol.
Folgendes Beispiel mag zur näheren Erläuterung dienen.
ι kg Dibutylditolylmethan oder Tributyltritolylmethan wird in 9 bis 10 kg eines Gemisches von gleichen Theilen rauchender Salpetersäure und rauchender Schwefelsäure mit 20 pCt. Anhydridgehalt eingetragen, das Gemisch mehrere Stunden auf dem Wasserbad erhitzt und das Reactionsproduct in Wasser gegossen. Der entstandene, aus Trinitrobutyltoluol bestehende Niederschlag wird von der Flüssigkeit getrennt, ausgewaschen und aus Alkohol umkrystallisirt.
Es mag noch bemerkt werden, dafs die Darstellung von Tributyltritolylmethan und den analogen Verbindungen genau nach der Methode, welche Friedel und Crafts (Annales de chimie et de physique, 6. Serie, tome ι, pag. 489) für das Triphenylmethan angegeben haben, mit der Mafsgabe geschieht, dafs Butyltoluol bezw. Butylxylol an Stelle von Benzol angewendet wird. Dibutylditolylmethan wird hierbei als Nebenproduct erhalten. Rein läfst sich dasselbe nach der Methode von Bayer (Berichte d. d. ehem. Ges. 6, S. 220)
darstellen. Äri Stelle von Methylal kann in diesem Falle auch die äquivalente Menge Formaldehyd in Anwendung gebracht werden. Sowohl die butylirten Und methylirteri Dials auch Triphenylmethane sind Körper, welche oberhalb 3600 sieden und auf Grund dieses von unverändertem Ausgangsmaterial getrennt werden. Eine weitere Reinigung vor der Nitrirüng ist unnöthig.

Claims (1)

  1. Patent-AnSPRU ch :
    Herstellung von künstlichem Moschus mit Hülfe des durch das Patent Nr. 47599 geschützten Verfahrens mit der Mafsgabe, dafs Diphenyl- oder Triphenylmethan-Kohlenwasserstoffe, welche in demselben Benzolkern gleichzeitig die Butyl- (bezw. Propyl - und Amyl-) Gruppe und Methyl- oder Aethylgruppe enthalten, nitrirt werden.
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