DE84336C - - Google Patents

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DE84336C
DE84336C DENDAT84336D DE84336DA DE84336C DE 84336 C DE84336 C DE 84336C DE NDAT84336 D DENDAT84336 D DE NDAT84336D DE 84336D A DE84336D A DE 84336DA DE 84336 C DE84336 C DE 84336C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
in THANN I. E.
Es ist durch das D. R. P. Nr. 47599 und seine Zusätze bekannt, dafs gewisse Kohlenwasserstoffe, und durch D. R. P. Nr. 62362, dafs gewisse Phenoläther der aromatischen Reihe, welche mehrere Seitenketten enthalten, von denen mindestens eine eine Butyl- (bezw. Amyl- oder Propyl-) Gruppe ist, bei der Nitrirung Trinitroverbindungen liefern, welche sich durch einen intensiven Moschusgeruch auszeichnen und als Ersatz für natürlichen Moschus technische Verwerthung gefunden haben.
Es wurde nun gefunden, dafs nicht nur die besagten Kohlenwasserstoffe und Phenoläther, wie Butyltoluol, Buty!xylol, Butyl-m-kresolmethyläther u. s. w., diese Reaction zeigen, sondern dafs auch die Cyanderivate derselben, z.B.:
/CH3
Butyltoluolcyanid C6 H3-C11 Ηϋ ,
\CN
Butylxylolcyanid C6 i/2C4H9
\CN
Butyl-m-kresolmethyläthercyanid
/C Ha
ein ähnliches Verhalten zeigen. Beim Nitriren gehen diese in Nitroderivate über, welche eine Nitrogruppe weniger enthalten als die entsprechenden Derivate der Kohlenwasserstoffe und Phenoläther, während die letzte Nitrogruppe durch eine Cyangruppe ersetzt ist.
So liefern die soeben erwähnten Cyanide beim Behandeln mit Salpeterschwefelsäure Dinitrobutyltoluolcyanid, Dinitrobutylxylolcyanid und Dinitrobutyl-m-kresolmethyläfhercyanid.
Die Butyltolylcyanide sind von Ef fro nt (Ber. d. d. ehem. Ges. XVII, S. 2332 bis 2333 und 2343) beschrieben worden. Sie können auch aus den
/CH, Cf, H3- C4 H9 ^H
durch Diazotiren und Behandeln mit Kupfercyanid oder durch Destillation von butyltoluolsulfosaurem Natrium mit Cyankalium erhalten werden. Die anderen Cyanide werden nach analogen Methoden dargestellt.
Zur Ueberführung derselben in die entsprechenden Nitroderivate wird genau nach dem Verfahren des D. R. P. Nr. 47599 gearbeitet.
Beispiel I.
10 Theile Butyltoluolcyanid werden eingetragen in ein Gemisch von 40 Theilen rauchender Salpetersäure von etwa 50° B. und 80 Theilen rauchender Schwefelsäure von 10 pCt. -SO3 und einige Stunden auf dem
(2. Auflage, ausgegeben am 22. Dezember
Wasserbade schwach erwärmt. Das Reactionsproduct wird in Wasser gegossen und die ausgeschiedene Krystallmasse aus Alkohol krystallisirt. Man erhält so weifse Nadeln, welche bei 85,5° schmelzen und die Zusammensetzung eines Dinitrobutyltolylcyanids zeigen.
Analyse:
Gefunden:
Berechnet für C
H-C
4 H<i '■
X(NOJ,
In ähnlicher Weise werden auch die anderen Cyanide der Nitrirung unterworfen.
Das oben erwähnte Butyltolylcyanid ist das bei 59 bis 6o° schmelzende Nitril von E ff ro nt (Ber. d. d. ehem. Ges. XVII, S. 2333).
Beispiel II.
Das bis jetzt noch nicht beschriebene Butylxylylcyanid wird erhalten, indem man das von Baur (Ber. d. d. ehem. Ges. XXIV, S. 2841) beschriebene Nitrobutylxylol reducirt und in dem gebildeten Butylxylidin in bekannter Weise nach Sandmeyer's Methode die Amidogruppe durch Cyan ersetzt. Das Butylxylylcyanid bildet weifse, bei 83° schmelzende Nadeln. Es ist in Wasser unlöslich, löslich in Alkohol, Aether und den übrigen organischen Lösungsmitteln. Mit Wasserdämpfen ist es, wie das Butyltolylcyanid, flüchtig.
Die Nitrirung des Butylxylylcyanids wird wie folgt unternommen:
10 Theile Butylxylylcyanid werden in der Kälte in ein Gemisch von 40 Theilen rauchender Salpetersäure von 500B. und 80 Theilen rauchender Schwefelsäure von 10 pCt. S1O3 eingetragen und dann einige Stunden auf 30 ° erwärmt. Das Reactionsproduct wird wie im Beispiel I. behandelt. Der gebildete Körper krystallisirt aus Alkohol in kleinen prismatischen Kryställchen, die bei 1050 schmelzen und die Zusammensetzung eines Dinitrobutylxylylcyanids haben.
Stickstoff bestimm u ng
Gefunden : 1 5,37 pCt.
Berechnet: 15,16 -
4 9
(NOJ2 CN'
Beispiel III.
Das Butyl-m-kresolmethyläthercyanid wird wie folgt erhalten:
: 54,75
H: 5,4 N: i6,4.
H: 4,94 N: 15,97.
Der Butylkresolmethyläther des D. R. P. Nr. 62362 wird in Eisessig gelöst und mit der für ι Mol., berechneten Menge Salpetersäure von 100 pCt. bei o° langsam versetzt. Das Reactionsproduct wird in Wasser gegossen und der Nitrobutylkresoläther mit Aether ausgezogen. Nachdem der Aether abdestillirt ist, wird das rothe ölige Product in Alkohol gelöst und mit Zinnchlorür und Salzsäure reducirt. Nachdem mit Natronlauge alkalisch gemacht ist, wird das Amidoderivat mit Wasserdampf übergetrieben. Das Destillat wird mit Aether ausgezogen und durch Einleiten von Salzsäuregas das salzsaure Salz der Base aus dieser Lösung gefällt. Die Ueberführung in das Cyanid erfolgt in der üblichen Weise über die Diazoverbindung mit KupfercyanUr. Das Cyanid bildet gelblich-weifse, bei !17° schmelzende Nadeln, die mit Wasserdämpfen flüchtig sind, und ist im übrigen den oben erwähnten Kohlenwasserstoffcyaniden sehr ähnlich.
Die Nitration des Butylkresolmethyläthercyanids geschieht in der in Beispiel I. und II. angegebenen Weise. Das Nitroderivat, welches schwieriger als die entsprechenden Producte aus Butyltolyl- und Butylxylylcyanid rein zu erhalten ist, riecht ebenfalls stark nach Moschus.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Darstellung von künstlichem Moschus unter Benutzung des Verfahrens des D. R.P. Nr. 47599, mit der Mafsgabe, dafs an Stelle der im besagten Patent und dessen Zusatz-Patenten benutzten butylirten (bezw. amylirten und propylirten) Kohlenwasserstoffe und der im Patent Nr. 62362 beanspruchten Phenoläther die Cyanderivate derselben nitrirt werden, wobei Nitroderivate entstehen, welche noch die intacte Cyangruppe enthalten und sich durch intensiven Moschusgeruch auszeichnen.
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