DE280971C - - Google Patents

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DE280971C
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benzaldehyde
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diketopyrrolidine
phenyl
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE Mp. GRUPPE 2,
in BERLIN.
Verfahren zur Darstellung von Pyrrolidinderivaten. Patentiert im Deutschen Reiche vom 3. August 1913 ab.
Es ist bisher nicht gelungen, Pyrrolidinderivate durch Kondensation von acidylierten Brenztraubensäureestern mit Benzaldehyd und o-substituierten Anilinen oder mit substituier ten Benzaldehyden und Anilin bzw. substituierten Anilinen oder mit Benzaldehyd und heterocyklischen Verbindungen oder mit heterocyklischen Aldehyden und Aminen darzu-. stellen. , :
ίο Nach vorliegender Erfindung kann man zu derartigen Kondensationsprodukten leicht in der Weise gelangen, daß man im Gegensatz zur Darstellung der bisher bekannten Pyrrolidinderivate (vgl. hierzu Ber. 30 [1897], S. 601 bis 604; 31 [1898], S. 1307 bis 1310; 42 [1909], S. 4084) die Kondensation nicht in alkoholischer Lösung, sondern in anderen organischen Lösungsmitteln ausführt.
Beispiele.
i. Darstellung von i-o-Tolyl-2-phenyl-3-acetyl-4, 5 -diketopyrrolidin.
OC rr—3-XH-COCH3
OCx5 ! 2J CH-CBHr,
N-C6H4(CH3)
ortho
106 Teile o-Toluidin, 106 Teile Benzaldehyd werden in 1000 Teilen Äther gelöst, mit 158 Teilen Acetylbrenztraubensäureester versetzt und 24 Stunden stehen gelassen. Nach Zusatz von 5 prozentiger Sodalösung wird der Äther abdestilliert und die entstandene Verbindung über das Natriumsalz gereinigt. Sie kristallisiert aus Benzol-Petroläther in rosagefärbten Kristallen, die bei 177 bis 179 ° schmelzen.
Die Verbindung hat mit den nachfolgend beschriebenen Verbindungen folgende Eigenschäften gemeinsam: Sie ist in Wasser unlöslich, in organischen Lösungsmitteln mehr oder weniger leicht löslich und bildet mit Alkalien Salze. In Alkohol gelöst, erhält man mit Eisenchlorid dunkelrote oder rotbraune Färbungen. Beim Kochen mit verdünnten Säuren oder Alkalien erweisen sich die Verbindungen als beständig.
2. Darstellung von 1 · 2'-Methoxyphenyl-2-phenyl-3-acety 1-4,5-diketopyrrolidin.
OC-4—3-CHCOCH3
OC CHC6H6
N-C6H4(OCH3
55
122 Teile Anisidin und 106 Teile Benzaldehyd werden in Toluol mit 158 Teilen Acetylbrenztraubensäureester 24 Stunden stehen gelassen. Nach der Reinigung erhält man obige
Verbindung, die, aus göprozentigem Alkohol umkristallisiert, bei 225 bis 227 ° unter Zersetzung schmilzt.
3. Darstellung von i-Phenyl-2-piperonyl-3-acetyl-4, 5-diketopyrrolidin.
OCr4-V31CHCOCH3
OC
C H C6 H3 ν /C H2
N-C6H6
g2 Teile Anilin und 150 Teile Piperonal werden in Benzol mit 158 Teilen Acetylbrenztraubensäureester einige Stunden gekocht. Nach der Reinigung und Umkristallisation aus g6prozentigem Alkohol erhält man das genannte Pyrrolidinderivat vom Schmelzpunkt 197 °.
20
4. Darstellung von i-p-Tolyl-2-p-dime thylaminopheny I-3- acetyl -4,5-diketopyrrolidin.
OC 4— 31CHCOCH3
OCx 5 , 2/CH.C6H4N(CH3)2
N-C6H4(CH3)
para
Auf eine Lösung von 106 Teilen p-Toluidin und 148 Teilen p-Dimethylaminobenzaldehyd in Benzol läßt man unter öfterem Umschütteln (Rühren) 158 Teile Acetylbrenztraubensäureester 24 Stunden einwirken. Das Endprodukt stellt ein braunes Pulver dar, das bei 166 ° unter Zersetzung schmilzt.
5. Darstellung von 1 · 8'-Chinolyl-2-phenyl-3-acetyl-4,5-diketopyrrolidin.
OC rr—TiCHCOCH3
OCI5 , 2JCHC
144 Teile 8-Aminochinolin und 106 Teile Benzaldehyd werden in Benzol mit 158 Teilen Acetylbrenztraubensäureester versetzt und eine Stunde gekocht. Nach der Reinigung erhält man obige Verbindung, die bei 222 ° schmilzt und sich zersetzt.
6. Darstellung von 1 · 4'~(i'-Phenyl-2',3'-dimethyl-5'-pyrazolyl)-2-phenyl-3-ace- tyl-4, 5-diketopyrrolidin.
OC-4—3-CHCOCH3
OCx , /CHC8H1
N
I
C ~p=§; C · CH3
OC
N-C11H8
61 Teile Phenyldimethylaminopyrazolon werden mit 32 Teilen Benzaldehyd und 50 Teilen Acetylbrenztraubensäureester in 500 Teilen Benzol gelöst und im Rohr während 5 bis 6 Stunden auf 100 bis iio° erhitzt. Nach der Reinigung ergibt sich die Verbindung als hellbraunes Pulver, das sich bei höherer Temperatur allmählich zersetzt. Es schmeckt bitter, gibt mit Eisenchlorid eine rotbraune Färbung und ist in organischen Lösungsmitteln mit Ausnahme von Äther und Petroläther löslich.
7. Darstellung von i-Phenyl-2-furfuryl-3-acetyl-4, 5-diketopyrrolidin.
COC H3 go
CH
OC 4-3
OC
CH Oi λ
:CH
CH-C
CH
N-C6H6,
96 Teile Furfurol, 158 Teile Acetylbrenztraubensäureester und 93 Teile Anilin werden in 1000 Teilen Benzol gelöst und nach mehrstündigem Stehen 2 Stunden auf dem Wasserbade gekocht. Nach der Reinigung erhält man obige- Verbindung, die, aus Benzol oder 4oprozentigem Alkohol umkristallisiert, gelbgrüne Kristalle bildet. Diese schmelzen unter Zersetzung bei 190°. Sie lösen sich in Aikohol und schwer in Äther.
8. Darstellung von 1 -2'-Methoxyphenyl-2-phenyl-3-benzoyl-4, 5-diketopyrrolidin. OCp4—3-CHCOC8H6
OC
CHCRHR
N-C6H4(OCH3)
no Teile Benzoylbrenztraubensäureester läßt man in Benzollösung auf 55 Teile Benzaldehyd und 65 Teile o-Anisidin 24 Stunden einwirken. Bei der Umkristallisierung aus 5oprozentigem Alkohol erhält man Kristalle, die von etwa
205° ab erweichen und bei 215 bis 217 ° unter Zersetzung schmelzen.
Die neuen Verbindungen sollen zu therapeutischen Zwecken Verwendung finden.

Claims (1)

  1. Patent-An Spruch:
    Verfahren zur Darstellung von Pyrrolidinderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man acidylierte Brenztraubensäureester mit Benzaldehyd und o-substituierten Anilinen oder mit substituierten Benzaldehyden und Anilin bzw. substituierten Anilinen oder mit Benzaldehyd und heterocyklischen Verbindungen oder mit heterocyklischen Aldehyden und Aminen in nichtalkoholischer Lösung kondensiert.
DENDAT280971D 1913-11-11 Active DE280971C (de)

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