DE742257C - Verfahren zur Herstellung von N-Aryl-3-oxypyrrolidinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-Aryl-3-oxypyrrolidinenInfo
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- DE742257C DE742257C DEI64350D DEI0064350D DE742257C DE 742257 C DE742257 C DE 742257C DE I64350 D DEI64350 D DE I64350D DE I0064350 D DEI0064350 D DE I0064350D DE 742257 C DE742257 C DE 742257C
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Description
- Verfahren zur Herstellung von N-Aryl-3-oxypyrralidinen Unterwirft man i # 2 # 4-Trioxybutan der Einwirkung von primären. Monoaminen der Benzolreihe bzw. ihren Alkyl- oder Halogenderivaten in Gegenwart von halogenyvasserstoffsauren Salzen dieser Basen auf höhere Temperaturen, 5o erfolgt, wie -gefunden wurde, unter Abspaltung von Wasser in der i-4-Stellung die Bildung der bisher unbekannten N-Aryl-3-oxypyrrolidine. Vorteilhaft bedient man sich der Hydrochloride der betreffenden Basen. Bei leicht umsetzbaren Aminen, wie Anilin, genügt es, dü,-ch Zugabe geringer Mengen Salzsäure zum Reaktionsgemisch einen kleinen Anteil des Amins in das Salz überzuführen. Zur Dürchführüng der Reaktion wer den in diesem -Falle noch höhere Temperaturen, etwa 200, bis 3oo°, benötigt. Die erhaltenen Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen.
- Beispiel i Man erhitzt ein Gemisch von 47 Teilen Anilin, .30 `Teilen Anilinhydrochlorid und 6o Teilen i #.2 #,4-Trioxybutan, während 12 Stunden im geschlossenen Rohr auf 195 bis 2oo°. Nach dem Erkalten versetzt nian das Reaktionsprodukt mit Sodalösung bis zur alkalischen Reaktion, trennt das Ö1 von der wäßrigen Lange und destilliert es im Vakuum. Man erhält q.6,1 Teile (56,5 0,/, 'der Theorie) N-Phenyl-3-oxypyrrolidin. Kpii = 173 bis 17q.°. Das Produkt erstarrt alsbald kristallinisch. F. (aus Benzin) 93 bis 94°. .
- Beispiel e Zti einem Gemisch von 47 Teilen Anilin und 8o Teilen r -:2 # 4-Trioxybutan setzt man i Teil konzentrierter Salzsäure hinzu und erhitzt darauf 15 Stunden im geschlossenen Rohr auf etwa 25o°: Das Reaktionsprodukt wird direkt im Vakuum destilliert, wobei zu-.nächst Wasser übergeht, und dann bei i i mm Druck in der gleichen Weise wie im Beispiel i das N-Phenyl-3-oxypyrrolidin. Die Ausbeute beträgt etwa.4o 010 der Theorie.
- Beispiel 3 42,8 Teile m-Toluidin werden mit 45 Teilen z # 2_-Trioxybutan;un_d 29 Teilen m-Tolui, dinhydrochlorid versetzt und während i2 Stunden im geschlossenen Rohr auf ig5 bis zoo° erhitzt. Nach dem Erkalten macht man mit Sodalösung alkalisch und destilliert das ausgeschiedene Öl im Vakuum, Man erhält 43 Teile (6o °Jo der Theorie) N-m-Tolyl-3-oxypyrrolidin vom Kp" = i8o bis -i82°.-Das Produkt kristallisiert aus Benzin mitdem F. 71: bis 72°.
- Beispiel 4 Man erhitzt 38,3 Teile m'-Chloranilin, 35 Teile i - 2 - 4-Trioxybutan und 25 Teile salzsaures m-Chloranilin: während 12 Stunden im gesehlossenen Rohr auf i8o°. ' Nach dem Erkalten macht man sodaalkalisch, äthert aus und destilliert den Ätherrückstand .im Vakuum. Erhalten werden 33,8 Teile N-3'-Chlorphenyl-3-oxypyrrolidin vom Kp" = 20o bis 2o2° (57_°1o der Theorie). Das Destillat kristalljsiert alsbald. F. (aus Benzin-Benzol-Gemsch) 8i°-,- _
Claims (1)
- ' PATENTANSPRUCH: Verfahren ,zur Flerstelluhg von N _Ary l-3-oxypyrrolidinen, dMurch gekennzeichnet, daB man i-- 2 - 4-Trioxybutan mit primären Monoaminen der Benzolreihe ,bzw. ihren Alkyl- oder Halogenderivaten in Gegenwart von halogenwasserstoffsauren Salzen dieser Basen auf höhere Temperaturen erhitzt. =
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI64350D DE742257C (de) | 1939-04-15 | 1939-04-15 | Verfahren zur Herstellung von N-Aryl-3-oxypyrrolidinen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI64350D DE742257C (de) | 1939-04-15 | 1939-04-15 | Verfahren zur Herstellung von N-Aryl-3-oxypyrrolidinen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE742257C true DE742257C (de) | 1943-11-26 |
Family
ID=7196111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI64350D Expired DE742257C (de) | 1939-04-15 | 1939-04-15 | Verfahren zur Herstellung von N-Aryl-3-oxypyrrolidinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE742257C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1144279B (de) * | 1957-09-26 | 1963-02-28 | Robins Co Inc A H | Verfahren zur Herstellung von 3-Aryl-3-hydroxypyrrolidinen und deren Salzen |
-
1939
- 1939-04-15 DE DEI64350D patent/DE742257C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1144279B (de) * | 1957-09-26 | 1963-02-28 | Robins Co Inc A H | Verfahren zur Herstellung von 3-Aryl-3-hydroxypyrrolidinen und deren Salzen |
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