DE648639C - Verfahren zur Darstellung von Dipyrrolen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von DipyrrolenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Dipyrrolen Bekanntlich (Ber. 21 S. igii und S.2595 bis 2596) _ lassen sich .die durch Einwirkung von co-Halogenacetophenonen auf primäre und sekundäre Amine erhältlichen ß-Phenylindole mit Chlorzink in die isomeren a.-Phenylindole umlagern.
- Es wurde gefunden, daß man durch Umsetzung von a)-Halogenketonen der Essigsäurereihe mit sekundären aromatischen m-Diaminen der Benzolreihe zweckmäßig in Gegenwart von Kondensationsmitteln, wie Chlorzink oder Aluminiumchlorid, zu ß-substituierten Dipyrrolen gelangt, die sich in der weiteren Chlorzink- oder Aluminiumchloridschmelze bei- höheren Temperaturen. in die entsprechenden a-substituiertenDipyrrole umlagern.
- Die neuen Verbindungen sollen Anwendung finden für die Darstellung neuer Zwischenprodukte, für Farbstoffsynthesen und pharmazeutische Produkte.
- Beispiel 136 Gewichtsteile 1, 3-Bis- (methylamino)-benzol werden in iioo Gewichtsteilen o-Dichlorbenzol gelöst. Zu dieser Lösung gibt man 389 Gewichtsteile co-Chloracetophenon und 3.32 Gewichtsteile Zinkoxyd 98 IV, und erhitzt unter Rühren allmählich innerhalb 4 Stunden auf ioo°. Diese Temperatur wird 2 Stunden eingehalten, dann werden 164 Gewichtsteile Chlorzink zugesetzt und die Temperaturen innerhalb weiterer 2 Stunden auf 18o0 gesteigert und 1/.2 Stunde auf 18o0 gehalten.
- Nach Abkühlen auf ioo° werden etwa 2ooo Gewichtsteile Wasser und so viel Salzsäure zugegeben, daß die wäßrige Lösung kongosauer reagiert. Durch nachfolgende Wasserdampfdestillation wird das als Lösungsmittel verwendete o-Dichlorbenzol abdestilliert, das in kaltem Zustand körnig feste Reaktionsprodukt von der Chlorzinklauge abfiltriert, getrocknet und im Vakuum destilliert. Man erhält bei 2 mm Vakuum ein sehr viscoses hl, das bei a88 bis 289° überdestilliert und kalt zu einer glasigen Masse erstarrt von kolophoniumartigem Aussehen. Dieses Produkt stellt ein Gemisch zweier ß-substituierter Benzodipyrrole folgender Konstitution dar: 112 Gewichtsteile dieses fl-substituierten Benzodipyrrolgemisches werden bei ioo° in 75 Gewichtsteilen o-Dichlorbenzol gelöst; zu dieser Lösung «-erden .f13 Gewichtsteile Chlorzink und -28o Gewichtsteile SalzsäuFe.` 35% zugegeben, und unter Rühren wird 1 abfallendem Kühler innerhalb etwa 2 Stuii-" den auf i8o° erhitzt, wobei neben Wasser. das o-Dichlorbenzol fast völlig abdestilliert. Nachdem noch iA; Stunde auf .i 8o bis 1850 nacherhitzt wurde, wird das Reaktionsgemisch zur Entfernung des noch vorhandenen o-Dichlorbenzols der Wasserdampfdestil-
j'Uon unterworfen, das körnige Reaktionspro- von der Chlorzinklauge getrennt, ausge- ,@lien und getrocknet. Man erhält durch
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Dipyrrolen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf sekundäre aromatische m-Diamine der Benzolreihe to-Halogenketone der Essigsäurereihe zweckmäßig bei Gegenwart von Kondensationsmitteln einwirken läßt und gegebenenfalls die so erhaltenen ß-substituierten Dipyrrole in die a-substituierten Produkte umlagert.
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1935
- 1935-05-19 DE DEI52384D patent/DE648639C/de not_active Expired
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