DE645548C - Verfahren zur Darstellung von 2-Chlor-3-aminopyridin - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 2-Chlor-3-aminopyridin

Info

Publication number
DE645548C
DE645548C DESCH109022D DESC109022D DE645548C DE 645548 C DE645548 C DE 645548C DE SCH109022 D DESCH109022 D DE SCH109022D DE SC109022 D DESC109022 D DE SC109022D DE 645548 C DE645548 C DE 645548C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
aminopyridine
chloro
preparation
parts
chlorine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DESCH109022D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ARTHUR BINZ DR
OTTO V SCHICKH DR
Original Assignee
ARTHUR BINZ DR
OTTO V SCHICKH DR
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ARTHUR BINZ DR, OTTO V SCHICKH DR filed Critical ARTHUR BINZ DR
Priority to DESCH109022D priority Critical patent/DE645548C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE645548C publication Critical patent/DE645548C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Bei der Chlorierung von 2-Aminopyridän (Patent 400191) wurde gefunden, daß das Chlor in p-Stellung zur Aminogruppe eintritt, so· daß 2-Amino-5-cMorpyridin entsteht. Daneben erhält man 3,5-Dichjlor-2-aminopyridin. Wie sich aus der Dissertation Hunold, Berlin 1928, »Zur Kenntnis ortho-substituierter Derivate des Pyridine«, Seite 5, ergibt, kann die Bildung des 3, 5-D1-chlor-2-aminopyridins zugunsten der quantitativen Ausbeute von 2-Amino-S-chlorpyridin zurückgedrängt werden, wenn man an Stelle von elementarem Chlor Chlor in statu nasoendi anwendet.
Überträgt man diese Arbeitsweisen auf 3-Aminopyridin, so erhält man ein Gemisch von 2, o-Dichlor-s-aminopyridin und 2-Chlor-3-aminopyridin. Dabei gelingt es, durch entsprechende Führung der Umsetzung, 2-Chlor-3-aminopyridin, also ein ortho-Substitutionsprodukt, in annähernd quantitativer Ausbeute darzustellen, was im Hinblick auf das eingangs Gesagte als überraschend zu bezeichnen ist.
Das so erhaltene 2-Chlor-3-aminopyridin dient als Zwischenprodukt bei der Darstellung pharmazeutischer Produkte und Farbstoffe.
Beispiel 1
50 Teile 3-Aminopyridin werden in 1000 Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst, zum Sieden erhitzt und 10 Stunden mit Chlorgas behandelt. Nach dem Abkühlen wird die Salzsäurelösung mit Kaliumcarbonat alkalisch gemacht und ausgeäthert. Nach dem Abdestillieren des Äthers wird im Hochvakuum destilliert, wobei das Rohprodukt bei 87 bis 950 unter 0,6 mm Druck überdestiJliert. Das Destillat wird aus Wasser umkristallisiert, wobei zuerst 3,5 Teile 2, 6-Dichlor-3-aminopyridin vom F. 115° auskristaUisieren. Beim Einengen der Mutterlauge erhält man 15 Teile 2-Chlor-3-aminopyridin vom F. 78 bis 79°.
Beispiei 2
50 Teile 3-Aminopyridin werden in 500 ecm konzentrierter Salzsäure gelöst, auf 70 bis 80° erhitzt; unter Rühren werden allmählich 150ecm Wasserstoffsuperoxyd (i5%ig) hinzugegeben, mit der Maßgabe, daß ohne weitere Erhitzung, die Temperatur auf 8o° gehalten wird. Nach Aufarbeiten wie in Beispiel 1 wurde im Vakuum destilliert, wobei das erhaltene Produkt den Kp. 15 134 bis 135° zeigte. Nach dem Umkristallisieren aus Wasser oder Benzin wurden 60 Teile 2-Chlor-3-amimopyridin vom F. 790 erhalten.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Darstellung von 2-Chlor-. 3-aminopyridin, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 3-Aminopyridin Chlor, vorzüglich in statu nascendi, einwirken läßt.
DESCH109022D 1936-01-26 1936-01-26 Verfahren zur Darstellung von 2-Chlor-3-aminopyridin Expired DE645548C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DESCH109022D DE645548C (de) 1936-01-26 1936-01-26 Verfahren zur Darstellung von 2-Chlor-3-aminopyridin

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DESCH109022D DE645548C (de) 1936-01-26 1936-01-26 Verfahren zur Darstellung von 2-Chlor-3-aminopyridin

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE645548C true DE645548C (de) 1937-05-29

Family

ID=7448781

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DESCH109022D Expired DE645548C (de) 1936-01-26 1936-01-26 Verfahren zur Darstellung von 2-Chlor-3-aminopyridin

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE645548C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE648639C (de) Verfahren zur Darstellung von Dipyrrolen
DE645548C (de) Verfahren zur Darstellung von 2-Chlor-3-aminopyridin
DE1265758B (de) Verfahren zur Herstellung von o-(beta-Dialkylaminoaethoxy)-phenylketonen und deren Saeureadditionssalzen und quartaeren Salzen
DE538456C (de) Verfahren zur Darstellung von ª‰-[Di-(arylmethyl-)]aminoaethanolen
DE859016C (de) Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Lactamen
DE851059C (de) Verfahren zur Herstellung von Dihydromuconsaeuredinitril
DE1265752B (de) Verfahren zur Herstellung von aromatischen Carbonsaeuren
DE614325C (de) Verfahren zur Einfuehrung von Aldehydgruppen in Indole
DE866193C (de) Verfahren zur Herstellung von in der Amidgruppe substituierten Carbonsaeureamiden
DE668490C (de) Verfahren zur Herstellung von stickstoff- und schwefelhaltigen Kondensationsprodukten
DE646123C (de) Verfahren zur Herstellung vielgliedriger cyclischer Amine
DE451732C (de) Verfahren zur Darstellung von 1-Aryl-3-methyl-5-pyrazolidonen
DE897565C (de) Verfahren zur Herstellung von Aminoketonen
AT163638B (de) Verfahren zur Herstellung von Methylchlorphenoxyalkylcarbonsäureverbindungen
DE479227C (de) Verfahren zur Herstellung der 2-Aminonaphthalin-3-carbonsaeure
DE865312C (de) Verfahren zur Herstellung von alkylierten Hydrazinen
DE1178052B (de) Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Verbindungne, die mindestens ein einem Ringstickstoffatom benachbartes Chloratom enthalten.
AT135351B (de) Verfahren zur Darstellung aliphatischer Aminoalkohole.
DE736024C (de) Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger Anthracenabkoemmlinge
DE693090C (de) henanthrolinreihe
DE553280C (de) Verfahren zur Darstellung von Merkurierungsprodukten des Benzols
AT146504B (de) Verfahren zur Herstellung von Amiden der Pyrazinmonocarbonsäure.
DE747816C (de) Verfahren zur Herstellung von Aminohalogenpropanolen
AT204554B (de) Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-α-piperidincarbonsäureaniliden
AT221503B (de) Verfahren zur Herstellung neuer basischer Phenoläther und ihrer Salze