DE538456C - Verfahren zur Darstellung von ª‰-[Di-(arylmethyl-)]aminoaethanolen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von ª‰-[Di-(arylmethyl-)]aminoaethanolenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von ß-[Di-(arylmethyl-)]aminoäthanolen Es wurde gefunden, daß bei der Umsetzung von Äthanolamin mit Arylmethylhalogeniden oder deren Substitutionsprodukten in glatter Weise ß-[Di-(arylmethyl-)]aminoäthanole erhalten werden, wobei die Bildung von ß-(Triarylmethylammoniumhalogenid-)äthanolunterbleibt und Mono-(arylmethyl-)aminoäthanole nur dann als Nebenprodukte entstehen, wenn die Komponenten in solchem Mengenverhältnis zusammengegeben werden, daß auf 2 Mol Arylmethylhalogenid mehr als 3 Mol Äthanolamin kommen. Die Umsetzung verläuft z. B. für Benzylchlorid so, daß aus 3 Mol Äthanolamin und 2 Mol Benzylchlorid erhalten werden 2 Mol Äthanolaminhydrochlorid und i Mol ß-Dibenzylaminoäthanol. In Gegenwart von säurebindenden Mitteln, wie z. B. Kaliumcarbonat, wird das angewandte Äthanolamin vollkommen in ß-[Di-(arylmeihyl-)]aminoäthanol übergeführt, so daß aus i Mol Äthanolamin und 2 Mol Benzylchlorid i Mol ß-Dibenzylaminoäthanol entsteht.
- Die ß-[Di-(arylmethyl-)]aminoäthanole sind als Zwischenprodukte für die Synthese von Heilmitteln verwendbar.
- Beispiel = 61 Gewichtsteile Äthanolamin und 253 Gewichtsteile Benzylchlorid werden unter Rühren zusammengegeben. Die Temperatur des Gemisches steigt bald an; durch passende-Kühlung läßt-'man sie nicht über go° kommen. Wenn keine Selbsterwärmung mehr auftritt, werden zwischen 85 bis go° langsam 1q.o Gewichtsteile pulverisiertes trockenes Kaliumcarbonat eingetragen; darauf wird das Gemisch noch 2 Stunden bei Wasserbadtemperatur gerührt. Alsdann gibt man 5oo Teile Wasser zu zur Auflösung des Salzes, läßt abkühlen, trennt das Öl nach Verdünnung mit etwa Zoo Teilen Äther von der Salzlösung ab, trocknet über Kaliumcarbonat und destilliert. Bei 8 mm Druck um 2o3° oder bei 3 mm Druck um z75° siedet das Produkt als farbloses Öl über, das beim Erkalten vollkommen erstarrt. Ausbeute 22o Gewichtsteile ß-Dibenzylaminoäthanol, große Kristalle vom F. 46 bis q.7°, leicht löslich in Äther und Benzol und fast unlöslich in Wasser, umkristallisierbar aus verdünntem Alkohol. Das aus dem ß-Dibenzylaminoäthanol mit Thionylchlorid in glatter Umsetzung entstehende salzsaure ß-Dibenzylaminoäthylchlorid kristallisiert aus Alkohol in Blättchen vom F. 1g2°.
- Beispiel 2 122 Gewichtsteile Äthanolamin und 253 Gewichtsteile Benzylchlorid werden zur Reaktion gebracht; das Gemisch wird 2 Stunden auf dem Wasserbade nacherhitzt. Nach dem Abkühlen wird konzentrierte Kaliumcarbonatlösung und Äther zugesetzt. Die Ätherlösung wird nach dem Abtrennen und Trocknen über Kaliumcarbonat im Vakuum destilliert und liefert nach einem Vorlauf von etwa 85 Gewichtsteilen Benzylchlorid i61 Gewichtsteile bei 3 mm von i7o bis a75° übergehendes ß-Dibenzylaminoäthanol.
- Beispiel 3 Zu 183 Gewichtsteilen Äthanolamin werden zwischen 6o bis 80° unter Rühren 3z2 Gewichtsteile 4-Chlorbenzylchlorid zugesetzt. Dann wird das Gemisch noch 2 Stunden auf ioo° gehalten. Nach dem Erkalten wird Äther und Kaliumcarbonatlösung zugefügt und durchgeschüttelt. Die abgetrennte, über Kaliumcarbonat getrocknete Ätherlösung gibt beim Destillieren unter 3 mm Druck bei 2i2° siedendes ß-[Di-(4-chlorbenzyl-)]aminoäthanol. Es ist ein farbloses dickes Öl. Das salzsaure Salz bildet farblose Kristalle, die in Wasser nur wenig ,öslich sind.
- Beispiel q.
- Zu 36 Gewichtsteilen Äthanolamin werden unter Rühren io6 Gewichtsteile a-Menaphthylchlorid bei go bis ioo° zagetropft, darauf werden 42 Gewichtsteile pulverisiertes Natriumcarbonat langsam zugesetzt. Das Gemisch wird unter Rühren noch 2 Stunden auf ioo bis 1o5° gehalten. Nach dem Erkalten wird Wasser und Äther zugesetzt. Die nach dem Durchschütteln abgetrennte, über Kaliumcarbonat getrocknete Ätherlösung gibt beim Destillieren unter 3 mm Druck um 283° siedendes ß-[Dioc-menaphthyl]aminoäthanol in einer Ausbeute von 52 Gewichtsteilen. Es geht über als bräunliches Öl, das bald erstarrt und einen Schmelzpunkt von 8o bis 81° zeigt. Das salzsaure Salz ist in Wasser und in Alkohol wenig löslich, kristallisiert schön aus Methylalkohol und schmilzt bei 211 bis 2i2°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von ß-[Di-(arylmethyl-)]aminoäthanolen dadurch gekennzeichnet, daß man Arylmethylhalogenide, oder deren Substitutionsprodukte, allein oder in Gegenwart von säurebindenden Mitteln auf Äthanolamin einwirken läßt.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE538456T | 1930-06-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE538456C true DE538456C (de) | 1931-11-13 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1930538456D Expired DE538456C (de) | 1930-06-11 | 1930-06-11 | Verfahren zur Darstellung von ª‰-[Di-(arylmethyl-)]aminoaethanolen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE538456C (de) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2504977A (en) * | 1946-02-06 | 1950-04-25 | Givaudan Corp | Chlorethyl dibenzyl quaternary ammonium compound |
| US2537988A (en) * | 1946-02-06 | 1951-01-16 | Burton T Bush Inc | Sympatholytic compositions |
| US2597248A (en) * | 1948-08-06 | 1952-05-20 | Smith Kline French Lab | Nu-substituted amino-ethanols |
| US2597247A (en) * | 1948-08-02 | 1952-05-20 | Smith Kline French Lab | Nu-substituted amino-ethanols |
| US2602040A (en) * | 1949-06-28 | 1952-07-01 | Givaudan Corp | Enteric coated sympatholytic composition |
| US2618657A (en) * | 1952-11-18 | Process o | ||
| US2675408A (en) * | 1951-10-09 | 1954-04-13 | Givaudan Corp | Salts of dibenzyl beta-halopropylamines |
-
1930
- 1930-06-11 DE DE1930538456D patent/DE538456C/de not_active Expired
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