DE446543C - Verfahren zur Darstellung von 7, 8-Benzoacridin-9-carbonsaeuren und ihren Abkoemmlingen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 7, 8-Benzoacridin-9-carbonsaeuren und ihren AbkoemmlingenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 7, 8-Benzoacridin-9-carbonsäuren und ihren Abkömmlingen. Es ist gefunden worden, daß man in sehr glatter Weise 7, 8-Benzoacridin-9-carbonsäure, deren Homologe, Anologe und Subsiitutionsprodukte erhält, wenn man auf Benz0-4, 5-cumarandione unter Erhitzen primäre aromatische Amine einwirken läßt. Die Umsetzung geht in der nachstehenden Weise vor sich Dieser Reaktionsverlauf ist außerordentlich überraschend, besonders im Hinblick auf die Angabe von Giua (Chem. Zentralblatt 1925, I, S. 230g), wonach bei der Einwirkung von organischen Basen auf die Benzocumaranondione die substituierten Amide der (2-Oxy-x-naphthyl)-glyoxylsäure erhalten werden. Offenbar hat Giua nicht in deriHitze gearbeitet, wodurch die Reaktion in andere Richtung geleitet wurde. Daß beim Arbeiten in der Hitze die Verbindungen von obiger Zusammensetzung entstehen, geht aus ihrer Identität mit den von S t o 11 e (Journ. f. prakt. Chemie N. F. 105 (1922/1923), S. 146) beschriebenen Benzo-7, 8-acridin-9-carbonsäuren hervor. Die Verbindungen sind wertvolle Ausgangsstoffe zur Darstellung von Farbstoffen und Arzneimitteln. Beispiele: _. = Gewichtsteil Benzo-4, 5-cumarandion und 2 Gewichtsteile Anilin, werden in 25 Gewichtsteilen Eisessig gekocht. Bald beginnt die Abscheidung des Acridinderivates. Man kocht so lange, bis die Ausscheidung nicht mehr zunimmt, läßt erkalten und saugt ab. Man erhält die Benzo-7, 8-acridin-g-carbonsäure - in Form von gelben Nadeln. vom Schmelzpunkt 984'; sie ist identisch mit der bereits von S t o 116 (a. a. 0., S. 137) beschriebenen Verbindung. Beim Erhitzen über den Schmelzpunkt wird Kohlensäure abgespalten, und es hinterbleibt das schon in den Berichten der Deutschen Chem. Ges. Band 37 (19o4), S. 3o78 beschriebene Benzo-7, 8-acridin. i Gewichtsteil Benzo-4, 5-cumarandion wird in q. Gewichtsteilen Anilin unter Zugabe von i Gewichtsteil Anilinchlorhydrat gelöst und fünf Stunden im Wasserbad erhitzt. Nach dem Erkalten und Verdünnen mit Alkohol kristallisiert die Säure aus. Schmelzpunkt: 28q.°. Die Ausbeute ist sehr gut.
- 3. i Gewichtsteil Benzo-4, 5=cumärandion, i Gewichtsteil salzsaures Anilin und 2 Gewichtsteile Anilin werden in io Gewichtsteilen Alkohol gelöst und fünf Stundengekocht. Die Ausbeute ist sehr gut.
- Wendet man an Stelle von io Gewichtsteilen Alkohol 3o Gewichtsteile Nitrobenzol an, so kristallisiert die Säure beim Erkalten aus.
- q.. i Gewichtsteil Benzo-4, 5-cumarandion-und 2 Gewichtsteile p-Anisidin werden in 25 Teile Eisessig so lange gekocht, bis die Ausscheidung nicht mehr zunimmt. Nach dem Erkalten wird filtriert. Der Rückstand ist 2-Methoxy-7, 8-benzoacridin-g-carbonsäure, die umkristallisiert kleine gelbe, prismatische Kristalle vom Schmelzpunkt 286' bildet.
- Beim Erhitzen über den Schmelzpunkt und darauffolgender Destillation im Väkuum wird Kohlensäure abgespalten, und es entsteht 2-Methoxy-7, 8-benzoacridin, das aus Alkohol in schwach gelblichen Nadeln vom Schmelzpunkt i57 ° kristallisiert.
- 5. , Verwendet man an Stelle von p-Anisidin die entsprechende Menge p Aminoacetanilid und verfährt im übrigen wie oben angegeben, so erhält man die 2-Acetamino-7, 8-benzoacridin-gcarbonsäure vom Schmelzpunkt 292', die beim Erhitzen über den Schmelzpunkt in das bekannte 2-Acetamiuo-7, 8-benzoacridin übergeht, woraus durch Verseifung mit Alkohol und Salzsäure die freie Aminoverbindung vom Schmelzpunkt 2238' (vgl. Friedländer, Band VI, S. 464) entsteht.
- 6. Dibenzo-i, 2, 7, _ 8-acridin-g-carbonsäure, i Gewichtsteil Benzd-4, 5-cumarandion und 2 Gewichtsteile ß-Naphthylamin werden eine Stunde in 25 Gewichtsteilen Eisessig gekocht. Das ausgefallene Produkt wird abgesaugt und mit Eisessig tüchtig nachgewaschen. Schmelzpunkt 24(>".
- Beim Erhitzen über denSchmelzpunkt spaltet die Säure CO,_ ab und _geht in das bekannte -die 36 (igo3), S. io27) _geht 2, 7, 8-acridin vom F. P. 9,-16' über.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 7, 8-Benzoacridin-g-carbonsäuren und ihren Abkömmlingen, wie Homologen, Analogen und Substitutionsprodukten, darin bestehend, daß man Benzo-4, 5-cumarandion mit primären aromatischen Aminen in saurer Lösung in der Wärme behandelt.
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| DEF59284D DE446543C (de) | 1925-07-05 | 1925-07-05 | Verfahren zur Darstellung von 7, 8-Benzoacridin-9-carbonsaeuren und ihren Abkoemmlingen |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE446543C true DE446543C (de) | 1927-07-07 |
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1925
- 1925-07-05 DE DEF59284D patent/DE446543C/de not_active Expired
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