DE454760C - Verfahren zur Darstellung von N-Alkylderivaten der Pyrazolanthrone - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von N-Alkylderivaten der Pyrazolanthrone

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DE454760C
DE454760C DEI27204D DEI0027204D DE454760C DE 454760 C DE454760 C DE 454760C DE I27204 D DEI27204 D DE I27204D DE I0027204 D DEI0027204 D DE I0027204D DE 454760 C DE454760 C DE 454760C
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DE
Germany
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anthrones
pyrazole
preparation
alkyl derivatives
parts
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Expired
Application number
DEI27204D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Artur Krause
Dr Paul Nawiasky
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/02—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
    • C09B5/04—Pyrazolanthrones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von N-Alkylderivaten der Pyrazolanthrone. Es wurde gefunden, daß man bei der Behandlung von Pyrazolanthronen mit alkylierenden Mitteln zu deren N-Alkylderivaten gelangt, wenn man die Pyrazolanthrone in Anwesenheit saurer Kondensationsmittel mit Schwefelsäure- oder Arylsulfonsäurealkylestern oder einem geeigneten Gemisch von reinem. Alkohol und Schwefelsäure bei höherer Temperaturen behandelt.
  • Beispiel i: In i2o Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure läßt man bei Temperaturen unter 4.o° langsam unter gutem Rühren und Kühlen 32 Gewichtsteile Methylalkohol einlaufen, trägt dann in die Mischung 2o Gewichtsteile Pyrazolanthron ein, erhitzt langsam auf 17o° und hält etwa drei Stunden bei der gleichen Temperatur. Das Ende der Reaktion ist daran zu erkennen, daß eine herausgenommene Probe der Schmelze beim Verdünnen mit Wasser einen Niederschlag gibt, der sich in wäßrigen Alkalihydroxydlösungen nicht mehr löst. Man gießt sodann in Wasser, saugt ab, trennt erforderlichenfalls durch Erwärmen mit verdünntem Alkalihydroxyd von etwas unverändertem Ausgangsstoff ab und trocknet. Zur völligen Reinigung kann das Produkt aus Monochlorbenzol umkristallisiert werden. Man erhält N-Monomethylpyrazolanthron in gelben Nadeln, die bei 221 bis 224° schmelzen. Die Verbindung liefert beim Verschmelzen mit alkoholischem Kaliumhydroxyd einen roten Küpenfarbstoff.-Verwendet man an Stelle von Pyrazolanthron das 5-Chlor-i,9-pyrazolanthron, so erhält man das 5-Chor-N-monomethyl-i,9-pyrazolanthron vom F'p.225 bis 2'27°.
  • Bei .Verwendung von Äthylalkohol an Stelle von Methylalkohol erhält man ein N-Äthylpyrazolanthron, welches in der alkoholischen Kalischmelze ebenfalls einen roten Küpenfarbstoff liefert. Beispie12: 5 Teile Pyrazolanthron werden in ein Gemisch von io Teilen Schwefelsäure von 66° B6, io Teilen entwässerter Borsäure und i5 Teilen Dimethylsulfat -eingetragen; die Masse wird unter Rühren 6 Stunden auf 16o° erhitzt. Hierauf läßt man erkalten, gießt in Wasser, saugt das feste Produkt ab, wäscht gut mit Wasser und trocknet bei mäßiger Temperatur. Zur Reinigung kristallisiert man =es aus Monochlorbenzol um. Die Verbindung ist identisch mit der nach Beispiel i erhältlichen.
  • Beispie13: 2o Teile Pyrazolanthron werden in ein Gemisch von 4o Teilen Schwefelsäure von 66° Be und q.o Teilen entwässerter Borsäure eingerührt und 6o Teile Toluolsulfosäuremethylester hinzugefügt. Hierauf erhitzt man unter Rühren auf -16o° und 'hält zwei Stunden bei dieser Temperatur. Die Aufarbeitung geschieht wie in Beispiels. Durch Kristallisation erhält man aus dem Rohprodukt das nach Beispiel i erhältliche N-Methylpyrazolanthron.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von N-Alkylderivaten der Pyrazolanthrone, dadurch gekennzeichnet, daB man Pyrazolanthrone in Gegenwart saurer Kondensationsmittel mit Schwefelsäure- oder Arylsulfonsäurealkylestern oder mit Gemischen von Alkohol und Schwefelsäure bei höheren Temperaturen behandelt.
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