DE562630C - Verfahren zur Darstellung von 1íñ2íñ5íñ6-Diphthaloylnaphthalin, seinen Homologen undSubstitutionsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1íñ2íñ5íñ6-Diphthaloylnaphthalin, seinen Homologen undSubstitutionsproduktenInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 1 - 2 - 5 - 6-Diphthaloylnaphthalin, seinen Homologen und Substitutionsprodukten In dem Patent 548 815 ist ein Verfahren zur Darstellung von i # 2 # 5 # 6-Diphthaloy 1-naphthalin, seinen Homologen und Substitutionsprodukten beschrieben, welches darin besteht, daß man das :2'- 2"-Dinitrilo-i # 5-dibenzoylnaplitlialin, seine Homologe oder Substitutionsprodukte mit sauren Kondensationsmitteln behandelt. Eine Ausführungsform des Verfahrens besteht darin, daß man das 2'. 2"-Dinitrilo-i # 5-dibenzoylnaphthalin usw. zuerst in die entsprechenden Verseifungsprodukte überführt und dann diese mit sauren Kondensationsmitteln behandelt. Es werden also die i # 5-Diaroylnaphthalin-2' # a"-dicarbonsäuren von beispielsweise folgender Formel bzw. Abkömmlinge dieser Verbindung kondensiert. Es wurde nun gefunden, daß man i # 2 # 5 # 6-Diphthaloylnaphthaline auch erhalten kann, wenn man die isomeren i - 5-Diaroylnaphthalin-2 # 6-dicarbonsäuren von beispielsweise folgender Formel oder deren Abkömmlinge mit kondensierend wirkenden Mitteln behandelt. Die als Ausgangsmaterial benutzten Dicarbonsäuren können sehr bequem, z. B. entsprechend dem Verfahren des Patents 557 249, aus den i # 5-Diaroyl-2 - 6-dimethylnaphthalinen von beispielsweise folgender Formel durch Oxydation mit seleniger Säureerhalten werden. Die Kondensation tritt in manchen Fällen schon beim bloßen Erhitzen über den Schmelzpunkt ein; im allgemeinen ist es jedoch zweckmäßiger, Kondensationsmittel, wie Aluminiumchlorid oder Phosphorpentoxyd, zu verwenden oder zuerst die i # 5-Diaroylnaphthalin-2 - 6-dicarbonsäuren in die entsprechenden Chloride überzuführen und diese durch Erhitzen in An- oder Abwesenheit von geeigneten Kondensationsmitteln in die i # 2 - 5 - 6-Diphthaloylnaphthaline umzuwandeln.
- Nach dem neuen Verfahren erhält man die i - 2 - 5 - 6-Diphthaloylnaphthaline oder deren Homologen in reiner Form und guter Ausbeute. Hierin liegt ein erheblicher technischer Fortschritt, da man die genannten Körper nach den bisher bekannten Verfahren nur schlecht erhalten konnte. So gibt z. B. die Arbeitsweise von S e e r (Dissertation, Karlsruhe 29o8), bei der Phthalsäureanhydrid auf Naphthalin einwirkt, nur ganz unreine Produkte, aus denen die reine Verbindung nicht zu isolieren war. Auch die Methode von C 1 a r und Mitarbeitern (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft ig29, Bd.62. S. 9.5o) ist -zur technischen Darstellung der genannten Diphthaloylnaphthaline nicht geeignet, da das bei der Kondensation des i # 5-Dibenzoyl-2 - 6-dimethylnaphthalins als Zwischenprodukt entstehende Anthraceno-2' - i' - i - 2-anthracen nur in sehr schlechter Ausbeute erhalten wird.
- Beispielc i. 3 Teile der i # 5-Dibenzoyl-2 - 6-naphthalindicarbonsäure vom Fp. 324 bis 326° werden zusammen mit 6 Teilen Phosphorpentoxyd und 3o Teilen Nitrobenzol 4 Stunden lang bei iio bis i2o° gerührt. Hierauf verdünnt man mit Wasser, destilliert das Nitrobenzol mit Wasserdampf ab, kocht 'sodann den Rückstand zur Entfernung von unverändertem Ausgangsmaterial mit verdünnter Natronlauge aus, trocknet und kristallisiert erforderlichenfalls noch aus Trichlorbenzol um. Man erhält das Diphthaloylnaphthalin in glänzenden gelben Kriställchen etwa vom Fp. 428°.
- 2. In eine Schmelze aus 13,i Teilen Aluminiumchlorid und 15,8 Teilen Chlornatrium trägt man bei i35° 2 Teile des in Beispiel i verwendeten. Ausgangsmaterials ein und rührt 2 Stunden lang bei 14o bis i45°. Hierauf zersetzt man das Reaktionsgemisch mit Wasser und kocht zuerst mit Salzsäure, dann mit verdünnter Natronlauge aus. Das in ziemlich reiner Form erhaltene i - 2 - 5 - 6-Diphthaloylnaphthalin kann, wie in Beispiel i beschrieben, noch weiter gereinigt werden.
- 3. 46 Teile i - 5-Dibenzoyl-2 # 6-naphthalindicarbonsäurechlorid vom Fp. 293 bis 295°, erhalten aus der Dicarbonsäure durch Kochen mit Thionylchlorid, werden mit 5oo Teilen Nitrobenzol und 4o Teilen Aluminiumchlorid bis zum Nachlassen der Salzsäureentwicklung zum gelinden Sieden erhitzt. Das i - 2 - 5 - 6-Diphthaloylnaphthalin beginnt sich schon in der Hitze auszuscheiden. Nach Beendigung der Reaktion läßt man erkalten, saugt ab, wäscht mit Nitrobenzol und Alkohol. Man kann auch das Reaktionsgemisch durch Wasserdampfdestillation vom Lösungsmittel befreien und den Rückstand mit Wasser waschen. Das erhaltene Rohprodukt stimmt praktisch mit dem nach Beispiel i und 2 erhaltenen Produkt überein.
- 4. i - 5-Dibenzoylnaphthalin-2 # 6-dicarbonsäurechlorid wird bis zum Nachlassen der Salzsäureentwicklung auf etwa 33o bis 34o° erhitzt. Die erhaltene gelbe Schmelze ist rohes i -:2 - 5 - 6-Diphthaloylnaphthalin, das sich durch Umkristallisieren aus organischen Mitteln in reiner Form erhalten läßt.
- 5. 2o Gewichtsteile i - 5-Dibenzoylnaphthalin-2 - 6-dicarbonsäure werden mit 3oo Gewichtsteilen Schwefelsäure von 66° Be bis auf 16o° erhitzt. Es tritt zunächst Lösung ein, bei etwa 16o° scheiden sich gelbe Kristalle aus. Man erhitzt noch eine Zeitlang auf 16o° und läßt darauf erkalten. Man saugt ab, wäscht mit Schwefelsäure und Wasser und trocknet. Das so dargestellte i -:2 - 5 - 6-Diphthaloylnaphthalin ist chemisch rein.
- Verwendet man im vorstehenden Beispiel statt i - 5-Dibenzoylnaphthalin-2 - 6-dicarbonsäure i - 5-Di-(o-chlorbenzoyl-)naphthalin-2 - 6-dicarbonsäure oder I - 5-Di-(p-chlorbenzoyl-)naphthalin-2 # 6-dicarbonsäure, so erhält man ebenfalls die entsprechenden Dichlor-i - 2 - 5 - 6-diphthaloylnaphthaline chemisch rein.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCIi: Weitere Ausbildung des Verfahrens des Patents 548 815 zur Darstellung von i - 2 - 5 - 6-Diphthaloylnaphthalin, seinen Homologen und Substitutionsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß* man die i - 5-Diaroylnaphthalin-2 - 6-dicarbonsäure, ihre Homologen oder Substitutionsprodukte oder deren Derivate mit kondensierend wirkenden Mitteln behandelt oder für sich erhitzt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE562630T | 1930-02-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE562630C true DE562630C (de) | 1932-11-11 |
Family
ID=6566542
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1930562630D Expired DE562630C (de) | 1930-02-01 | 1930-02-01 | Verfahren zur Darstellung von 1íñ2íñ5íñ6-Diphthaloylnaphthalin, seinen Homologen undSubstitutionsprodukten |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE562630C (de) |
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1930
- 1930-02-01 DE DE1930562630D patent/DE562630C/de not_active Expired
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