DE494446C - Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von sauren WollfarbstoffenInfo
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- DE494446C DE494446C DEI32560A DEI0032560A DE494446C DE 494446 C DE494446 C DE 494446C DE I32560 A DEI32560 A DE I32560A DE I0032560 A DEI0032560 A DE I0032560A DE 494446 C DE494446 C DE 494446C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/08—Naphthalimide dyes; Phthalimide dyes
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Description
- Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man saure Wollfarbstoffe von außerordentlich klaren Nuancen :erhält, wenn man Sulfosäuren, NitroundAminos,ulfosäuren, ferner Sulfaminsäuren von Naphthalsäureanhydrid mit Ammoniak, aliphatischen und aromatischen Aminen umsetzt.
- Zu denselben oder ähnlichen Farbstoffen gelangt man, wenn man die Umsetzungsprodukte von Naphthalsäureanhydrid oder dessen Derivaten mit Ammoniak, aliphatischen oder aromatischen Aminen in die Sulfosäuren bzw. die Sulfaminsäuren überführt, oder wenn man Naphthalsäureanhydrid oder dessen Derivate mit Sulfosäuren von Aminen umsetzt.
- Die Farbstoffe färben aus saurem Bade die tierische Faser sehr egal an.
- Beispiele i- 5o Gewichtsteile 4-Sulfamin-i, 8-naphthalindicarbonsäureanhydrid werden in 8oo Gewichtsteilen Wasser mit 3o Gewichtsteilen o-Phenylendiamin zum Sieden erhitzt. Nach beendeter Umsetzung wird von Ungelöstem abgesaugt und der Farbstoff in üblicherWeise ausgesalzen; er * stellt ein orangegefärbtes Pulver dar, das Wolle aus saurem Bade orangegelb färbt.
- 2. Verwendet man an Stelle von o-Phenylendiamin die entsprechende Menge Anilin, so entsteht ein Farbstoff, welcher Wolle aus saurem Bade in einem leuchtend klaren Gelb färbt, das im Farbton die bekannten Chinolingelbs an Grünstich noch übertrifft.
- 3. 5o Gewichtsteile 4-Sulfamin-i, 8-naphthalincarbonsäureanhydrid und Zoo Raumteile Ammoniak werden in :einem Autoklaven auf ioo° erhitzt. Nach der Aufarbeitung wie in Beispiel i wird ein Farbstoff erhalten, der Wolle aus saurem Bade in einem sehr klaren Gelb färbt.
- 4. ioGewichtsteile 4-Aminosulfo-i, 8-naphthalindicarbonsäureanhydrid, das durch Sul-Yierung von 4 Amino-i, 8-naphthalsäureanhydr id mit Monohydrat entsteht, werden mit io Gewichtsteilen o-Phenylendiamin und Zoo Raumteilen Wasser zum Sieden erhitzt. Nach der Umsetzung wird abgesaugt und der gebildete Farbstoff ausgesalzen; er färbt Wolle orange. Das Umsetzungsprodukt aus der Säure des Beispiels 4 mit Ammoniak ist ein klares Gelb.
- 5. io Gewichtsteile 4-Amino-i, 8-naphthalimid, erhalten durch Umsetzung von 4-Aminonaphthalsäureanhydrid mit Ammoniak, werden mit ioo Gewichtsteilen Monohydrat auf ungefähr i io° erwärmt, bis eine herausgenommene Probe wasserlöslich geworden ist. Ist dies der Fall, so wird in Wasser gegossen und der Farbstoff in üblicher Weise ausgesalzen. Er färbt Wolle aus saurem Bade in einem klaren Gelb. 6. 21,2 Gewichtsteile 4. Aininonaphthalim@id werden in eine unter Kühlung hergestellte Mischung von 4o Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure und 40o Gewichtsteilen Pyrildin eingerührt und 3 Stunden auf 5o bis 6o° erhitzt. brach Zusatz von 6o Gewichtsteilen Soda wird das Pyridin mit Wasserdampf abdestilliert. Die rückständige Lösung wird dann kalt mit verdünnter Essigsäure filtriert, wobei ;las unveränderte 4-Aminonaphihalimid albgetrennt wird. Das Filtrat wird nunmehr neutralisiert und ausgesalzen. Die so erhaltene Sulfanlinsäure färbt Wolle aus essigsaurem Bade in klaren gelben Tönen.
- 7. 14,4 Gewichtsteile 4 Aminonaphth.alphenylimid werden in eine Mischung von 15 Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure und 200 Gewichtsteilen Pyridin eingetragen und 3 Stunden auf 5o bis 6o° erhitzt. Die Masse wird mit 3o Gewichtsteilen Soda derWasserdampfdestillation unterworfen. Dann wird heiß vom unveränderten 4-Aininonaphthalphenylirnid abfiltriert und ausgesaizen. Das Produkt färbt Wolle aus essigsaurem Bade leuchtend gelb.
- Verwendet man an Stelle von 4-AminonaphthaiphenyHmid des Beispiels 7 4-Aminonaphthaläthylimid oder 3-AminonaphthalmethyIimid und verfährt ebenso wie im Beispiel 7, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.
- 8, io Gewichtsteile 4-Aminonaphthalsäureanhydrid werden mit io Gewichtsteilen 4-toluidin-3-s-,ulfosaurem Natrium und Zoo Raumteilen Wasser am Rückflußkühler so lange zum Sieden erhitzt, bis die Farbstoffbildung beendet ist; dann wird abgesaugt und der Farbstoff aus der wäßrigen Lösung in üblicher Weise, z. B. durch Aussahen, gewonnen. Er färbt aus saurem Bade die tierische Faser in einem sehr klaren Gelb.
- g. io Gewichtsteile 4-Aminosulfo-i, 8-naphthalindicarbonsäureanhydrid, das durch Sulfieren von 4-Amino-i, 8-naphthalsäureanhydr id mit sulfierenden Mitteln entsteht, werden mit io Gewichtsteilen Paratolwidin und ioo Raumteilen Wasser 3 bis 4 Stunden zum Sieden erhitzt. Darauf wird das überschüssige p-Toluidin mit Wasserdämpf abgeblasen.
- ach dem Filtrieren der Lösung scheidet sich aus dieser beim Erkalten der Farbstoff in goldgelben Blättchen ab. Durch Aussalzen des Filtrates kann eine weitere Menge des Farbstoffes erhalten wenden.
- Er stellt ein gelbes Kristallpulver dar, welchies sich in Wasser finit klarer gelber Farbe, mit starker grünlicher Fluoreszenz löst. Er färbt die tierische Faser aus saurem Bade in einem grünstichigen Gelb, das .im Farbton die bekannten Chinolinge'lbs an Grünstich weit übertrifft und eine seither nicht gekannte Klarheit besitzt. .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen, :dadurch -gekennzeichnet, daß man Sulfosäuren, Nitro- und Aminosulfosäuren, ferner Sulfaminsäuren von .Naphthalsäureanhydrid mit Ammoniak, aliphatischen oder aromatischen Aminen umsetzt oder,die Umsetzungsprodukte von Naphthalsäureanhydrid oder dessen Derivaten mit Ammoniak, aliphatischen oder aromatischen Aminen in die Sulfosäuren bzw. die Sulfaminsäuren überführt, oder wenn man Naphthalsäureanhydrid oder dessen Derivate mit Sulfosäuren von Aminen umsetzt.
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI32560A DE494446C (de) | 1927-10-30 | 1927-10-30 | Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen |
DEI34421A DE499968C (de) | 1927-10-30 | 1928-05-19 | Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen |
DEI40098A DE531291C (de) | 1927-10-30 | 1929-12-11 | Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen |
DEI50163A DE659842C (de) | 1927-10-30 | 1934-07-15 | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI32560A DE494446C (de) | 1927-10-30 | 1927-10-30 | Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE494446C true DE494446C (de) | 1930-03-24 |
Family
ID=7188171
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI32560A Expired DE494446C (de) | 1927-10-30 | 1927-10-30 | Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE494446C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4473693A (en) * | 1978-08-04 | 1984-09-25 | Stewart Walter W | Aminonaphthalimide dyes for intracellular labelling |
-
1927
- 1927-10-30 DE DEI32560A patent/DE494446C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4473693A (en) * | 1978-08-04 | 1984-09-25 | Stewart Walter W | Aminonaphthalimide dyes for intracellular labelling |
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