DE85885C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT
Das durch Patent Nr. 48367 und dessen Zusätze geschützte Verfahren zur Darstellung von
Rhodaminen aus Fluorescemchlorid oder dessen Derivaten läfst sich in zwei Phasen zerlegen,
wenn man auf 1 Mol. der betreffenden Chloride zunächst nur 1 Mol. eines Amins einwirken
läfst. Bei geeigneter Wahl der Versuchsbedingungen wird dann in glatter Reaction
ein Zwischenproduct erhalten, das noch ι Atom Chlor enthält und das bei der weiteren
Behandlung mit einem anderen Amin gemischte Rhodamine liefert, deren Eigenschaften zwischen
denen der entsprechenden symmetrischen Rhodamine liegen. Von hervorragendem technischen
Werth sind insbesondere die Sulfosäuren der mittelst eines Molecüls eines aromatischen
und eines Molecüls eines aliphatischen Amins dargestellten Farbstoffe. Dieselben sind ebenso
feurig wie die von den Basen der Fettreihe sich ableitenden und ebenso echt wie die aromatisch
substituirten (alphylirten) Rhodamine, vor denen sie noch den Vorzug gröfserer
Bügelechtheit besitzen.
, Darstellung der Zwischenproducte:
Es hat sich im allgemeinen als zweckmäfsig erwiesen, die Amine in Form ihrer salzsauren
oder schwefelsauren Salze anzuwenden. War die zuerst angewendete Base aromatischer Natur,
so läfst sich das Zwischenproduct bereits vor der weiteren Behandlung mit Aminen sulfiren.
36 kg Fluorescemchlorid werden in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. 40 kg Phenol,
gelöst und in die warme Lösung 15 kg salzsaures
Anilin eingetragen. Die Mischung färbt sich rasch roth und wird während 4 bis 5 Stunden
im Sieden erhalten. Die erkaltete Schmelze wird mit Wasser ausgekocht und der Rückstand
mit verdünntem Alkohol gewaschen. Das zurückbleibende, fast farblose Krystallpulver löst
sich sehr schwer in Alkohol, leicht dagegen in warmem Benzol und wird aus den Lösungsmitteln
in Form concentrisch gruppirter Nadeln erhalten. Der Schmelzpunkt liegt bei 211°.
Durch die Analyse erwies sich der Körper als ein Phenylamidochlorfluoran
6
CO
,C6H3NHC6H,
6 "C6H3Cl.
In ähnlicher Weise reagiren die bisher zur
Darstellung von Rhodaminen verwendeten Amine. Die so erhaltenen Zwischenproducte
sind farblose, gut krystallisirte Körper, die sich
im Gegensatz zum Fluoresceinchlorid ziemlich leicht in Benzol lösen. In Alkohol lösen sie
sich ziemlich schwer, leichter aber bei Zusatz von Natronlauge, und dann mit gelber bis rothgelber
Farbe.
Die Salze mit Mineralsäuren oder organischen Säuren sind weit schwächere und gelbstichigere
Farbstoffe als die der betreffenden disubstituirten Körper. Die Schmelzpunkte der
Zwischenproducte liegen sämmtlich unter dem des Fluoresce'inchlorids, und zwar für das Product
aus
ι Mol. Fluoresceinchlorid + ι Mol. Monoäthylamin bei i86c
Die Lösung der Körper in cone. Schwefelsäure
ist orange. Wird diese Lösung stehen gelassen oder kurze Zeit erhitzt, so bilden sich
sehr leicht Sulfosäuren, die beim Eingiefsen in Wasser sich abscheiden.
Die Alkalisalze sind durchweg leicht löslich und sehr schwache Farbstoffe.
Darstellung der Farbstoffe:
i. Sulfosäure vom Diäthyl-o-tolyl-
rhodamin.
15 kg o-Tolylamidochlorfluoran, 10 kg salzsaures
Diäthylamin, 6,5 kg Chlorzink und 5 kg Kalk werden gemischt und auf 190 'bis 2000
erhitzt. Es entsteht eine homogene, leicht flüssige Schmelze, welche sich tief dunkelroth
färbt und Metallglanz annimmt. Nach etwa Y2 stündigem Erhitzen wird die Schmelze zäher,
die Wasserdampfentwickelung hört auf und die Reaction ist beendigt. Die gepulverte Masse
wird mit verdünnter Salzsäure ausgekocht. Das so erhaltene Diäthyl-o-tölylrhodamin ist ein
dunkelviolettrothes Pulver, das in Alkohol mit lebhaft bläulichrother Farbe leicht löslich ist.
Durch Behandeln mit der 6- bis 8 fachen Menge Schwefelsäure von 66° B. geht es bei
30 bis 40 ° ziemlich rasch in eine Sulfosäure über, die durch Eingiefsen des Sulfurirungsgemisches
in Wasser sich abscheidet. Das Natronsalz wird aus der wässerigen Lösung .durch iKochsalz gefällt. Der trockene Farbstoff
ist ein bläulichrothes, in Wasser leicht lösliches Pulver, das Wolle in saurem Bade
lebhaft roth anfärbt. Die sehr gleichmäfsigen Färbungen sind von guter Licht- und Seifenechtheit.
Der gleiche Farbstoff kann auch in folgender Weise dargestellt werden.
15 kg o-Tolylamidochlorfluoran werden unter
Umrühren in 60 kg Schwefelsäure von 660B.
eingetragen und die Mischung so lange auf ca. 40° erhitzt, bis eine Probe in verdünnter
Soda vollkommen löslich ist. Das Sulfurirungsgemisch wird dann in Eiswasser gegossen, die
sich in rothen krystallinischen Flocken abscheidende Sulfosäure abfiltrirt, mit Kochsalz
0-Toluidin
p-Toluidin
p-Phenetidin
Mesidin
a-Naphtylamin
ß-Naphtylamin
- 192
194",
192°,
1600,
196°,
2160.
192°,
1600,
196°,
2160.
gewaschen und getrocknet. Das trockene Product wird mit .10 kg salzsaurem Diäthylamin,
6,5 kg Chlorzink und ,5 kg Kalk innig gemischt und ca. 2 Stunden auf 190 bis 200 ° erhitzt.
Die gepulverte Reactionsmasse wird in 300.1 Wasser und 7 kg Soda gelöst, die Lösung vom
Kalk und Zinkcarbonat abfiltrirt und mit Kochsalz gefällt.
2. Sulfosäure vom Phenyl-p-tolyl-
rh ο da min.
! 15 kg Phenylamidochlorfluoran, ι ο kg p-Toluidin,
6 kg Chlorzink und 3 kg Kalk werden innig gemischt und die Mischung wie in Beispiel 1 verschmolzen. Das als dunkelbraunviolettes
Pulver erhaltene Rhodamin wird durch Lösen in ca. 8 1 Schwefelsäure von 66° B. und kurzes Erwärmen dieser Lösung
auf 40 bis 500 in die in Wasser schwer lösliche
Sulfosäure übergeführt. Das aus der alkalischen Lösung mit Kochsalz gefällte Natronsalz
ist trocken ein dunkelviolettes Pulver. Es färbt Wolle violett.
3. Sulfosäure vom p-Tolyl-p-phenetyl-
rhodamin.
15 kg ρ - Aethoxyphenylamidochlorfluoran
werden mit 10 kg salzsaurem p-Toluidin bei 180 bis 2oo° verschmolzen. Die Schmelze
färbt sich tiefblau und erhält Metallglanz. Das nach dem Auskochen der Schmelze mit verdünnter
Salzsäure erhaltene Rhodamin ist ein dunkelbraunes, metallglänzendes Pulver, das
sich mit blauvioletter Farbe in Sprit, in cone. Schwefelsäure kirschroth löst. Die Ueberführung
in die Sulfosäure geschieht in bekannter Weise mit concentrirter oder mit rauchender Schwefelsäure.
Das Natronsalz ist ein schwarzviolettes .Pulver, löst sich leicht in Wasser blauviolett
und färbt ebenfalls blauviolett.
In ähnlicher Weise können eine Reihe anderer . gemischter Rhodamine erzeugt werden.
Es ist gleichgültig, welche Radicale zuerst eingeführt werden. Die Eigenschaften von einigen
dieser Producte sind aus folgender Tabelle ersichtlich :
Product aus: | AoI. Fluoresce'inchlorid ι Mol. ß-Naphtylamin, ι Mol. Diäthylamin |
Aeufseres | L wässriger Salzsäure |
.öst sich i Sprit |
η cone. Schwefel säure |
Natrons bildet ein |
alz der Si löst sich in Wasser |
ilfosäure färbt |
ι Mol. Fluorescemchlorid . ί ι Mol. Mesidin, "*" ( ι Mol. Monäthylamin |
Dichlorfluorescemchlorid ( ι Mol. Anilin, ( ι Mol. Diäthylamin |
hellrothes Pulver |
sehr schwer, gelbroth |
leicht, gelbstich, rosa |
gelbroth | rothes Pulver |
gelb stichig rosa |
feurig gelbroth |
ι Mol. Fluorescemchlorid , j ι Mol. o-Toluidin, ' ι ι Mol. Monäthvlamin |
rothes, grün metallisch glänzendes Pulver |
sehr schwer, rosa |
leicht, rosa |
orange | rothes Pulver |
rosa | feurig rosa, gelb lich fiuores- cirend |
|
ι Mol. Fluorescemchlorid . C ι Mol. p-Toluidin, ' I ι Mol. Diäthylamin |
dunkel- roth violettes Pulver, metallisch glänzend |
sehr schwer, roth violett |
leicht, roth violett |
braunroth | dunkel- rothes Pulver |
roth | feurig. bläulich roth |
|
ι Mol. Fluorescemchlorid . ί ι Mol. Anilin, ~*~ j ι Mol. p-Phenetidin |
dunkel braunes, metallisch glänzendes Pulver |
nicht | leicht, blau violett |
kirsch- roth |
blau violettes Pulver |
blau violett |
blau violett |
|
ι ί -γ |
dunkel braun- violettes, metallisch glänzendes Pulver |
nicht | leicht, roth violett |
bordeaux- roth |
dunkel braun- violettes Pulver |
roth violett |
roth violett |
|
ι Mol + |
blaues Pulver |
nicht | roth violett |
gelbbraun | blaues Pulver |
violett | blau- violett. |
Claims (2)
1. Abänderung des durch das Patent Nr. 48367 und dessen Zusätze geschützten Verfahrens
zur Darstellung von Rhodaminen, darin bestehend, dafs man Fluorescemchlorid oder
dessen Derivate statt mit 2 Mol. zunächst nur mit 1 Mol. der in den betreffenden
Patenten erwähnten Amine condensirt und das erhaltene Zwischenproduct — eventuell
nach erfolgtem Sulfiren — mit einem weiteren Molecül geeigneter Amine behandelt.
2. Ueberführung der nach Anspruch 1 erhältlichen nicht sulfirten Producte in Sulfosäuren
durch Behandeln mit concentrirter oder rauchender Schwefelsäure. Als besondere Ausführungsform des durch
Anspruch 1 und 2 gekennzeichneten Verfahrens die Darstellung von Sulfosäuren von
Monoäthylmesidylrhodamin, Monoäthyl-o-tolylrhodamin,
Diäthyl-o-tolylrhodamin, Diäthyl-p-tolylrhodamin,
Diäthyl-ß-naphtylrhodamin, Phenyl-o-tolylrhodamin,
Phenyl-p-tolylrhodamin, Phenyl-p-phenetylrhodamin,
p-Tolyl-p-phenetylrhodamin,
Diäthylphenyldichlorrhodamin.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE85885C true DE85885C (de) |
Family
ID=357981
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT85885D Active DE85885C (de) |
Country Status (1)
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