DE234294C - - Google Patents

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DE234294C
DE234294C DENDAT234294D DE234294DA DE234294C DE 234294 C DE234294 C DE 234294C DE NDAT234294 D DENDAT234294 D DE NDAT234294D DE 234294D A DE234294D A DE 234294DA DE 234294 C DE234294 C DE 234294C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/44Azines of the anthracene series
    • C09B5/46Para-diazines
    • C09B5/48Bis-anthraquinonediazines (indanthrone)
    • C09B5/52Preparation by condensation of 1.2-halogeno-amino-anthraquinones

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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- Ja 234294 KLASSE 226. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 11. September 1909 ab.
Wie in den Patentschriften 158287 und 158474 gezeigt wurde, werden in o-Stellung halogenisierte Amino- und Alkylaminoanthrachinone unter Austritt von Halogenwasserstoff leicht in Hydroazine des Anthrachinons, die sogenannten Indanthrene, übergeführt.
Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß, wenn man molekulare Gemenge zweier verschiedener Komponenten der genannten Reaktion unterwirft, nicht, wie zu erwarten war, Gemenge verschiedener In-
Br-\
NH9
danthrene entstehen, sondern sich vorzugsweise einheitliche Produkte bilden, die durch Zusammentritt zweier verschiedener Moleküle entstanden sind. So bildet sich beispielsweise aus ι-Amino-2-brom- und i-Methylamino-2-bromanthrachinon nicht, wie man erwarten sollte, ein Gemenge von Indanthren und Dimethylindanthren, sondern vorzugsweise Monomethylindanthren, welches durch Vereinigung der ungleichen Komponenten entstanden ist.
NHC
-Br
C0/
+ 2HBr.
"•CO
Von den Produkten, die gemäß den Angaben der Patentschrift 212470 aus gewissen anderen i-Aminoanthrachinonderivaten entstehen, unterscheiden sich die vorliegenden, abgesehen von der Verschiedenheit der Nuancen, auch dadurch, daß sie keine Dianthrachinonylamine, sondern Hydroazine sind.
Beispiel.
10 Teile i-Amino-2-bromanthrachinon, 10,5 Teile i-Monomethylamino-2-bromanthrachinon, 10 Teile wasserfreies Natriumacetat, 0,5 Teile entwässertes Kupferchlorid und, 200 Teile Naphtalin werden so lange zum Sieden erhitzt, bis die Farbstoff bildung beendigt, ist. Der Farbstoff, der sich kristallisiert abscheidet, wird abgesaugt, mit Solvent-Naphta, Alkohol und heißem Wasser ausgewaschen.
Der Farbstoff bildet dunkelblaue Nädelchen mit Metallglanz. In siedendem Nitrobenzol oder Anilin löst er sich ziemlich schwer mit blauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit
gelbbrauner/Farbe. Mit alkalischem Hydro- j sulfit liefert er eine braune Küpe, aus der Baumwolle schmutzig blau angefärbt wird. Nach dem Verhängen und Seifen erhält man lebhafte' blaue Färbungen von hervorragender Echtheit.
Ebenso wie o-Brom-a- amino- und -methylaminoanthrachinon verhalten sich auch ihre Analogen und Derivate.
Die Eigenschaften einiger so erhaltenen Farbstoffe sind in folgender Tabelle angegeben :
Farbstoff aus i-Methyl-
10 amino-2-bromanthra-
chinon
Lösung
in kochendem
Nitrobenzol
Lösung
in konzentrierter
Schwefelsäure
Farbe der mit
Natronlauge und
Hydrosulfit
erhaltenen Küpe
Färbung auf unge
heizter Baumwolle
aus der Küpe
+ i-Amino-2-brom-
anthrachinon
blau gelbbraun braun kornblumenblau
15
+ i-Amino-2-brom-
' 4-benzoylamino-
anthrachinon
blaugrün grün braun grünblau
. + i-Amino-2-brom-5-
20 p-toluidoanthrachinon
blau gelbbraun braun blau.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthracenreihe, darin bestehend, daß man Gemenge von o-Halogenaminoanthrachinon und o-Halogenalkylaminoanthrachinon bzw. ihre Derivate durch Erhitzen bei Gegenwart von Metallsalzen miteinander kondensiert.
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