DE935987C - Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeureamiden der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeureamiden der Anthrachinonreihe

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DE935987C
DE935987C DES26524A DES0026524A DE935987C DE 935987 C DE935987 C DE 935987C DE S26524 A DES26524 A DE S26524A DE S0026524 A DES0026524 A DE S0026524A DE 935987 C DE935987 C DE 935987C
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Albin Dr Peter
Erhard Dr Wydler
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Description

Erteilt auf Grund des Ersten Oberleitungsgeseizes vom 8. Juli 1949
(WiGBl. S. 175)
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 1. DEZEMBER 1955
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22b GRUPPE 302
S 26524 IVd 122b
Dr. Albin Peter und Dr. Erhard Wydler, Basel (Schweiz)
sind als Erfinder genannt worden
Sandoz A. G., Basel (Schweiz)
Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäureamiden der Anthrachinonreihe
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 25. Dezember 1951 an
Patentanmeldung bekanntgemacht am 29. Oktober 1953
Patenterteilung bekanntgemacht am 3. November 1955
Die Priorität der Anmeldung in der Schweiz vom 18. Oktober 1951 ist in Anspruch genommen
Es wurde gefunden, daß man zu Sulfonsäureamiden der Anthrachinonreihe gelangt, wenn man Sulfonsaurechlori.de der Zusammensetzung
SO0Cl
SOXl
worin X und Y Methyl oder Äthyl und Z Wasserstoff, Chlor oder Brom bedeuten und worin die Phenylkerne weiter durch die genannten Substituenten und außerdem durch Chlor oder Brom besetzt sein können, derart, daß in jedem Phenylkern höchstens ι Halogenatom vorhanden ist, mit Aminen kondensiert.
Als Ausgangsstoffe für die Darstellung der Sulfonsäureamide seien beispielsweise genannt die Sulfonsäurechloride aus i, 4-Bis-(2', 6'-dimethyl-phenylamino)-anthrachinon, i, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethylphenylamino)-anthrachinon, 1, 4-Bis-(2', 3', 4', 6'-tetramethyl-phenylamino)-anthrachinon, 1, 4-Bis-(2', 4', 6'-triäthyl-phenylamino)-anthrachinon, 1, 4-Bis-(2', 4'-dimethyl - 6' - äthyl - phenylamino) - anthrachinon, i, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethyl-3'-brom-phenylamino)-anthrachinon, i, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethyl-3'-chlorphenylamino)-anthrachinon, 1, 4-Bis-(2', 6'-dimethyl-
pheäylamino):-6Tchlor-anthrachinon, ι,.4-Bis-(2', 6'-dimethyi-phenylamino)-6, 7-dichlor-anthrachinon. Die Sulfonsäurechloride werden beispielsweise derart hergestellt, daß man auf die entsprechenden, in den Arylaminoresten gegebenenfalls- sulfonierten 1, 4-DiarylaminoanthrachinonabkömmHngen so lange Chlorsulfonsäure einwirken läßt, bis die Verbindungen in heißer verdünnter Alkahmetallhydroxydlösung löslich geworden, in Wasser jedoch unlöslich sind. Als Amine kommen in Betracht Ammoniak und seine durch Substitution eines oder zweier Wasserstoffatome durch Alkyl, Oxalkyl, Cycloalkyl, Aryl entstandenen Derivate, also beispielsweise Methylamin, Äthylamin, Diäthylamin, Amylamin, Oxäthylamin, Dioxäthylamin, Propanolamine, Piperidin, Taurin, N-Methyltaurin, Aminobenzol, Ämino-methylbenzole, Amino-dimethylbenzole, Amino-methoxybenzole, Amino-äthoxybenzole, Amino-dimefhylbenzolsulfonsäuren, Aminomethoxj^benzolsulfonsauren, N-(Aminophenyl)-aminobenzolsulfonsäuren, Aminonaphthalinsulfonsäuren, (3'-Amino-4'-methoxy)-phenyrmethansulfonsäure, (3'-Amino-4', 6'-dimethyl)-phenylmethansulfonsäure. Von den Arylaminen werden nur solche mit einem Arylkern an der zu kondensierenden Aminogruppe verwendet.
Zur Kondensation verrührt man die Sulfonsäurechloride trocken oder als wasserhaltige Preßkuchen mit den Aminen. Als Lösungs- und Verdünnungsmittel dienen, wenn möglich, die Amine selbst, sonst können Wasser, Alkohole, wie Methyl-, Äthyl-, Propylalkohole, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, und Gemische, wie wäßeriger Alkohol, zugesetzt werden. Die Kondensation tritt bei normaler oder mäßig erhöhter Temperatur ein; oft ist es zweckmäßig, zur Beendigung der Kondensation bis gegen 80 bis ioo° zu heizen.
Die frei werdende Salzsäure wird durch einen Überschuß an zu kondensierendem Amin oder durch ein säurebindendes Mittel, wie Natriumkarbonat, Natriumbikarbonat oder die Karbonate des Lithiums und Kaliums, gebunden.
Die Sulfonsäureamide werden aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt durch Verdünnen mit Wasser, Salzwasser oder verdünnter Salz- oder Schwefelsäure— je nachdem das abzuscheidende Sulfonsäureamid wasserlöslich oder wasserunlöslich ist und je nach der Natur des Verdünnungsmittels — und Filtrieren. Oft kann auch das ganze Reaktionsgemisch zur Trockne gebracht werden.
Die Produkte der Kondensation sind den als Ausgangsmaterial verwendeten Disulfonsäurechloriden entsprechend im allgemeinen Disulfonsäureamide. Aromatische Aminosulfonsäuren kondensieren schwerer als die übrigen Amine, so daß als Nebenreaktion eine gewisse Hydrolyse oft nicht zu vermeiden ist. Da in diesem Falle die Reaktionsprodukte wie die Produkte der Hydrolyse wasserlöslich sind, entstehen wasserlösliche Gemische, die wie einheitliche Reaktionsprodukte technische Anwendung finden. Sofern die Sulfonsäureamide keine Sulfonsäuregruppen tragen, können sie als Pigmente und zum Färben von Lacken und plastischen Massen verwendet werden.
Wasserlösliche Sulfonsäureamide dienen als wertvolle blaue Farbstoffe zum Färben von tierischen Fasern, wie Wolle, Seide, Tussah, sowie von synthetischen Fasern, z. B. Polyamidfasern. Die Wollfärbungen zeichnen sich durch sehr gute Walk- und Lichtechtheit aus.
Beispiel 1
Man verrührt 334 Teile einer 20°/„igen feuchten Paste des Disulfonsäurechlorids aus 1, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethyl-phenylamino)-anthrachinon mit 180 Teilen einer 20 %igen Lösung des Natriumsalzes von 2-Aminoäthansulfonsäure. Nach Zugabe von 20 Teilen Natriumbikarbonat und 100 Teilen 80% ig em Isopropylalkohol rührt man 3 Stunden bei 500, wobei das Reaktionsgemisch wasserlöslich wird. Nun rührt man noch 2 Stunden bei 8o° am Rückfluß, versetzt mit 80 Teilen Natriumchlorid und rührt kalt. Man nitriert, wäscht den Rückstand mit 10 %iger Nätriumchloridlösung neutral und trocknet ihn. Man erhält einen Farbstoff, welcher Wolle, Seide und Nylon in lebhaften, rotstichigblauen Tönen mit guter Walk- und Lichtechtheit färbt.
Einen anderen rotstichigblauen Walkfarbstoff erhält man beim Ersatz der Disulfonsäurechloridpaste des Beispiels durch das Disulfonsäurechlorid aus 50,2 Teilen 1, 4-Bis-(2', 4'-dimethyl-6'-äthyl-phenylamino) -anthrachinon.
Das Disulfonsäurechlorid aus 55,8 Teilen 1, 4-Bis-(2', 4', 6'-triäthyl-phenylamino)-anthrachinon liefert in gleicher Weise einen rotblauen, walk- und lichtechten Wollfarbstoff.
Ersetzt man das Disulfonsäurechlorid des 1, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethyl-phenylamino)-anthrachinons durch das Disulfonchlorid aus 44,6 Teilen 1, 4-Bis-(2', 6'-dimethyl-phenylamino)-anthrachinon, so erhält man einen rotstichigeren blauen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften. fc
Einen reinblauen Farbstoff für Wolle, Seide und Polyamidfasern liefert das Disulfonsäurechlorid aus 51,5 Teilen 1, . 4-Bis-(2', 6'-dimethyl-phenylamino)-6,7-dichlor-anthrachinon.
Aus dem Disulfonsäurechlorid aus 5°,2 Teilen i, 4-Bis-(2', 3', 4', 6'-tetramethyl-phenylamino) -anthrachinon erhält man ebenfalls einen Wolle, Seide und Polyamidfasern in reinblauen Tönen färbenden Farbstoff mit ausgezeichneten Naß- und Lichtechtheiten.
Beispiel 2
Man verrührt 120 Teile einer 30% igen Lösung des Natriumsalzes von 2-Methylaminoäthansulfonsäure mit 318 Teilen 2i%igem feuchtem Disulfonsäurechlorid aus i, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethyl-phenylamino)-anthrachinon, fügt 80 Teile Isopropylalkohol und Teile Natriumbikarbonat hinzu und rührt auf dem Wasserbade 5 Stunden bei 50°. Man neutralisiert mit Teilen konzentrierter Chlorwasserstoffsäure und destilliert sodann nach Zugabe von 37 Teilen Natriumchlorid den Isopropylalkohol ab. Bei 500 filtriert man, wäscht den Rückstand mit 5°/oiger Natriumchloridlösung und trocknet bei no0. Man erhält einen Farbstoff, welcher Wolle, Polyamidfasern und Seide
in lebhaften, rotstichigblauen Tönen mit sehr guter Walk- und Lichtechtheit färbt.
Ebenfalls rotstichigblaue, gut naß- und lichtechte Farbstoffe erhält man aus den Disulfonsäurechloriden aus 50,2 Teilen 1, 4-Bis-(2', 4'-dimethyl-6'-äthyl-phenylamino) -anthrachinon oder aus 55,8 Teilen 1, 4"Bis-(2', 4', 6'-triäthyl-phenylamino)-anthrachinon.
Einen Farbstoff, der dieselben Eigenschaften aufweist, Wolle jedoch in rotstichiger blauen Tönen färbt als das Kondensationsprodukt des Disulf onsäurechlorids aus 1, 4-Bis-(2;, 4', 6'-trimethyl-phenylamino)-anthrachinon, erhält man bei der Kondensation des Disulfonsäurechlorids aus 44,6 Teilen 1, 4-Bis-(2',6'-dimethyl-phenylamino)-anthrachinon mit 2-Methylaminoäthansulfonsäure.
Beispiel 3
Man löst 14 Teile 3-Aminobenzol-i-carbonsäure in 100 Teilen Wasser durch Zugabe von 4,1 Teilen Natriumhydroxyd, verrührt mit dem Disulfonsäurechlorid aus 22,3 Teilen 1,4-Bis-(2', 6'-dimethyl-phenylamino)-anthrachinon und fügt sodann 6,5 Teile Natriumkarbonat hinzu. Nach I2stündigem Rühren bei 400 ist das Reaktionsprodukt in kaltem Wasser vollständig löslich. Man fällt bei 900 mit 15 °/0 Natriumchlorid, saugt ab, sobald der Farbstoff ausgefallen ist, und wäscht den Rückstand mit io°/0iger Natriumchloridlösung neutral.
Man erhält einen Farbstoff, welcher Wolle in reinen, rotstichigblauen Tönen mit guter Naß- und Lichtechtheit färbt.
Ersetzt man das Disulfonsäurechlorid des 1, 4-Bis-(2', 6'-dimethyl-phenylamino)-anthrachinons durch das entsprechende Derivat aus 23,7 Teilen 1, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethyl-phenylamino)-anthrachinon, so gelangt man zu einem Produkt, das Wolle in reinen blauen Tönen mit ähnlichen Echtheiten färbt.
Einen ebenfalls ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man das Disulfonsäurechlorid aus 23,7 Teilen ι, 4-B1S- (2', 4', 6'-trimethyl-phenylamino) -anthrachinon statt mit 14 Teilen 3-Aminobenzol-i-carbonsäure mit derselben Menge 4-Aminobenzol-i-carbonsäure kondensiert.
Beispiel 4
Man verrührt das feuchte Disulfonsäurechlorid aus 23,7 Teilen 1, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethyl-phenylamino)-anthrachinon mit 100 Teilen io°/0iger Natriumsulfatlösung, versetzt mit 10 Teilen wasserfreiem Natriumkarbonat, tropft bei 500 eine konzentrierte wäßerige Lösung des Natriumsalzes von 17 Teilen 4-Amino-2-oxybenzol-i-carbonsäure in 1 Stunde hinzu und rührt 15 Stunden weiter. Man fällt den Farbstoff bei go° durch Zufügen von 25 Teilen Natriumchlorid, filtriert kalt und wäscht mit io%iger Natriumchloridlösung.
Der neue Farbstoff färbt Wolle, Seide und Polyamidfasern in reinen blauen Tönen und zeichnet sich durch gute Lichtechtheit und durch sehr gute Naßechtheiten aus.
Einen etwas grünstichigeren Farbstoff erhält man beim Ersatz des Disulfonsäurechlorids aus 23,7 Teilen i, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethyl-phenylamino)-anthrachinon durch dasjenige aus 25,4 Teilen 1, 4-Bis-(2', 4', o'-trimethyl-phenylaminoj-o-chlor-anthrachinon.
Beispiel 5
In eine Suspension von 26,5 Teilen des Natriumsalzes der i, s-Dimethyl^-aminobenzol-o-sulfonsäure, 12 Teilen Natriumbikarbonat und 12 Teilen Natriumchlorid in 100 Teilen Wasser trägt man in 1 Stunde bei 55 bis 6o° eine feuchte Disulfonsäurechloridpaste aus 27,2 Teilen 1, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethyl-phenylamino)-6, 7-dichlor-anthrachinon in kleinen Portionen ein und rührt 36 Stunden weiter bis zur völligen Löslichkeit in i°/oiger Natriumkarbonatlösung. Man fällt das Reaktionsprodukt durch Zugabe von weiteren 12 Teilen Natriumchlorid und erhält nach dem Isolieren einen gut walk- und lichtechten Farbstoff, welcher Wolle in grünstichigblauen Tönen färbt.
85 Beispiel 6
Man löst 10 Teile 1, s-Dimethyl^-aminobenzol-5-sulfonsäure in so viel verdünnter Natriumhydroxydlösung, daß man eine schwach alkalisch reagierende Lösung erhält. Nun fügt man 25,2 Teile kristallisiertes Natriumsulfat und 4,3 Teile Natriumbikarbonat hinzu und verrührt mit einer feuchten Paste des Disulfonsäurechlorids aus 9 Teilen 1, 4-Bis-(2', 4', 6-'trimethylphenylamino)-anthrachinon. Man verdünnt mit 40 Teilen Wasser und rührt 20 Stunden bei 500 bis zur völligen Löslichkeit in kaltem Wasser. Nachdem man noch 1 Stunde bei 8o° gehalten hat, fällt man mit 15,4 Teilen Natriumchlorid. Nach üblichem Aufarbeiten erhält man einen blauen Wollfarbstoff mit guter Walk- und Lichtechtheit.
Verwendet man an Stelle des Disulfonsäurechlorids aus i, 4~Bis-(2', 4', 6'-trimethyl-phenylamino)-anthrachinon das entsprechende Derivat aus 8,5 Teilen i, 4-Bis-(2', 6'-dimethyl-phenylamino)-anthrachinon, so erhält man ebenfalls einen blauen, gut walk- und lichtechten Farbstoff für Wolle, Seide und Polyamidfasern.
Einen gut naß- und lichtechten Farbstoff erhält man auch durch Kondensation des Disulfonsäurechlorids aus 10,6 Teilen 1, 4-Bis-(2', 4', 6'-triäthyl-phenylamino) -anthrachinon mit 1,3-Dimethyl-4-aminobenzol-5-sulfonsäure.
Beispiel 7
Zu 100 Teilen Wasser fügt man nacheinander 22,5 Teile 3O°/0ige Natriumhydroxydlösung, 45 Teile i-Methoxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäure, 18 Teile Natriumbikarbonat und 100 Teile Isopropylalkohol. Hierauf trägt man unter Rühren das feuchte Disulf onsäurechlorid aus 47,4 Teilen 1,4-Bis-(2', 4', 6'-trimethylphenylamino)-anthrachinon ein und hält auf dem Wasserbad 12 Stunden bei 50°. Eine Probe des Reaktionsgemisches ist nun in kaltem Wasser vollständig löslich. Man gewinnt das Kondensationsprodukt' durch Eindampfen zur Trockne.
Der neue Farbstoff färbt Wolle, Seide und Polyamidfasern in rotstichigblauen Tönen mit guter WaIk- und Lichtechtheit.
Ähnliche Farbstoffe erhält man beim Ersatz des Disulfonsäurechlorides aus 47,4 Teilen 1, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethyl-phenylamino)-anthrachinon durch die Disulfonsäurechloride aus 44,6 Teilen 1, 4-Bis-(2', 6'-dimethyl-phenylamino)-anthrachinonoderaus6o,4Teilen i, 4-Bis-(brom-2', 4'-dimethyl-phenylamino) -aminoanthrachinon oder 50,2 Teilen 1, 4-Bis-(2', 3', 4', 6'-tetramethyl-phenylamino)-anthrachinon.
Beispiel 8
Man verrührt 100 Teile Wasser und 21,2 Teile 6i,5°/oige 4-Methoxy-3-anmiophenyl-methansulfonsäure und löst das Gemisch durch Zufließenlassen von 13,5 Teilen 30 %iger Natriumhydroxydlösung. Zu der schwach alkalisch reagierenden Lösung fügt man nacheinander 25,2 Teile kristallisiertes Natriumsulfat, 4,3 Teile Natriumbikarbonat und das Disulfonsäurechlorid aus 10,3 Teilen 1,4-Bis-(2', 6'-dimethyl-phenylamino)-6, 7-dichlor-anthrachinon. Man rührt sodann 24 Stunden bei 50 bis 55° und fällt den Farbstoff mit 20 Teilen Natriumchlorid bei 850.
Dieser Farbstoff zieht iii reinen blauen Tönen überraschend langsam auf Wolle; die Färbung zeichnet sich durch eine gute Walkechtheit aus.
Setzt man das Disulfonsäurechlorid aus 9 Teilen i, 4-Bis-(2', 6'-dimethyl-phenylamino)-anthrachinon auf die genannte Weise um, so erhält man einen Farbstoff, welcher ebenfalls langsam auf Wolle zieht und gut walkecht ist, aber rotstichigblaue Töne erzeugt.
Beispiel 9
Zu einer Suspension des feuchten Disulfonsäurechlorids aus 23,7 Teilen 1, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethylphenylamino)-anthrachinon in 100 Teilen Wasser fügt man unter Rühren nacheinander 13 Teile Natriumbikaxbonat und eine Lösung von 28,8 Teilen 4'-Aminobenzoyl-4-amino-2-oxybenzol-i-carbonsäure in 100 Teilen Wasser und 15,4 Teilen 30°/Oiger Natriumhydroxydlösung, erhitzt auf dem Wasserbad auf 50 bis 55° und rührt 16 Stunden weiter. Zum Schluß rührt man noch 1 Stunde bei 90°, säuert mit einigen Tropfen konzentrierter Chlorwasserstoffsäure an, fällt durch Zugabe von 50 Teilen Natriumchlorid aus und läßt erkalten. Man nitriert, wäscht mit i5°/oiger Natriumchloridlösung neutral und trocknet. Der neue Farbstoff zeichnet sich durch gute Naß- und Lichtechtheit aus und färbt Wolle und Seide in lebhaften, reinen bläuen Tönen.
Beispiel 10
Einen auf Wolle langsam ziehenden, rotstichigblauen Farbstoff, welcher zudem gut walkecht ist, erhält man nach der folgenden Vorschrift:
Man rührt die feuchte Paste des Disulfonsäurechlorids aus 23,7 Teilen 1, 4~Bis-(2', 4', 6'-trimethylphenylamino)-anthrachinon in eine Lösung von 11,5 Teilen Natriumbikarbonat in 100 Teilen Wasser ein und versetzt sodann mit dem Natriumsalz von 23,8 Teilen i-Arninonaphthann-5-sulfonsäure. Nach i5stündigem Rühren bei 55° ist das Reaktionsgemisch wasserlöslich geworden. Nun erhitzt man auf 8oc und tropft unter Einhalten dieser Temperatur 200 Teile gesättigte Natriumchloridlösung ein, rührt kalt und gewinnt den Farbstoff nach bekannten Methoden.
Ersetzt man das Natriumsalz der i-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure durch dieselbeMenge desNatriumsalzes der i-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure, so erhält man einen etwas rotstichigeren Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
An Stelle der i-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure kann man mit demselben Erfolg das Natriumsalz aus 23,8 Teilen des technischen Gemisches der i-Aminonaphthalin-6- und -7-sulfonsäure verwenden.
Beispiel 11
Man verrührt 300 Teile feuchtes Disulfonsäurechlorid aus 44,6 Teilen 1,4-Bis-(2', 6'-dimethyl-phenylamino)-anthrachinon mit2oo Teilen technischemAmylamin und hält sodann 12 Stunden bei 52°. Durch Eingießen in eine Lösung von 230 Teilen konzentrierter Chlorwasserstoffsäure in 800 Teilen Wasser bei 250, Filtrieren, Waschen und Trocknen erhält man ein rotstichigblaues Pulver, welches sich infolge seiner guten Löslichkeit als Lackfarbstoff ausgezeichnet eignet.
Beispiel 12
In eine Mischung aus 150 Teilen Monoäthanolamin und 100 Teilen Isopropylalkohol trägt man die feuchte Paste des Disulfonsäurechlorids aus 47,4 Teilen i, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethyl-phenylamino)-anthrachinon und rührt 10 Stunden bei 48°. Man gewinnt das wasserunlösliche Reaktionsprodukt durch Eingießen in 1000 Teile Wasser bei 150, filtriert und wäscht den Rückstand mit Wasser, bis er frei von überschüssigem Monoäthanolamin ist. Man erhält nach dem Trocknen ein blaues Pulver, welches als Lack- und Pigmentfarbstoff Verwendung findet.
Arbeitet man dagegen mit dem Disulfonsäurechlorid aus 44,6 Teilen 1,4-Bis-(2', 6'-dimethyl-phenylamino)-anthrachinon, so gelangt man zu einem rotstichigblauen Lack- und Pigmentfarbstoff.
Kondensiert man Disulfonsäurechlorid aus 44,6 Teilen 1, 4-Bis-(2', 6'-dimethyl-phenylamino)-anthrachinon anstatt mit 150 Teilen Monoäthanolamin mit derselben Menge Diäthanolamin, so erhält man einen etwas rotstichiger blauen Farbstoff.
Beispiel 13
Kondensiert man das Disulfonsäurechlorid aus 47,4 Teilen 1, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethyl-phenylamino)-anthrachinon mit 200 Teilen Phenylamin gemäß Beispiel 11, so erhält man einen rotstichigblauen Lack- und Pigmentfarbstoff.
Ersetzt man das Phenylamin durch dieselbe Menge N-Methyl-phenylamin und unterwirft das Disulfonsäurechlorid aus 47,4 Teilen 1, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethyl-phenylamino)-anthrachinon dieser Reaktion, so gelangt man zu einem Lack- und Pigmentfarbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
Einen ebensoguten Lack- und Pigmentfarbstoff
liefert die Umsetzung des Disulfonsäurechlorids aus 47,4 Teilen i, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethyl-phenylamino)-anthrachinon mit 200 Teilen i-Amino-2, 4-dimethylbenzol.
Führt man die Einwirkung auf das Phenylamin mit dem Disulfonsäurechlorid aus 44,6 Teilen i, 4-Bis-(2', 6'-dimethyl-phenylamino)-anthrachinon statt mit dem im Abschnitt 1 dieses Beispiels genannten Disulfonsäurechlorid des 1, 4-Bis-(2', 4', 6'-trimethylphenylamino)-anthrachinon durch, so gewinnt man einen etwas rotstichiger blauen Lack- und, Pigmentfarbstoff.

Claims (1)

  1. PATENTANSPKUCH:
    Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäureamiden der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Sulfonsäurechloride der Zusammensetzung
    SO2Cl
    SO2Cl
    worin X und Y Methyl oder Äthyl und Z Wasserstoff, Chlor oder Brom bedeuten und worin die Phenylkerne weiter durch die genannten Substituenten und außerdem durch Chlor oder Brom besetzt sein können, derart, daß in jedem Phenylkern höchstens 1 Halogenatom vorhanden ist, mit Aminen kondensiert.
    ©509585 11.55
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