DE1200980B - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Reaktivfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Reaktivfarbstoffen der Anthrachinonreihe

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Reaktivfarbstoffen der Anthrachinonreihe Reaktivfarbstoffe. wie sie im Schrifttum, beispielsweise in der Zeitschrift »Textil-Rundschau«. 13(1958). auf Seiten 323 bis 335. in der Zeitschrift »Textil-Praxis«, 13 (1958), auf Seiten 936 bis 940 und 1056 bis 1061 und in der Zeitschrift »The Textile Manufacturer«. 84 (1958). auf Seiten 522 bis 526. beschrieben sind, enthalten im einfachsten Fall an das Farbstoffmolekül F gebunden 1. eine löslichmachende Gruppe S und 2. über den Träger der reaktiven Gruppe T gebunden eine reaktive Gruppe X. S-F-T-X I Ein wasserlöslicher Reaktivfarbstoff der Anthrachinonreihe ist somit beispielsweise der aus der deutschen Patentschrift 1058 467 bekannte Farbstoff der Formel wobei die Symbole S. F. T und X die zuvor angegebene Bedeutung haben. Wasserlösliche blaue bis grünstichigblaue Reaktivfarbstoffe gewinnt man in der Regel dadurch, daß man 1-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure mit Diaminobenzolen, wie 1.3- oder 1.4-Diaminobenzol, oder deren Monosulfonsäuren, wie 1,4-Diaminobenzol-3-suifonsäure oder 1.3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure umsetzt und die so erhältlichen Verbindungen der Formeln durch Acylierung der am Benzolring enthaltenen Aminogruppe in verschiedener Weise. z. B. durch Umsetzen mit geeigneten Carbonsäurechloriden oder Carbonsäureanhydriden, wie Acrylsäurechlorid oder Acrylsäureanhydrid, nach dem aus der deutschen Auslegeschrift 1089 095 bekannten Verfahren, in wasserlösliche Reaktivfarbstoffe der Anthrachinonreihe überführt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man außerordentlich leuchtende rotstichigblaue, neue wasserlösliche Reaktivfarbstoffe der Anthrachinonreihe erhält, wenn man die durch Einführung von zwei weiteren Sulfonsäuregruppen in den Phenylrest von I-Amino-4-(3-aminophenyl)-aminoanthrachinon-2-sulfonsäure der Formel oder deren Salze erhaltenen. drei Sulfonsäuregruppen tragenden Verbindungen durch Acylieren der am Phenylrest enthaltenen Aminogruppe mit Acrylsäurechlorid, Acrylsäurebromid. Acrylsäureanhydrid, a-Chloracrylsäurechlorid, l)'-Chloracrylsäurechlorid, a-Methacrylsäurechlorid, Chlormaleinsäureanhydrid, Propinsäurechlorid, l - Chlorpropionsäurechlorid, /)'-Brompropionsäurebromid oder a,f,-Dichlorpropionsäurechlorid in Reaktivfarbstoffe überführt.
  • Zur Einführung von zwei weiteren Sulfonsäuregruppen in die Verbindung der Formel IIlb sulfoniert man zweckmäßig 1-Amino-4-(3-aminophenyl)-aminoanthrachinon-2-sulfonsäure oder deren Salze durch Erwärmen mit Schwefelsäure, die einen Gehalt von ungefähr 10 bis 50%. vorteilhaft von 20 bis 30°/o. an freiem Schwefeltrioxyd aufweist, auf Temperaturen zwischen 20 und 80°C, vorteilhaft zwischen 30 und 50-C. Im allgemeinen verwendet man je 100 Gewichtsteile 1-Amino-4-(3-aminophenyl)-aminoanthrachinon-2-sulfonsäure oder deren Salzen, vorzugsweise deren Ammonium- oder Alkalimetallsalzen, wie deren Natrium- oder Katiumsalz, ungefähr 300 bis 1000. vorteilhaft 400 bis 700 Teile Schwefelsäure der zuvor genannten Art. Die Sulfonierung ist in der Regel innerhalb von 1/z bis 5 Stunden beendet. Ein längeres Erwärmen ist jedoch im allgemeinen nicht schädlich. Die Dauer der Sulfonierung richtet sich nach der Schwefeltrioxydkonzentration der verwendeten Schwefelsäure, nach der gewählten Temperatur und nach dem Mengenverhältnis der Ausgangsstoffe und ist durch Vorversuche jeweils leicht zu ermitteln. Zur Abtrennung der so erhaltenen Trisulfonsäure gießt man zweckmäßig das Sulfonierungsgemisch auf Eis und bzw. oder in Wasser, dem man, um die Abscheidung der Trisulfonsäure zu erleichtern, wasserlösliche Neutralsalze, beispielsweise Natriumchlorid, Kaliumchlorid oder vorteilhaft Natriumsulfat, zusetzt. Man gewinnt so die 1-Amino-4-(3-aminophenyl)-aminoanthrachinonsulfonsäure in der Regel in Form eines Salzes, wie des Trinatrium-oder des Trikaliumsalzes. Die 1-Amino-4-(3-aminophenyl)-aminoanthrachinontrisulfonsäure entspricht auf Grund ihrer Bruttozusammensetzung wahrscheinlich in Form der freien Trisulfonsäure der Formel Die Erfindung bezieht sich demnach auf die Herstellung von wasserlöslichen Reaktivfarbstoffen der Anthrachinonreihe der allgemeinen Formel wobei Y den Rest eines Acylierungsmittels der oben angegebenen Art bedeutet und Z' für einen kationischen Rest, vorzugsweise für ein Proton, für ein Ammoniumkatiotl oder für ein Alkalimetallkation, wie ein Natriumkation oder ein Katiumkation, steht.
  • Als Reste Y in der Formel V seien die folgenden Reste von Acylierungsmitteln einzeln erwähnt: Zur Herstellung der neuen Farbstoffe geht man in der Regel von 1-Amino-4-(3-aminophenyl)-aminoanthrachinon -2-sulfonsäure aus und sulfoniert diese Verbindung durch Eintragen in Schwefelsäure, die einen Gehalt von ungefähr 10 bis 500%, vorzugsweise 20 bis 30%. an freiem Schwefeltrioxyd aufweist. Der wie bei Sulfonierungen üblich abgetrennte Farbstoff wird sodann mit einem der obengenannten Mittel acyliert. Man kann die Acylierung in verschiedener Weise, beispielsweise in Wasser und in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, wie Alkalimetallhydroxyden, -carbonaten oder -hydrogencarbonaten, z. B. vom Natrium oder vom Kalium, vornehmen, wobei man das Acylierungsmittel entweder für sich oder zusammen mit einem unter den Bedingungen der Umsetzung inerten wasserlöslichen Lösungs- oder Verdünnungsmittel, wie Aceton oder N,N-Dimethylformamid, zugeben kann. Man kann den zu acylierenden Zwischenstoff der Formel IV aber auch in einem mit Wasser mischbaren und unter den Bedingungen der Umsetzung inerten Mittel, beispielsweise einem Carbonsäureamid, wie N,N-DimethyIformamid oder N-Methylpyrrolidon, lösen und nun das Acylierungsmittel der zuvor genannten Art zugeben. Hierbei wirkt das Carbonsäureamid zugleich als säurebindendes Mittel. Eine Zugabe von Alkalimetallhydroxyden, -carbonaten oder -hydrogencarbonaten zum Umsetzungsgemisch ist daher in diesem Fall nicht erforderlich. Nach einer weiteren AusfUhrungsform des Verfahrens kann man auch das Acylierungsmittel in einem unter den Bedingungen der Umsetzung inerten, wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst oder in Wasser fein verteilt vorlegen und sodann eine konzentrierte wäßrige Lösung der 1-Amino-4-(3-aminophenyl) - aminoanthrachinontrisulfonsäure zugeben. Welcher der zuvor erwähnten Wege vorzuziehen ist, hängt im allgemeinen von der Wahl der Ausgangsstoffe ab. Arbeitet man in wäßriger Flüssigkeit, so muß man damit rechnen, daß ein Teil des verwendeten Acylierungsmittels nicht mit dem Zwischenstoff der Formel IV, sondern mit dem Wasser reagiert und so für die gewünschte Umsetzung verlorengeht. In diesem Fall wird man daher von einem entsprechenden überschuß an Acylierungsmittel ausgehen müssen. In der Regel wird es daher eine wirtschaftliche Frage sein, ob die Anwendung eines organischen Lösungsmittels, wie N,N-Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon, oder die Anwendung eines entsprechenden Uberschusses an Acylierungsmittel vorzuziehen ist.
  • Die nach der Erfindung erhältlichen Farbstoffe zeichnen sich bei ihrer Verwendung zum Färben von Geweben aus Baumwolle oder Zellwolle nach dem sogenannten Foulardierverfahren, bei dem man Reaktivfarbstoffe in Konzentrationen von bis zu 80 g/1 in der Klotzffotte auf das Gut klotzt und die Farbstoffe sodann durch Dämpfen oder durch Einwirkung von heißer Luft fixiert, dadurch aus, daß sie auch in Gegenwart von Neutralsalzen, z. B. von ungefähr 5 bis 50 g/1 Natriumsulfat aus der Klotzflotte bei Temperaturen zwischen 20 und 90°C nicht ausfallen.
  • Beim Bedrucken ist die vorzügliche Wasserlöslichkeit der neuen Reaktivfarbstoffe von außerordentlich großer technischer Bedeutung, weil dadurch etwa auf dem zu bedruckenden Gut nicht reibecht fixierte Farbstoffteile nach dem Dämpfen durch Auswaschen leicht und vollständig entfernt werden können.
  • Nach den zum Färben und bzw. oder Bedrucken von Textilgut, wie Fasern, Fäden, Flocken, Geweben und Gewirken, aus nativer und bzw. oder regenerierter Cellulose üblichen Verfahren erhält man mit den neuen Farbstoffen leuchtendrotstichigblaue Färbungen oder Drucke von vorzüglichen Echtheitseigenschaften. Beispielsweise liefert der nach der Erfindung durch Acylierung der zuvor beschriebenen 1-Amino-4-(3-aminophenyl)-aminoanthrachinontrisulfonsäure mit Acrylsäurechlorid erhältliche Farbstoff; der auf Grund seiner Bruttozusammensetzung in Form der freien Säure wahrscheinlich der Formel entspricht, auf Baumwolle klarere und rötere blaue Färbungen als der aus der deutschen Auslegeschrift 1089 095 bekannte Farbstoff der Formel oder als der nach dem Verfahren der deutschen Auslegeschrift 1 089 095 herstellbare Farbstoff der Formel Der Farbstoff VIIa. der wie die nach der Erfindung erhältlichen Farbstoffe drei Sulfonsäuregruppen enthält, wird außerdem vom Farbstoff VI durch eine höhere Hypochloritbleichechtheit der auf Baumwolle erhältlichen Färbungen übertroffen.
  • Das neue Verfahren erlaubt nämlich die Herstellung von der 1-Amino-4-(3-aminophenyl)-aminoanthrachinon-2-sulfonsäure hergeleiteter wasserlöslicher Reaktivfarbstoffe, die befähigt sind, Textilgut aus Cellulose in rotstichigblauen Tönen in außerordentlich echter Weise zu färben und bzw. oder zu bedrucken. Die neuen Farbstoffe sind von besonderem technischem Interesse, zumal da es sich bei den bisher technisch wichtigsten blauen wasserlöslichen Reaktivfarbstoffen in der Regel um Abkömmlinge der 1-Amino-4-(3-aminophenyl)-aminoanthrachinon-2-sulfonsäure handelt.
  • Die nach der Erfindung erhältlichen Farbstoffe können außerdem zum Färben und/oder Bedrucken von Material der verschiedensten Art, beispielsweise von Folien aus regenerierter Cellulose, von Filmen aus Polyvinylalkohol oder von Textilgut aus natürlichen oder synthetischen linearen Polyamiden, wie Naturseide. Wolle, Polycaprolactam, oder auf der Grundlage von Adipinsäure und Hexamethylendiamin dienen und sind auch zum Färben von Fasergut, wie Leder und Papier, brauchbar.
  • Die in den Beispielen angegebenen Teile und Prozentzahlen sind Gewichtseinheiten. Beispiel l 20 Teile 1-Amino-4-(3-aminophenyl)-aminoanthrachinon-2-sulfonsäure werden bei 0 bis +5°C in 100 Teile Schwefelsäure, die 240% freies Schwefeltrioxyd enthält, unter Rühren eingetragen. Man erwärmt das Gemisch nun innerhalb einer Stunde auf ungefähr 40°C, hält es 2 Stunden bei dieser Temperatur und läßt sodann das Umsetzungsgemisch unter Rühren langsam in 100 Teile bei 20°C gesättigte wäßrige Natriumchloridlösung einlaufen. Durch Zugabe von 100 Teilen Eis verhindert man dabei, daß die Temperatur des Gemisches 50 bis 60°C übersteigt. Nun rührt man die erhaltene Aufschlämmung des Umsetzungsgutes so lange, bis sie sich auf Raumtemperatur, das sind ungefähr 15 bis 25°C, abgekühlt hat, saugt ab und wäscht den Filterrückstand mit 10%iger wäßriger Natriumchloridlösung nach. Nach dem Trocknen bei 60°C unter vermindertem Druck erhält man 25 Teile einer chromatographisch einheitlichen Verbindung, die drei Sulfonsäuregruppen enthält.
  • Die Analyse des in das Trikaliumsalz übergeführten Produktes ergibt folgenden Befund:
    Analyse: C2UHt20ttN"S3K3 (683.8).
    Berechnet ... 14,10%o S;
    gefunden ... 13.90%S.
    In eine Lösung von 20 Teilen der, wie im ersten Absatz erläutert, erhaltenen Verbindung in 40 Teilen N-Methylpyrrolidon werden unter Rühren 6 Teile Acrylsäurechlorid in kleinen Anteilen eingetragen. Dabei steigt die Temperatur bis auf ungefähr 40°C an. Man rührt nun die Umsetzungslösung in 200 Teile bei ungefähr 20°C gesättigte wäßrige Kaliumchloridlösung ein. Sodann saugt man das abgeschiedene Umsetzungsgut ab, wäscht es mit gesättigter wäßriger Kaliumchloridlösung und trocknet es bei 60°C. Man erhält 20 Teile Farbstoff in Form eines blauen Pulvers. Der neue Farbstoff färbt Baumwollgewebe nach dem sogenannten Foulardierverfahren in leuchtendrotstichigblauen Tönen.
  • Beispiel 2 In eine wäßrige Lösung von 20 Teilen der nach Beispiel 1, Absatz 1 erhältlichen Verbindung, die mit Hilfe von wäßriger Natronlauge neutralisiert wurde, trägt man 30 Teile Natriumhydrogencarbonat ein. Nun rührt man in das Gemisch innerhalb von einer Stunde unter guter Kühlung 20 Teile f-Chlorpropionylchlorid ein. Dabei soll die Temperatur des Gemisches zwischen U und +5°C betragen. Sodann trägt man 5 Teile Natriumchlorid in das Umsetzungsgemisch ein, saugt den abgeschiedenen Farbstoff ab und wäscht ihn mit 10 Teilen Methanol. Man erhält 19 Teile des neuen Farbstoffs, der Baumwolle in dem gleichen Farbton wie der im letzten Absatz des Beispiels 1 beschriebene Farbstoff färbt.
  • Verwendet man als Acylierungsmittei an Stelle von f-Chlorpropionsäurechlorid die entsprechenden Mengen der in der folgenden Tabelle genannten Acylierungsmittel, so erhält man Farbstoffe, die auf Grund ihrer Bruttozusammensetzung in Form der freien Säuren wahrscheinlich den in der Tabelle angegebenen Formeln entsprechen. Die neuen Farbstoffe färben Textilgut aus Baumwolle oder aus Zellwolle in rotstichigblauen Tönen.
    Beispiel Acylierungsmittel Farbstoff
    O NH2
    3 CI-CO-CH-CH2-Cl \ I I
    SO3H
    S03H
    Cl
    O NH SO3H
    NHC - CH - CH2CI
    11 1
    O Cl
    O NH2
    4 Cl - CO - i = CH2 \ I
    SO3H
    S03H
    CH3
    O NH SO3H
    NHC-C=CH2
    11 1
    0 CH3
    Fortsetzung
    Beispiel Acylierunganittel Farbstoff
    O NH2
    5 CI-CO-C=CH SO3H I I / SO3H
    O NH / SO3H
    HN-C-C=CH
    O
    O NI-12
    6 Cl - CO - CH = CH = CI I I / S0äIi
    SO3H
    O NH / SO3H
    NHCCH = CHCI
    O
    O NI-12
    7 C-C-C\ O
    I I
    SO3H
    SO3H
    O
    HC - C/ O O NH / SO3H
    C1 H
    NHC-C=C-COOH
    O

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Reaktivfarbstoffen der Anthrachinonreihe, d a -durch gekennzeichnet, daß man die durch Einführung von zwei weiteren Sulfonsäuregruppen in den Phenylrest von 1-Amino-4-(3 - aminophenyl) - aminoanthrachinon - 2 - sulfonsäure der Formel oder deren Salze erhaltenen drei Sulfonsäuregruppen tragenden Verbindungen durch Acylieren der am Phenylrest enthaltenen Aminogruppe mit Acrylsäurechlorid, Acrylsäurebromid, Acrylsäureanhydrid, a - ChloracryIsäurechlorid, f-ChloracryIsäurechlorid, a-Methacrylsäurechlorid, Chlormaleinsäureanhydrid, Propinsäurechlorid, ß-Chiorpropionsäurechlorid, f-Brompropionsäurebromid oder a, j3-Dichlorpropionsäurechlorid in Reaktivfarbstoffe überführt. In Betracht gezogene Druckschriften Deutsche Auslegeschrift Nr. 1089 095; Angewandte Chemie, Bd.73, 1961, S. 128. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine mit Erläuterungen versehene Färbetafel ausgelegt worden.
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