CH297845A - Verfahren zur Herstellung eines Sulfonsäureamides der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Sulfonsäureamides    der     Anthrachinonreihe.       Es wurde gefunden,     da.ss    man zu     Sulfon-          sä.urea.niiden    der     Anthrachinonreihe    gelangt,  wenn man     Sulfonsäurechloride    der     Zusa.mmen-          setztm     
EMI0001.0010     
    worin x     Methyl    oder Äthyl, y     Methyl,    Äthyl,  Chlor oder Brom, und Z Wasserstoff, Chlor  oder Brom bedeuten,

   und worin die     Phenyl-          i    kerne weiter durch die genannten     Substituen-          ten    besetzt sein können, derart, dass in jedem       Pheny        lkern    höchstens 1 Halogenatom vor  handen ist, mit Aminen kondensiert.  



  Als Ausgangsstoffe für die Darstellung der       Sulfonsäureamide    seien beispielsweise ge  nannt die     Sulfonsäurechloride    aus     1,4-Di-          (2',    6' -     dimethyl)    -     phenylaminoanthrachinon,     1,4-     Di-(2',4',6'-trimethyl)    -     phenylaminoanthra-          ehinon,        1,4-Di-(2',3',4',6'-t.etramethyl)-phenyl-          aminoanthrachinon,        1,4-Di-(2',4',6'-triä.thyl)-          phenylaminoanthrachinon,        1,4-Di-(2',

  4'-dime-          t.liyl-6'-äthyl)-phenylaminoanthrächinon,        1,4-          Di    - (2',4' -     dimethyl    - 6' - Brom) -     phenylamino-          anthraehinon,    1,4 -     Di    - (2',4',6' -     trimethyl    - 3'-    Brom) -     phenylaminoanthrachinon,    1,4 -     Di          (2',4',6'-trimethyl-3'-chlor)-phenylaminoanthra.          chinon,        1,4-Di-(2',6'-dimethyl)-phenylamino-6-          chloranthrachinon,        1,

  4-Di-        (2',6'-dimethyl).          phenylamino-6,7-dichloranthrachinon.    Die     Sul.          fonsäurechloride    werden beispielsweise nach  dem Verfahren der Schweizer Patentschrift  Nr. 290293 hergestellt.  



  Als Amine kommen in Betracht     Ammoniah     und seine durch Substitution eines oder     zweier     Wasserstoffatome durch     Alkyl,        Oxalkyl,        Cyclo-          alkyl,        Aryl    entstandenen Derivate, also bei  spielsweise     Methylamin,        Äthylamin,        Diäthyl-          amin,        Amylamin,        Oxäthylamin,        Dioxäthyl-          amin,        Propanolamine,        Piperidin,

          Taurin,        N-          Methyltaurin,        Phenylamin,        Methylphenyl-          amine,        Dimethyl-phenylamine,        Methoxy-    und       Äthoxy-phenylamine,        Dimethyl-phenylamin-          sulfonsäuren,        Methoxyphenylaminsulfonsäu-          ren,        Aminodiphenylamin-sulfonsäuren,        Naph-          thylaminsulfonsäuren,

          3-Amino-4-methoxy-          phenylmethansulfonsäure,        3-Amino-4,6-di-          methyl-phenylmethansulfonsäure.    Von den       Arylaminen    werden nur solche mit einem       Arylkern    an der zu kondensierenden     Amino-          gruppe    verwendet.  



  Zur Kondensation verrührt man die     Sul-          fonsäurechloride    trocken oder als wasserhal  tige     Presskuchen    mit den Aminen. Als     Lö-          sungs-    und Verdünnungsmittel dienen wenn  möglich die Amine selbst, sonst können Was  ser, Alkohole, wie     Methyl-,    Äthyl-,     Propylalko-          hole,        Ketone,    wie Aceton,     Methyläthylketon     und Gemische, wie wässriger Alkohol, zuge-      setzt werden.

   Die Kondensation tritt bei nor  maler oder mässig erhöhter Temperatur ein;  oft ist es zweckmässig, zur Beendigung der       Kondensation    bis gegen 80 bis 100  zu heizen.  



  Die freiwerdende Salzsäure wird durch  einen     Überschuss    an zu     kondensierendem    Amin  oder durch ein säurebindendes Mittel, wie Na  triumkarbonat,     Natriumbikarbonat    oder die  Karbonate des     Lithiums    und Kaliums, gebun  den.  



  Die     Sulfonsäureamide    werden aus dem Re  aktionsgemisch abgetrennt durch Verdünnen  mit Wasser, Salzwasser oder verdünnter       Salz-    oder Schwefelsäure - je nachdem das       abzuscheidende        Sulfonsätireamid    wasserlös  lich oder wasserunlöslich ist, und je nach der  Natur des Verdünnungsmittels - und Fil  trieren. Oft kann auch das ganze Reaktions  gemisch     mir    Trockne gebracht werden.  



  Die Produkte der Kondensation sind den  als     Ausgangsmaterial    verwendeten     Disulfon-          säurechloriden    entsprechend im allgemeinen       Disulfonsäureamide.    Aromatische     Aminosul-          fonsäuren    kondensieren schwerer als die übri  gen Amine, so dass als Nebenreaktion eine ge  wisse Hydrolyse oft nicht zu vermeiden ist.  Da in diesem Falle die Reaktionsprodukte     wie     die Produkte der Hydrolyse wasserlöslich sind,  entstehen wasserlösliche Gemische, die wie ein  heitliche Reaktionsprodukte technische An  wendung finden.  



  Sofern die     Sulfoiisäureamide    keine     Sul-          fonsäuregruppen    tragen, können sie als Pi  mente und zum Färben von Lacken und pla  stischen Massen verwendet werden.  



       1V        asserlösliehe        Stilfonsäureamide    dienen  als wertvolle blaue Farbstoffe zum Färben  von tierischen Fasern, wie Wolle, Seide,     Tussah,     sowie von     synthetischen    Fasern wie Nylon. Die       Wollfärbungen    zeichnen sich durch sehr gute       Walk-    und Lichtechtheit aus.  



       Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist,  nun ein Verfahren zur Herstellung eines     Sul-          fonsä.tireamides    der     Anthrachinonreihe,        wel-          ehes    darin besteht, dass man 1     Mol    des nach  der Schweizer Patentschrift Nr. 295891 erhält  lichen     1,4-Di-(2',6'-dimethyl)    -phenylamino-         anthrachinondisulfonsäureehlorides    mit '?     Mol     Ammoniak kondensiert.  



  In den     naehfol---enden    Beispielen bedeuten  die Teile Gewichtsteile.  



       Beispiel   <I>1:</I>  Man verrührt das nach den Angaben der  Schweizer Patentschrift     Nr.    ?95891 aus     44,6     Teilen     1,4-Di-        (2',6'-dimethyl)-phenylamino-          a.nthraehinon    erhältliche     Disulfonsätireclilorid     in Form einer     wässrigen,

      neutralen Paste bei       \30     mit 200 Teilen Wasser und 50 Teilen  25     %        iger        Ammoniaklösung.    Hierauf erhöht  man die Temperatur des     Gemisehes    innert  1 Stunde auf     45         tind    rührt es bei dieser Tem  peratur bis zur vollständigen     Umsetzung    wei  ter,

   was etwa 5 Stunden     beansprucht.        Atts    der       ammoniakalischen    Suspension isoliert man das  Kondensationsprodukt durch Filtrieren und  befreit es vom     übersehüssigen    Ammoniak und  dem als Nebenprodukt gebildeten     Ammonium-          ehlorid    durch Auswaschen mit kaltem Wasser.  Nach dem Trocknen erhält man ein dunkel  blaues Pulver.  



  Das neue     Sulfonsäureamid    der     Anthra-          ehinonreihe    ist in Wasser auch in der Hitze     im-          löslieli.    Es löst sieh in kalter 1     "o        iger    Natrium  hydroxydlösung, in     Äthylalkohol,    Aceton,       Xthy        laeetat,    Chlorbenzol und Anilin mit rot  stichig blauer Farbe und dient zum Färben  von Lacken und     plastisehen    Massen.  



       Beispiel        ?:     Man verrührt das     Disulfonsäurechlorid     des Beispiels 1 als     wässrige,    schwach saure  Paste mit 200 Teilen Wasser und neutralisiert  die Suspension in der     Kälte    durch Zugabe von  2 Teilen     Natriumbicarbonat.    Sodann fügt man  ihr nacheinander 18 Teile     Natriumbiearbonat.     und 15 Teile<B>'</B>5     %        ige        Amnioniaklösung    hinzu  und rührt das Gemisch 8 Stunden lang bei       40 .    Das gebildete Kondensationsprodukt wird  durch Filtration isoliert und ist mit dem nach  Beispiel 1 gewonnenen Produkt 

      identiseli.  

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines Sulfon- säureamides der Anthracbirioni-eilie, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 lIol des naeli der S S chweizer Patentschrift Nr.295891 erhält- lichen 1,4-Di- (2',6'-dimethyl)

   -phenylamino- anthra.chinondisulfonsäurechlorides mit 2 Mol Ammoniak kondensiert. Das neue Sulfonsäureamid der Anthra- ehinonreihe ist in Wasser auch in der Hitze unlöslich. Es löst sich in kalter 1%iger Na- triumhi-droxi-dlösung, in Äthylalkahol, Ace- ton, Äthylacetat, Chlorbenzol und Anilin mit rotstickig blauer Farbe und dient zum Fär ben von Lacken und plastischen Massen.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass inan die Kondensation in v#ässrigem Medium ausführt.