DE662462C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Dipyrazolanthronreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Dipyrazolanthronreihe In der Patentschrift 302 259 ist ein Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffen der Anthracenreihe beschrieben, das darin besteht, daß man in das Dipyrazolanthron stufenweise zwei verschiedene Alkvlreste einführt.
• Es wurde nun gefunden, daß man besonders wertvolle, gelbstichig rote Farbstoffe der Dipyrazolanthronreihe erhält, wenn man in das Molekül des Dipyrazolanthrons zunächst einen Cycloalkylrest .und hierauf in das so erhaltene Zwischenprodukt eine Alkylgr uppe einführt.
• Die neuen Farbstoffe zeichnen sich außer durch Gelbstich der damit erhaltenen Färbungen durch leichte Löslichkeit der Leukoverbindung und gute Echtheitseigenschaften aus. Sie haben weiter den Vorteil, beim Seifen weit weniger umzuschlagen als das Diäthyldipyrazolanthron.
• Beispiel 530 kg (97o/oiges) Dipyrazolanthronkalium werden mit 69 kg wasserfreiem Kaliumcarbonat, etwa 5ooo kg o-Dichlorbenzol und 62o kg Benzolsulfonsäurecyclohexylester (dargestellt durch 'Umsetzen von Cyclohexanolnatrium mit Benzolsulfonsäurechlorid) unter Rühren 8 bis io Stunden auf I2o@bis I25' C erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird heiß abgesaugt, das anhaftende Lösungsmittel durch Destillation mit Wasserdampf entfernt und das Umsetzungsprodukt mit Wasser ausgekocht. Das so erhaltene Zwischenprodukt, ein orangegelbes Pulver, wird mit 85o kg Ätzkali versetzt, bis zur Bildung des Kaliumsalzes längere Zeit vermahlen und im Vakuum bei 70° C getrocknet.
• 6.4o kg des so erhaltenen N-Cyclohexyldipyrazolanthronkaliums werden mit o-Dichlorbenzol zu einer gleichmäßigen Paste angerührt, mit 53o kg p-Toluolsulfonsäureäthylester versetzt und einige Zeit auf i2o bis i25° C erhitzt. Der Farbstoff wird heiß abgesaugt, mit' heißem o-Dichlorbenzol gewaschen, durch Auskochen mit Wasser gereinigt und getrocknet.
• Der Farbstoff, ein dunkelrotes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit orangeroter Farbe löst, färbt Baumwolle aus blauer Küpe in lebhaft roten Tönen. Durch Seifen wird der Farbton praktisch nicht verändert, während N-Diäthyldipyrazolanthron nach Blaurot umschlägt.
• Nimmt man an Stelle des Benzolsulfonsäurecyclohexylesters als erste Komponente den Benzolsulfonsäureester des r, z-Methylcvclohexanols oder den Benzolsulfonsäureester eines seiner Isomeren oder Alkylhomologen, so erhält man ähnliche Produkte.
• Benzolsulfonsäuremethylester als zweite-Komponente liefert ein mehr gelbstichiges-, Produkt, während das Umsetzungsprodukt von Benzolsulfonsäurepropylester im Farbton dem Äthylprodukt ähnlich ist.

Claims (1)

1. PATI:NTA\TSPRUCft: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Dipyrazolanthronreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man in das Molekül des Dipyrazolanthrons zunächst einen Cycloalkylrest und hierauf in das so erhaltene Zwischenprodukt eine Alkylgruppe einführt.