CH432693A - Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe

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CH432693A
CH432693A CH1175260A CH1175260A CH432693A CH 432693 A CH432693 A CH 432693A CH 1175260 A CH1175260 A CH 1175260A CH 1175260 A CH1175260 A CH 1175260A CH 432693 A CH432693 A CH 432693A
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Kurt Dr Weber
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Ciba Geigy
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Description


  Verfahren zur Herstellung neuer     Küpenfarbstof%       Es wurde gefunden, dass     Küpenfarbstoffe,    welche       mindestens    eine Gruppierung der Formel       -S02NH-R    (1)  im Molekül enthalten, worin R eine     Sulfonoxyalkyl-          gruppe    bedeutet, wertvoll und neu     sind.     



  Diese werden     erfindungsgemäss    dadurch hergestellt,  dass man in     Küpenfarbstoffen,    die mindestens eine     Sul-          fonsäure-N,ss-oxyalkylamidgruppe    enthalten, die     Oxy-          gruppe    durch     Vere.sterung    in eine     Sulfonoxygruppe    um  wandelt.  



  Es kommen als     Ausgangsstoffe    vorzugsweise     Anthra-          chinonküpenfarbstoffe,        enthaltend    zwei     Sulfons,äure-ss-          oxyäthylamidgruppen,    in Betracht, beispielsweise die       Disulfonsäureoxyäthylamide    des     1,5-Dibenzoyl-          aminoanthrachinons,     des     Dibenzanthrons    oder     Isodibenzanthrons,     sowie die       Sulfonsäureoxyäthylamide    des     Anthanthrons,          Dimethoxyd'ibenzanthrons,

          Dibenzpyrenchinons,          Pyranthrons,        Acedianthrons,        Flavanthrons,          Indanthrons,        N,N'-Diäthyldipyrazolanthronyls,          N,N'-Düsopropyldipyrazolanthronyyls,          Anthrachinon-2,1        (N)1',2'(N)-naphthacridons,       des     1,1'-Dianthrimidcarbazols,     des     2',2"-Diphenylanthrachinon-1,2(N)-,          -5,7(N)-dithiazols.     



  Neben den erwähnten     Sulfonsäureoxyäthylamiden    der       Anthrachinonreihe    kommen     Sulfonsäurcoxyäthylamide     von     ndigoiden        Küpenfarbstoffen,        Perylendicarbonsäure-          diimiden,

          Perinonfarbstoffen    oder des     KobaItphthalo-          cyanins    in     Betracht.    Die     erwähnten        Sulfonsäureoxyäthyr-          amide    können durch Umsetzen der entsprechenden     Sulz          fonsäurechlorid!e    mit     ss-Oxyäthylamin        erhalten    werden.  Die Umsetzung     erfolgt    analog wie mit den     ss-Halogen-          alkylaminen.     



  Die     überführung    der     Oxygrüppe    in eine     Sulfonoxy-          gruppe    kann durch     Sulfatierung    geschehen. Die     Sulfatie-          rung    der     Oxyäthylsulfamide        erfolgt    zweckmässig in     konz.     Schwefelsäure in der Kälte,     beispielsweise    zwischen 0  bis 20 ,     vorteilhaft    mit mindestens 5 Teilen Schwefel  säure auf 1 Teil Farbstoff.

   Die     Sulfatierung    kann auch  mit     Oleum    oder     Chlorsulfonsäure    oder deren Additions  verbindungen mit tertiären Basen oder     Amiden,    bei  spielsweise     Pyrid'in,        Triäthylamin    oder     Dimethylform-          amid,    erfolgen.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile,  sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die  Prozente     Gewichtsprozente,    und die Temperaturen sind  in Celsiusgraden angegeben.      <I>Beispiel 1</I>  10 Teile der Verbindung der     Formel     
EMI0002.0002     
    werden bei 0 bis 5  langsam in 180     Teile        konz.    Schwe  felsäure eingetragen und gelöst.

       Dann    wird     in    etwa 800       Teilen    Eisessig eingegossen und     abfiltriert.    Der feuchte       Filtratkuchen    wird in etwa 1000 Teilen Wasser     ange-          schlämmt    und mit Natronlauge neutralisiert. Nach Zu-         gabe    von 20 Teilen     Natriumchlorid    wird     abgesogen    und  unter Vakuum bei 60 bis 70  getrocknet.  



  Der neue Farbstoff entspricht als freie Säure der  Formel  
EMI0002.0015     
    und ist mit gelber Farbe vollständig wasserlöslich.  Färbevorschrift  10 Teile des     Farbstoffes    werden in 1000 Teilen Was,       ser    gelöst. Mit dieser Lösung wird ein Baumwollgewebe  imprägniert, so dass es um 75 %     seines    Gewichtes zu  nimmt, und dann getrocknet.

   Hernach     imprägniert    man  das Gewebe mit einer     Lösung,    die pro Liter 40     cm3     Natronlauge von 36      B6,    30     Rongalit    und 200g Na-         triumchlorid    enthält, quetscht auf 75 % Gewichtszunahme  ab, dämpft die Färbung     während    1 bis 5     Minuten    bei  100 , spült     gründlich    in kaltem Wasser, behandelt in  einer 0,5 %     igen        Natriumbicarbonatlösung,        spült,    seift       während    20 Minuten bei Kochtemperatur in einer  0,

  3 %     igen    Lösung eines.     ionenfreien    Waschmittels, spült  und trocknet. Man erhält eine gelbe Färbung von guten       Echtheiten.       <I>Beispiel 2</I>  10,6 Teile des     Sulfochlorids    der Formel  
EMI0002.0036     
           dargestellt    durch Kondensation des entsprechenden  Amins     mit        Benzoylchlorid:

  -4-sulfochlorid        in    Nitrobenzol  bei 140 , werden in 120     Teilen    Nitrobenzol bei     120           angerührt.    Nach Zugabe von 1,8 Teilen     Monoäthanol-          amin    wird noch 4 Stunden bei 120 bis 125  gerührt.  Nach dem Erkalten wird     abfiltriert,    gewaschen mit Ben  zol, Alkohol und Wasser und getrocknet.    10     Teile    des so erhaltenen Kondensationsproduktes  werden unter Rühren in 180 Teilen     konz.    Schwefelsäure       bei    0 bis 5  eingetragen und gelöst. Die Aufarbeitung       erfolgt    wie in Beispiel 1.  



  Der neue Farbstoff entspricht der Formel  
EMI0003.0015     
    und ist mit blauer Farbe löslich in Wasser. Baumwolle  und regenerierte     Cellulose    werden aus     alkalischer    Hy-         drosulfitküpe    in echten grünstickig blauen Tönen ge  färbt.    <I>Beispiel 3</I>  10 Teile der Verbindung der Formel  
EMI0003.0019     
    werden bei 0 bis 5  langsam in 180 Teile 100 %     ige     Schwefelsäure eingetragen und gelöst.

   Der Farbstoff wird    analog Beispiel 1     isoliert.    Er     entspricht    als freie Säure  der Formel  
EMI0003.0023     
    und ergibt auf Baumwolle und     regenerierter        Cellulose     gemäss Beispiel 1 gefärbt echte gelbe Töne.  



  <I>Beispiel 4</I>  22,4 Teile des     Kondensationsproduktes    von 2     Mol          1-Aminoanthrachinon    mit 1     Mol        Cyanurchlorid    werden  in 250 Teilen Nitrobenzol     unter    Zusatz von 26 Teilen       3-Amino-(ss-oxäthyl)-sulfonamid    während 10 Stunden    unter Rühren auf 180 bis 185  erhitzt. Nach dem Er  kalten wird     abfiltriert,    mit Benzol, Alkohol und Wasser  gewaschen und getrocknet.  



  10 Teile des so     erhaltenen    Kondensationsproduktes  werden unter Rühren     langsam    in 180 Teile 96%ige  Schwefelsäure von 0 bis. 5  eingetragen und gelöst. Die  Aufarbeitung     erfolgt    analog Beispiel 1. Der neue     Farb=          stoff    entspricht als freie Säure der Formel    
EMI0004.0001     
    Baumwolle und regenerierte     Cellulose    werden nach der  im Beispiel 1 angegebenen Methode in gelben Tönen  von ausgezeichneten     Echtheiten    gefärbt.  



  Das entsprechende Derivat des     2-Phenyl-4,6-dichlor-          triazin-(1,3,5)    färbt Baumwolle und regenerierte     Cellu-          lose    in     grünstichig    gelben Tönen von     ähnlich    guten       Echtheiten.    Es kann wie folgt     erhalten    werden:

    18,9 Teile     2-Pheny14,6-dioxytriazin-(1,3,5)    werden  in 175     Teilen        Chlorsulfonsäure    gelöst     und    1 Stunde auf  130 bis 135  und 4 Stunden auf 140 bis 145      erhitzt.     Nach dem     Ausladen    auf etwa 1000     Teile    Eis wird ab  filtriert, der Niederschlag     in.    500 Teilen     Eiswasser    sus  pendiert, mit Natronlauge genau     neutralisiert,        abgesogen     und unter Vakuum getrocknet.  



  14,4     Teile    des so erhaltenen     Sulfochlorids    werden in  84 Teilen     Phosphoroxychlorid    und 45 Teilen     Phosphor-          pentachlorid        während    3 Stunden unter     Rückfduss    gekocht.  Dann wird vorsichtig auf etwa 1500 Teile Eis gegossen,       unter    heftigem Rühren 30     Minuten    bei 0  gehalten, ab  gesogen und mit     Eiswasser    neutral gewaschen. Nach dem  Trocknen wird aus     Trichloräthylen        umkristallisiert.          Smp.    142 .

      6,5 Teile des ;so erhaltenen     Sulfochlorids    des     Phenyl-          dichlortriazins    werden in 100 Teilen     Nitrobenzol        mit     9,3 Teilen     1-Amino-anthrachmon    während 4 Stunden  auf 140 bis 145  erhitzt. Das in     Nadeln        auskristallisierte          Sulfochlorid    wird     abfiltriert,    gewaschen     mit    Benzol und  unter Vakuum getrocknet.  



  13 Teile des so     erhaltenen        Farbstoffsulfochlorids     werden     in    140     Teilen        Nitrobenzol    bei 120  angerührt.  Bei gleicher Temperatur werden 4,6 Teile     Monoäthanol-          amin    langsam     zugetropft    und 2 Stunden bei 120  und  1 Stunde bei 140      nachgerührt.    Nach dem Erkalten wird  der in feinen     Nädelchen        auskristallisierte        Farbstoff        ab-          filtriert,        mit    Benzol,

       Alkohol    und Wasser     gewaschen     und getrocknet.  



  10     Teile    des so     erhaltenen    Kondensationsproduktes  werden in 180     Teilen    Schwefelsäure 96     %    bei 0 bis 5   eingetragen und gelöst. Nach dem Austragen auf Eis  wird analog Beispiel 1 aufgearbeitet.  



  Der neue     Farbstoff    entspricht als freie Säure der  Formel  
EMI0004.0069     
    Kondensiert man mit     1-Amino-5-benzoylaminoanthra-          chinon        anstelle    von     1-Aminoanthrachinon,    erhält man  einen     Farbstoff,    der Baumwolle und     regenerierte        Cellu-          lose    aus     alkalischer        Hydrosulf@itküpe    in goldorangen    Tönen von ausgezeichneten     Echtheiten    färbt.

       Mit        1-          Amino-4-Benzoylamino-anthrachinon    werden rote und  mit     1,4-Diamino-2-acetyl-anthrachinon    blaue Nuancen  von     ähnlich    guten     Echtheiten    erhalten.      <I>Beispiel 5</I>  19,6 Teile des     Disulfoch!lorids    der Formel  
EMI0005.0002     
    dargestellt aus dem entsprechenden     Diamin    durch Kon  densation mit     Benzoylchlorid-4-sulfochlorid    in     Nitro-          benzol,    werden in     Nitrobenzol    bei 140  angerührt.

   Dann  werden im Verlauf von einer Stunde 10 Teile     Mono-          äthanolamin    bei 140 bis 145      zugetropft    und noch  5 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem  Erkalten wird     abfiltriert,        mit    Benzol, Alkohol und Was  ser gewaschen und getrocknet.    10 Teile des so erhaltenen Kondensationsproduktes  werden unter Rühren in<B>180</B> Teilen     konz.    Schwefel  säure bei 0 bis 5  eingetragen und gelöst. Dann     wird     vorsichtig auf Eiswasser gegossen und auf     übliche    Weise  isoliert.  



  Der neue Farbstoff entspricht als freie Säure der  Formel  
EMI0005.0016     
    und färbt Baumwolle und regenerierte     Cellulose    aus       alkalischer        Hydrosulfitküpe        Zn    roten Tönen.  



  <I>Beispiel 6</I>  Das aus 11,4 Teilen     Isodibenzanthron    gemäss Bei  spiel 17 des Patentes Nr. 375 089 erhaltene     Isodibenz-          anthrondisulfochlorid    wird als feuchter     Presskuchen    in  700 Teilen Eiswasser     suspendiert    und bei 0 bis 5  mit  300 Teilen     Monoäthanolamin        versetzt.    Es wird noch  etwa 2 Stunden bei 0 bis 5   gerührt, dann     allmählich     auf Raumtemperatur erwärmen     gelassen    und während  15 Stunden, weitergerührt.

       Schliesslich    wird noch eine       Stunde    auf 60 bis 65      erhitzt,    warm     abgesogen,    mit  Wasser neutral gewaschen und getrocknet.  



  7 Teile des so erhaltenen Kondensationsproduktes  werden bei 0 bis 5  in 180 Teile 96 %     ige    Schwefelsäure  eingetragen und im Verlauf von 4 Stunden gedöst. Dann  wird     vorsichtig    auf etwa 800 Teile Eis gegossen, das  ausgefallene Produkt     abgesogen,    in 1000 Teilen Wasser  bei 30 bis 40      angerührt    und mit Natronlauge neutrali  siert. Nach Zugabe von 50 Teilen     Kochsalz    wird abge  saugt und unter Vakuum bei 60 bis 70  getrocknet.  



  Der neue Farbstoff     entspricht    als freie Säure der  Formel  
EMI0005.0040     
    und ist mit     blauvioletter    Farbe in Wasser vollständig       löslich.    Man färbt damit wie folgt:  0,15 Teile des     Farbstoffes    werden in 50 Teilen Was  ser bei 60  gelöst. Die Lösung wird in eine 60  warme  Lösung von 2     Volumtelen    Natronlauge von 36      B6     und 1,2 Teilen     Hydrosulfit        in    350     Teile    Wasser ein  gegossen.

   Im so erhaltenen Färbebad     färbt    man 10 Teile  Baumwolle während 45 Minuten, unter Zusatz von 12  Teilen     Natriumchlorid,    indem man die Färbetempera  tur bis 80  ansteigen lässt. Nach dem Färben wird in  kaltem fliessendem Wasser bis zur vollständigen Oxyda  tion gespült,     abgesäuert    und kochend geseift. Man er  hält eine leuchtend blauviolette Färbung von ausgezeich  neten     Echtheiten.     



  <I>Beispiel 7</I>  Das aus 11,4 Teilen     Dibenzanthron    erhaltene     Di-          benzanthrondisulfodichlorid    wird gemäss Beispiel 6 Ab  satz 1 mit     Monoäthanalamin    kondensiert und gemäss  Absatz 2 mit     konz.    Schwefelsäure verestert.  



  Der neue Farbstoff entspricht als freie Säure der  Formel  
EMI0005.0058     
      Er ist mit blauer Farbe in     Wasser    vollständig     löslich     und ergibt nach der in Beispiel 6 angegebenen Methode  gefärbt     kräftige        rotstichig    blaue Färbungen von aus  gezeichneten     Echtheiten.     



  <I>Beispiel 8</I>  13,3     Teile        3,4,8,9-Dibenzpyrenchinon-(5,10)    werden  in 250 Teilen     Chlorsulfonsäure    eingetragen und 1 Stunde  auf 60 bis 65 , 4 Stunden auf 80 bis 85  und 9 Stun  den auf 100 bis 103  erhitzt. Nach dem Austragen auf  Eis wird wie üblich     isoliert    und gemäss Beispiel 6 Ab  satz 1 mit     Monoäthanolamin    kondensiert und gemäss  Absatz 2 mit     konz.    Schwefelsäure     verestert.     



  Der neue Farbstoff ist mit gelber Farbe löslich in  Wasser und gibt nach der     in        Beispiel    6 angegebenen  Methode gefärbt gelbe Färbungen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, enthaltend mindestens einmal den Rest der Formel -S02NH-R, worin R eine Sulfonoxyalkylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, d'ass man in Küpenfarbstoffen, die min- destens eine Sudfonsäure-N,ss-oxyalkylamidgruppe ent halten,
    die Oxygruppe durch Veresterung in eine Sul- fonoxygruppe umwandelt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man Sulfonsäure - ss - oxyäthylamide der Anthrachinonreihe mit konz. Schwefelsäure bei Tem peraturen zwischen 0 bis 20 umsetzt. 2.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man mindestens 5 Teile Schwefel säure auf 1 Teil Sulfonsäure-ss-oxyäthylamid verwendet.
CH1175260A 1958-12-31 1959-03-02 Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe CH432693A (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US5948910A (en) * 1996-09-30 1999-09-07 Clariant Gmbh Water-soluble perylene dyestuffs, their preparation and their use

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