CH407373A - Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe

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CH407373A
CH407373A CH1211260A CH1211260A CH407373A CH 407373 A CH407373 A CH 407373A CH 1211260 A CH1211260 A CH 1211260A CH 1211260 A CH1211260 A CH 1211260A CH 407373 A CH407373 A CH 407373A
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    • C09B9/00—Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs

Description


  Verfahren zur     Herstellung    neuer Farbstoffe    Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung  neuer, wertvoller     Acylaminoanthrachinone,    die einen  über ein Schwefelatom gebundenen     Alkyl-    oder     Aryl-          rest    und einen     abspaltbaren        Substituenten        aufweisen.     Dieser     abspaltbare        Substituent    kann wasserlöslich  machend und/oder ein reaktiver     Substituent    sein.

   Die  Erfindung bezieht sich vor allem auf derartige       a-Acylaminoanthrachinone,    die in mindestens einer  weiteren     a-Stellung    eine     Arylsulfon-    oder vorzugs  weise eine     Arylmercaptogruppe    tragen.  



  Die erfindungsgemässen Farbstoffe erhält man  durch     Acylierung    bzw.     Azinylierung.    So kann man  beispielsweise in     Aminoanthrachinone,    die einen über  ein Schwefelatom gebundenen     Alkyl-    oder     Arylrest     aufweisen, die     Aminogruppe    mit     Acylierungs-    bzw.       Azinylierungsmitteln    umsetzen, die einen     abspalt-          baren        Substituenten    aufweisen.  



  Als     acylier-    bzw.     azinylierbare        Aminoanthra-          chinone,    die einen über ein Schwefelatom gebundenen       Alkyl-    oder     Arylrest    aufweisen     und    beim vor  liegenden Verfahren als Ausgangsstoffe brauchbar  sind, kann man     1-Aminoanthrachinone        erwähnen,    die  eine     monoalkylierte    oder insbesondere eine freie       NH2-Gruppe    z.

   B. in 4-, 5-, 6- oder     8-Stellung    eine       Alkylmercapto-    oder     Alkylsulfon-    oder     Arylsulfon-          vor    allem aber eine     Arylmercaptogruppe    aufweisen,  die gegebenenfalls     wasserlöslichmachende    Gruppen  enthalten kann.

   Es seien beispielsweise die folgenden       erwähnt:          1-Amino-4-(4'-methyl-    oder     4'-chlormethyl-          phenylmercapto)-anthrachinon,          1-Methylamino-4-(4'-chlormethylphenyl-          mercapto)-anthrachinon,          1,4-Diamono-2,3-di-(phenylmercapto)-          anthrachinon,          1-Amino-4-phenylmercaptoanthrachinon,          1-Amino-5-phenylmercaptoanthrachinon,            1-Amino-8-phenyhnercaptoanthrachinon,          1,5-Diamino-4-phenylmercaptoanthrachinon,          1,

  4-Diamino-5-phenylmercaptoanthrachinon,          1,5-Diamino-4,8-diphenyhnercaptoanthrachinon,     ferner entsprechende Derivate mit     Sufonsäuregrup-          pen    im     Phenylmercaptorest,    wie die     1-Amino-4-,     -5- oder -8     -phenylmercaptoanthrachinon-    3 - oder       -4'-sulfonsäure,    sowie die     1-Amino-4-,    -5- oder -8  phenylmercaptoanthrachinon-2'-carbonsäure; letztere  sind mit     Acylierungsmitteln    zu kondensieren, die  einen     reaktiven        Substituenten        aufweisen.     



  Als     Acyl-    bzw.     Azinylierungsmittel    kommen     beim     vorliegenden Verfahren solche in Betracht, die einen       abspaltbaren        Substituenten        aufweisen,    der     wasser-          unlöslichmachend    und/oder ein reaktiver     Substituent     sein kann. Als     Acylierungsmittel    mit reaktiven     Sub-          stituenten    können z.

   B. solche     erwähnt    werden, die  einen labilen, unter Mitnahme des     Bindungselek-          tronenpaares    leicht abzuspaltenden     Substituenten    ent  halten.  



  Als labile     Substituenten,    die unter Mitnahme des       Bindungselektronenpaares        abspaltbar    sind, kann     man     z. B.     aliphatisch    gebundene     Sulfonyloxygruppen,    z. B.  eine     alipatisch    gebundene     HO-S02-0-Gruppe    und  Halogenatome, insbesondere ein     aliphatisch    gebun  denes Chloratom erwähnen.     Zweckmässig    stehen diese  labilen     Substituenten    in y- oder     ss-Stellung    eines     ali-          phatischen    Restes; z.

   B. in einem     Acetylrest    oder in       ss-Stellung        eines        Prop'ionylrestes,        eines        Crotonyl-          restes,    eines     Sulfonsäurealkylamidrestes    oder vor  allem in einem     heterocyclischen    Rest, insbesondere  einem 2 bis 3 Stickstoffatome in einem Sechsring auf  weisenden     Heterocyclus,    z. B. in einem     Pyrimidin-          oder        Phthalazinring    oder vor allem in einem     Triazin-          ring.     



  Die     Acyl-    bzw.     Azinylierungsmittel,    die bei der  einen Ausführungsform des vorliegenden Verfahrens      als Ausgangsstoffe verwendet werden     können,    sind  somit Verbindungen mit mindestens zwei reaktions  fähigen Stellen, von denen die eine mit der     Amino-          gruppe    des zu     acylierenden        Aminoanthrachinons        rea-          s        giert    und eine andere für weitere Umsetzungen im  entstehenden reaktiven     Küpenfarbstoff    übrig bleibt.

    Als solche Mittel sind hier     Säurehalogenide    oder       -anhydride    zu erwähnen, die neben der Säurehalo  genid- oder     anhydridgruppierung    eine oder mehrere       io        abspaltbare    und/oder reaktionsfähige     Substiuenten     aufweisen.

   Es seien beispielsweise erwähnt:       Cyanursäurechlorid    und dessen     Monokondensa-          tionsprodukte    mit Alkoholen,     Phenolen,        Mercap-          tanen,    Ammoniak und     Aminen,    insbesondere     Sulfo-          1s        arylaminen    mit oder ohne     Farbstoffcharakter,    und  die     Halogenide    der     Barbitursäuren    wie z. B.

           2,4,6-Trichlorpyrimidin,          2,4,6-Tribrompyridin,          2,4,5,6-Tetrachlorpyridin,          2,4-Dichlor-6-methylpyrimidin,          2,4-Dichlor-5-nitropyrimidin,          2,4-Dichlor-5-nitro-6-methylpyrimidin,          2,4,6-Trichlor-5-nitropyrimidin,          2,6-Dichlorpyrimidin-4-carbonsäurechlorid,          2,6-Dichlorpyrimidin-5-sulfonsäurechlorid,          2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonsäure,     2-(3'- oder     4'-Carboxyphenylamino)-4,6-          dichlorpyrimidin,

       2-(3'- oder     4'-Carboxyphenylamino)-4,6,5-          trichlorpyrimidin     oder das     Halogenid    der Formel  
EMI0002.0044     
    ferner     Tetrachlorpyridazin,        ss-Chlorpropionsäure-          halogenide,        a,ss-Dichlor-    oder     Dibrompropionsäure-          anhydrid,    a, ss -     Dichlor-    oder     Dibrompropionsäure-          chlorid,    sowie die     Säurehalogenide    oder Säure  so     anhydride,

      die neben der     Säurehalogenidgruppe    bzw.  der     Säureanhydridgruppe    einen Rest der Formel         -SO2--(-NI-1-).    _     1-R       aufweisen, worin n eine ganze Zahl im Werte von       3s    höchstens 2 und R eine     ss-Halogenalkylgruppe    oder  eine     sulfonylierte        Oxyalkylgruppe    bedeuten, deren       aliphatische    Kette durch     Heteroatome    unterbrochen  sein kann.

   Als     sulfonylierte        Oxyalkylgruppen    sind  mit organischen     Sulfonsäuren    oder insbesondere mit    Schwefelsäure veresterte     Oxygrupppen    zu verstehen.  R stellt vorzugsweise einen Rest der Formel  
EMI0002.0070     
    (worin n eine ganze Zahl und x und y je die Zahlen  1 bis 4 bedeuten) oder 90       -CH2-CHz-Halogen    oder     -CHy-CH.-OS03H     dar, wobei Halogen beispielsweise ein Bromatom,  insbesondere aber ein Chloratom bedeutet.  



  Als     Acylierungsmittel    dieses Typs kommen die  Verbindungen der Formeln<B>95</B>  
EMI0002.0074     
  
EMI0002.0075     
  
EMI0002.0076     
    
EMI0003.0001     
    und entsprechende, den     Di-    oder     Trichlorpyrimidinrest    statt des     Dichlortriazinrestes    aufweisende Deri  vate sowie Verbindungen der Formel  
EMI0003.0005     
    in Betracht, wobei A einen     Anthrachinonrest    oder  den Rest eines     polycyclischen        Chinons    und n die  Zahlen 1 bis 4 bedeuten.

      Die     Acylierung    bzw.     Azinylierung    mit den oben       erwähnten,    den     Dichlortriazinring    enthaltenden Mit  teln,     kann    auch in dem Sinne erfolgen, dass zuerst           Cyanurchlorid    mit einem eine     acylierbare        Amino-          gruppe    enthaltenden     Phenylmercaptoanthrachinon-          derivat    im     Molverhältnis    1 :

   1 umgesetzt wird und  dann das entstandene     Dichlortriazinkondensations-          s        produkt    mit einem     Mol    der Verbindung  
EMI0004.0012     
         H2N-          --s02        CH2CH2          0S0311     
EMI0004.0017     
         H2N-A-(SO2NHCH2CH2C1)n     oder       H2N-A-(S02NHCH2CH20SO3H)n       umgesetzt     wird,    worin A und n die angegebene Be  deutung haben.  



  Ebenfalls kann man aus einem     dichlortriazin-          haltigen        Phenylmercaptoanthrachinon    durch Umset  zung mit     aminogruppenhaltigen    Farbstoffen, z. B.  der     Azo-,        Anthrachinon-,        Phthalocyanin-    oder     Peri-          dicarbonsäureimidreihe        färberisch        interessante,    neu  artige     Farbstofftypen,    die eine mit Fasermaterialien       reaktionsfähige    Stelle aufweisen.  



  Die     erfindungsgemässe    Umsetzung der erwähnten  Mittel mit den     aminogruppenhaltigen        Phenylmer-          captoanthrachinonen    kann in einem indifferenten  organischen Lösungsmittel, beispielsweise Nitro  benzol, Chlorbenzol oder     o-Dichlorbenzol    bei er  höhter Temperatur erfolgen. Es ist     in    vielen Fällen  aber vorteilhaft, die Umsetzung in wässerigem Me  dium, zweckmässig in Gegenwart säurebindender Mit  tel, wie z.

   B.     Natriumacetat,        Natriumhydroxyd    oder       Natriumcarbonat        durchzuführen.    Man     wählte    die       Molverhältnisse    der Komponenten zweckmässig der  art, dass auf eine     acylierbare        Aminogruppe    des zu  kondensierenden     Anthrachinons        mindestens    so viel  des     gewählten        Acylierungsmittels    so zur Anwendung  kommt, dass wasserlösliche und/oder reaktive Deri  vate, d. h.

       Anthrachinonküpenfarbstoffe,    entstehen,  die eine mit der     Celluslose    unter Bildung einer     co-          valenten    Bindung reaktionsfähige Gruppierung oder  eine     abspaltbare,        wasserlöslichmachende    Gruppe auf  weisen.  



  Nach einer Ausführungsform des     Verfahrens    geht  man von bereits     acylierten        Aminoanthrachinonen       aus, die einen über ein Schwefelatom gebundenen so       Alkyl-    oder     Arylrest    aufweisen, und führt in der  artige     Acylaminoanthrachinone    einen     abspaltbaren,          Substituenten    ein.

   Dies kann beispielsweise so ge  schehen, dass man     1-Acylamino-,    insbesondere     1-          Benzoylamino-4-,    -5- oder     -6-phenylmercaptoanthra-        6s          chinonsulfonsäurehalogenide    mit     ss    -     Chloräthylamin     oder mit     Aminoäthylschwefelsäure            (H2N-CH2CH2-OS03H)       bzw.     ähnlichen    Aminen umsetzt, die neben der       Aminogruppe    eine     abspaltbare    Gruppierung auf  weisen.

      Die erfindungsgemäss erhaltenen     Anthrachinone,     die eine     abspaltbare    Gruppierung und einen über       ein    Schwefelatom gebundenen     Alkyl-    oder     Arylrest     aufweisen, eignen sich zum Färben der verschieden  sten Materialien wie synthetischer oder natürlicher  Faserstoffe, z.

   B.     Celluloseäther    und     -ester,    Poly  esterfasern     (Terylen    oder     Dacron),        Polyamidfasern     (Nylon usw.),     Polyacrylnitrilfasern    (Orion),     Poly-          urethanfasern,    ferner auch Wolle und Seide, insbe  sondere aber zum Färben und Bedrucken von Textil  materialien aus natürlicher oder regenerierter     Cellu-          lose    nach der sogenannten Direkt oder     Ausziehfärbe-          methode,

      vor allem aber nach dem Druck- und nach       dem        Foulardierverfahren,    wonach die auf die Faser  gebrachten Farbstoffe durch Alkali- und Wärmebe  handlung, z. B. durch Dämpfen, vor allem aber mit  tels Alkalien und Reduktionsmitteln auf die     Cellulose     echt fixiert werden.  



  Die mit den erfindungsgemässen Farbstoffen er  haltenen     Färbungen    und Drucke zeichnen sich durch  ausgezeichnete Licht- und     Nassechtheiten    aus. Die  Färbungen und Drucke, die mit den erfindungs  gemässen Farbstoffen erhalten werden, welche eine  reaktionsfähige Gruppe enthalten, sind auch trocken  reinigungsecht und     migrationsecht.    Die gefärbten  Gewebe können daher mit Kunstharzen, beispiels  weise     Polyvinylchlorid,    beschichtet werden, ohne dass  der Farbstoff in den Kunststoff     hineinmigriert,    was  besonders bei der Herstellung von Kunstleder wich  tig ist.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die  Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Ge  wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die  Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Zwi  schen einem Gewichtsteil und einem Volumenteil  besteht das gleiche Verhältnis, wie zwischen Gramm  und Milliliter.  



  <I>Beispiel 1</I>  16,5 Teile 1-     Amino    - 5 -     phenylmercaptoanthra-          chinon    werden mit 4,6 Teilen     Cyanurchlorid    und  0,2 Teilen     Pyridin    in 150     Volumteilen    trockenem  Nitrobenzol während 3 Stunden bei 160  verrührt.  Anschliessend wird noch 1 Stunde am     Rückfluss    ver  rührt. Das leuchtend     orange    Kondensationsprodukt  scheidet sich bereits in der Wärme aus. Nach dem  Erkalten wird     abfiltriert,    mit wenig Nitrobenzol, dann      mit Methanol     gründlich    gewaschen.

   Das Konden  sationsprodukt entspricht folgender Formel  
EMI0005.0002     
    Mit 1 -     Amino    - Ü -     phenylmercaptoanthrachinon     wird auf dieselbe Weise das entsprechende     dunkelrote     Kondensationsprodukt erhalten.    <I>Beispiel 2</I>  4,8 Teile     1-(p-Nitrobenzoylamino)-5-phenykner-          captoanthrachinon    werden in 300     Volumteilen        Di-          methylformamid    mit     Raney    Nickel bei Raumtempe  ratur und normalem Druck reduziert. Nach der Hy  drierung wird die Reaktionsmischung filtriert und das  Filtrat mit Wasser versetzt, bis der sich bildende  Niederschlag vollständig ist.

   Das goldene     1-(p-          Aminobenzoylamino)-5-phenylmercaptoanthrachinon     wird durch Filtration abgetrennt, mit Wasser ge  waschen und getrocknet.  



  4,5 Teile des so erhaltenen Amins werden in  100     Volumteilen    trockenem Nitrobenzol mit 3 Teilen       Cyanurchlorid    und 0,1     Volumteilen        Pyridin        während     15     Stunden    bei     140-145'        verrührt.    Nach dem Er  kalten wird der Niederschlag abgetrennt, mit wenig  Nitrobenzol gewaschen und in 100     Volumteilen     Nitrobenzol suspendiert.

   Bei 100  wird während       11/2    Stunden     Ammoniak-Gas    durch die Suspension  geleitet, die     Reaktionsmischung    wird dann erkalten  gelassen und der abgetrennte Niederschlag mit wenig       Nitrobenzol,    dann mit Methanol gewaschen.

   Dem  gelben Produkt liegt wahrscheinlich folgende Formel  zugrunde:  
EMI0005.0027     
    <I>Beispiel 3</I>  78 Teile     1-Amino-5-chloranthrachinon    werden in  einer     Lösung    aus 2000 Volumenteilen     96%igem       Äthylalkohol, 75 Teilen     Natriumhydroxyd    und 51  Teilen     Thiosalicylsäure        (a-Carboxythiophenol)    wäh  rend 24     Stunden    am     Rückfluss    verkocht. Nach dem       Erkalten        wird        in    8000 Teilen Wasser ausgetragen,  filtriert und das Filtrat mit Salzsäure 1 : 1 schwach  angesäuert.

   Der entstandene gelbbraune Niederschlag  wird durch     Filtration    isoliert und mit Wasser bis zur  Neutralität des Waschwassers gewaschen.  



  3,75 Teile des so erhaltenen     1-Amino-5-(2'-          carboxyphenyhnercapto)-anthrachinons    werden in  100 Teilen trockenem     Nitrobenzol    bei 140  gelöst;  zur erhaltenen Lösung gibt man 3 Teile     Cyanur-          chloryd,    gelöst in 20 Teilen Nitrobenzol. Nach der  Zugabe von 0,1 Teil     Pyridin    wird die entstandene  rote Lösung während 6 Stunden bei 140 bis 150   gehalten, wobei eine starke     HCl-Entwicklung    auftritt.  Das gebildete Kondensationsprodukt wird bei Raum  temperatur durch Filtration isoliert.  



  Das     nitrobezolfeuchte        Nutschgut    wird in 100  Teilen trockenem Nitrobenzol bei 150  gelöst und bei  100  wird     während    11/ Stunden ein     mässiger    Am  moniakgas-Strom durchgeleitet. Der Farbstoff der  wahrscheinlichen Formel  
EMI0005.0051     
    fällt in gelben Blättchen aus der Lösung aus und  wird durch     Filtration    isoliert.    <I>Beispiel 4</I>  5 Teile     1-Amino-5-phenylmercaptoanthrächinon     werden in 15     Volumteilen        Oleum    5 %     S03        während     10 Minuten bei 100 bis 105  verrührt.

   Nach dem  Erkalten wird auf 400 Teile Eis und 30     Volumteile          1n        Natriumhydroxydlösung    ausgetragen. Das sich  abscheidende     Natriumsalz    wird     abfiltriert    und mit  20 %     iger        Kochsalzlösung    so lange gewaschen, bis das  Waschwasser neutral ist.

   Das so     sulfierte    Produkt ist  äusserst gut wasserlöslich und es entspricht wahr  scheinlich folgender Formel:  
EMI0005.0066     
      4,4 Teile dieser     1-Amino-5-phenylmercaptoan-          thrachinon-x'-sulfonsäure    werden als     Natriumsalz    in  200     Teilen    Wasser unter Erwärmen gelöst, wobei  der     pH    der roten Lösung 7,0 betragen soll. Nach  Abkühlen auf 0 bis 4      wird    eine Suspension von  1,9 Teilen     Cyanurchlorid    (vorerst in 20 Teilen Ace  ton gelöst und mit 50 Teilen Eis suspendiert) zu  gegeben.

   Die Kondensation     wird    durch Eintropfen  von 10 Teilen     ln-Natriumhydroxydlösung    zwischen  Der so erhaltene gelborange Farbstoff der Formel         pH    6 bis 7 gehalten, wobei die Temperatur 4  nicht  übersteigen soll. Nach 7 Stunden ist die Natronlauge  aufgebraucht und es werden 7,5 Teile Ammoniak 2n  zugeben. Unter langsamem Erwärmen auf 40  fällt  der     pH    von etwa 10 allmählich wieder ab. Nach  Erreichen von     pH    8,0 werden nochmals 7,5 Teile  Ammoniak 2n zugegeben. Wegen     Pufferung    durch  das durch die Reaktion entstandene Ammonium  chlorid steigt der     pH    nicht mehr über 9,0 an.

    
EMI0006.0015     
    wird mit 20 %     Kochsalzlösung    quantitativ aus der  wässerigen Lösung isoliert und bei 60 bis 70  ge  trocknet.  



  <I>Beispiel 5</I>  5 Teile     1-Amino-5-phenylmercaptoanthrachinon     werden in 50     Volumteilen    5 %     S03    enthaltenem       Oleum    während 10 Minuten bei 100 bis 105  ver  rührt. Nach dem Erkalten wird auf 400 Teile Eis  und 50     Volumteile        1n        Natriumhydroxydlösung    ausge  tragen.

   Das sich     abscheidene        Natriumsalz        wird    durch  Filtration isoliert und mit einer wässerigen, 20 %     igen          Natriumchloridlösung    bis zur     Gewinnung    eines neu  tralen Produktes gewaschen.  



  8,6 Teile des so hergestellten Derivates der  Formel  
EMI0006.0030     
    werden in 150     Volumteilen        Dimethylformamid    sie  dend unter     Rückflusskühlung    verrührt.     Dazu        wird     eine Lösung von 7     Teilen        p-Nitrobenzoylehlorid    in  50     Volumteilen    Nitrobenzol tropfenweise zugegeben  und nach dem Eintragen noch 11/2     Studen    lang am       Rückfluss    siedend verrührt. Nach dem Erkalten wer  den 20     Vloumteile    Methylalkohol zugegeben und das  Reaktionsgemisch durch Filtration geklärt.

   Das Fil  trat wird im Vakuum eingeengt und das kristalli  sierte goldgelbe 1-(4'-nitrobenzoylamino)-5-phenyl-         mercapto)    -     anthrachinonsulfonsaure    Natrium der  Formel  
EMI0006.0044     
    durch Filtration isoliert und mit Aceton gewaschen.  5,8 Teile des so erhaltenen Produktes werden bei  Raumtemperatur und     normalem    Druck in 100 Teilen       Dimethylformamid    in Gegenwart von     Raney-Nickel     mit     Wasserstoff    reduziert. Nach der Reduktion wird  durch Filtration geklärt und das Filtrat zur Trockne  eingeengt.  



  5,5     Teile    des so     erhaltenen    Amins der Formel  
EMI0006.0051     
    werden in 200 Teilen Wasser unter Erwärmen gelöst  und wie in Beispiel 4 mit 1,9 Teilen     Cyanurchlorid     kondensiert. Die Kondensationsdauer betrug 30 Mi  nuten. Anschliessend wurde 2mal mit je 7,5 Teilen  Ammoniak 2n analog Beispiel 4 weiterkondensiert.      Der so erhaltene Farbstoff der Formel  
EMI0007.0001     
    ist äusserst gut wasserlöslich und kann durch Einengen im Vakuum     isoliert    werden.

      <I>Beispiel 6</I>    41 Teile 1 -     Amino-    5 -     (x'-sulfophenylmercapto)-          anthrachinon,    hergestellt durch     Umlösen    von       1-Amino-5-phenylmercaptoanthrachinon    aus Mono  hydrat, werden mit 16 Teilen     Pyridin    verrührt und in  800     Volumteilen    Nitrobenzol suspendiert.

   Nach der  Zugabe von 11,3 Teilen 2,4-Dichlor-6-phenyltriazin-    1,3,5 wird 3 Stunden bei 170      verrührt.    Nach dem  Erkalten wird filtriert und mit Wasserdampf das       Nitrobenzol        wegdestilliert.    Der Rückstand     wird    warm  in verdünnter Natronlauge aufgeschlämmt, und durch  Aussahen     kann    der gelbe Farbstoff der Formel  
EMI0007.0015     
    isoliert werden.

           Beispiel   <I>7</I>    19 Teile     p-Mercaptobenzolsulfonsäure    werden in  750 Teilen Alkohol     (95%ig)    mit 26,8 Teilen       1-Arnino-5-nitroanthrachinon        in    Gegenwart von 12  Teilen     Ätzkali        während    15 Stunden am     Rückfluss     verkocht. Nach dem Erkalten wird in Wasser ausge-    tragen,     filtriert    und die     Sulfosäure    durch     Aussalzen     gewonnen. Die freie Säure wird wie in Beispiel 1 be  schrieben weiter verarbeitet.

   Man erhält den Farb  stoff der Formel  
EMI0007.0027     
    <I>Beispiel 8</I>    17,2 Teile     2,5-Thiophendicarbonsäure    werden  mit 26 Teilen     Thionylchlorid    in 700     Volumteilen          Trichlorbenzol    in Gegenwart von 0,5 Teilen     Pyridin       während 1/2 Stunde bei 125 bis 130  verrührt. Nach  dem Kühlen auf 90  werden 75 Teile     1-Amino-          5-(3'-carboxyphenylmercapto)-anthrachinon    eingetra-      gen und anschliessend 3 Stunden bei 145 bis 150  ver  rührt. Nach dem Erkalten wird filtriert, mit wenig       Trichlorbenzol    und mit Methanol gewaschen.

   Der    so dargestellte wasserlösliche gelbe     Küpenfarbstoff     der Formel  
EMI0008.0003     
    färbt Baumwolle, nach der     Färbevorschrift    A ausgefärbt, in gelben Tönen von sehr guten     Echtheiten.       Anstelle des     1,5-Amino-(3'-carboxyphenylmer-          capto)-anthrachinons        können    die 1,6-, 1,7-,     1,8-          Derivate    mit gleichem Erfolg verwendet werden. Das  entsprechende     1,4-Derivat    führt zu einem roten was  serlöslichen     Küpenfarbstoff.     



  Ebenso kann sich die     Carboxygruppe    des     Phenyl-          mercaptorestes    in     p-Stellung    befinden.  



  Die     Thiophendicarbonsäure    kann     durch        eine    be  liebige     Dicarbonsäure    oder beliebiges     Dichlortriazin-          derivat    ersetzt werden, so z.

   B. durch folgende:  
EMI0008.0023     
  
EMI0008.0024     
  
EMI0008.0025     
    
EMI0009.0001     
    <I>Beispiel 9</I>  
EMI0009.0002     
  
    56,4 <SEP> Teile <SEP> des <SEP> Säurechlorids <SEP> folgender <SEP> Konstitution
<tb>  O <SEP> S--<B>(D</B>-COCI
<tb>  C10C <SEP> S <SEP> O       werden mit 22,3 Teilen     1-Aminoanthrachinon    in  750 Teilen     Trichlorbenzol    und in Gegenwart von 1  Teil     Pyridin    während 2 Stunden bei 150  verrührt.  Nach dem Erkalten wird mit Wasserdampf das         Trichlorbenzol        abdestilliert    und der Rückstand in  verdünnter Natronlauge gelöst und klar filtriert.

   Nach  dem Ansäuern mit Essigsäure kann der gelbe     Küpen-          farbstoff    der Formel  
EMI0009.0010     
    isoliert werden. Er färbt Baumwolle nach     Färbevorschrift    A in gelben Tönen von guten     Echtheiten.       <I>Beispiel 10</I>    31,3 Teile 1 -     Aminoanthrachinon    - 6 -     mercapto-          essigsäure    (hergestellt aus     1-Aminoanthrachinon-6-          sulfosäure    und     Thioglykolsäure)    werden mit 11,3  Teilen     2,4-Dichlor-6-phenyltriazin-1,3,

  5    in 400 Vo-         lumteilen        Trichlorbenzol    in Gegenwart von 0,5 Teilen       Pyridin    3 Stunden bei 160      verrührt.    Nach dem Er  kalten kann der Farbstoff der Formel  
EMI0009.0024     
    abgetrennt werden. Er färbt Baumwolle nach der Färbevorschrift A in gelben Tönen.      <I>Beispiel 11</I>  10 Teile des Farbstoffes folgender Konstitution  
EMI0010.0001     
    werden in 100     Volumteilen        Trichlorbenzol    mit 10  Teilen     p-Sulfodiphenylcarbonsäurechlorid    in Gegen  wart von 0,5 Teilen     Pyridin        während    3 Stunden bei  160  verrührt.

   Der nach dem Erkalten isolierte was  serlösliche     Farbstoff    färbt Baumwolle nach der  Färbevorschrift A in gelben Tönen.  



  <I>Beispiel 12</I>  14,1     Teile        Isothiazolanthrachinon-2-carbonsäure     und 5     Volumteile        Thionylchlorid    werden in 125       Volumteilen        Trichlorbenzol,    enthaltend 0,2 Teile         Pyridin,    1/2 Stunde bei 150  verrührt. Nach dem Ab  destillieren des überschüssigen     Thionylchlorids    wer  den bei 90  18,7     Teile        1-Amino-5-(3'-carboxy-          phenylmereapto)-anthrachinon    zugegeben und 2 Stun  den bei 160  verrührt.

   Der nach dem Erkalten abge  trennte und wie üblich aufgearbeitete Farbstoff der  Formel  
EMI0010.0019     
    färbt Baumwolle nach der Färbevorschrift A in gel  ben Tönen.    <I>Beispiel 13</I>    331 Teile 1 -     Amino    - 5 -     phenylmercaptoanthra-          chinon    werden mit 92 Teilen     Cyanurchlorid    und  1 Teil     Pyridin    in 3000     Volumteilen    trockenem       Nitrobenzol    während 3 Stunden- bei 160  verrührt.  Anschliessend wird noch 1/2 Stunde am     Rückfluss          verrührt.    Das leuchtend orange Kondensationspro  dukt scheidet sich bereits in der Wärme aus.

   Nach  dem Erkalten wird     filtriert,    mit wenig Nitrobenzol,  dann mit Methanol gründlich gewaschen und im Va  kuum bei 70  getrocknet.    10 Teile des so hergestellten Kondensationspro  duktes werden bei 10  in 75     Volumteilen        Oleum,     enthaltend 1 ö freies     S03,    eingetragen. Schon nach  kurzer Zeit ist eine Probe in verdünnter Natrium  hydroxydlösung löslich. Die     Schwefelsäurelösung    wird  auf 300 Teile Eis ausgetragen, filtriert, der Rück  stand mit wenig Wasser gewaschen und in verdünnter       Natriumhydroxydlösung    gelöst.

   Aus der Lösung lässt  sich das     Disulfonat    der wahrscheinlichen Formel  
EMI0010.0036     
         aussahen.     10 Teile dieses Farbstoffes werden     mit    80 Teilen       Phosphoroxychlorid    und 16 Teilen     Phosphorpenta-          chlorid    während 1 Stunde bei 120 bis<B>125'</B> verrührt.  Das überschüssige     Phosphoroxychlorid    wird     weg-          destilliert    und der Rückstand in Eiswasser     verrieben,     bis zur Neutralität gewaschen und über     Phosphor-          pentoxyd    getrocknet.

      Das Säurechlorid wird nach bekannten Methoden  mit     Äthanolamin    umgesetzt.  



  10 Teile des     Sulfosäurechlorids    werden in 200  Teilen Wasser bei 0  aasgeschlämmt und mit 3  Äquivalenten     Aminoäthanthiosulfonsäure    umgesetzt.  Durch Zugabe von las Natronlauge wird der     pH-Wert     bei 9 gehalten. Nach Beendigung der Umsetzung kann  der Farbstoff der mutmasslichen Formel    
EMI0011.0001     
         1s    durch Aussahen gewonnen werden. Er färbt Baumwolle nach der Färbevorschrift A in gelben Tönen.

      <I>Beispiel 14</I>  40 Teile des Farbstoffes folgender Konstitution  
EMI0011.0003     
    werden mit 16 Teilen     Mercaptoäthansulfonsäure     (hergestellt aus     Bromäthansulfosäure    und     Kalium-          hydrogensulfid)    in 500 Teilen Wasser und 14 Teilen       Ätzkali    während 24 Stunden am     Rückfluss    verkocht.  Der nach dem     Aussal'zen    gewonnene Farbstoff färbt  Baumwolle nach der Färbevorschrift A in gelben  Tönen.  



  <I>Beispiel 15</I>  4,8 Teile     5,10-Dianilino-3,8-dichlor-1,6-pyren-          chinon    werden mit 3,1 Teilen     Thiosalizylsäure    und  2,4 Teilen     Ätzkali    in 125 Teilen     Isopropanol    während  24 Stunden am     Rückfluss        verrührt.    Der nach dem  Erkalten gewonnene wasserlösliche     Küpenfarbstoff     färbt Baumwolle nach der Färbevorschrift A in       gelbstichig    grünen Tönen.  



  Bei Verwendung von 3,6 Teilen     Mercaptobenzol-          sulfonsäure    anstelle von     Thiosalicylsäure        wird    eben  falls ein wasserlöslicher Farbstoff erhalten, der Baum  wolle in     grünen    Tönen     färbt.       <I>Färbevorschrift A</I>    0,15 Teile des gemäss Beispiel 5 erhaltenen Farb  stoffes werden in 50 Teile Wasser gegeben und in  eine 60  warme Lösung von 2     Volumteilen    Natron  lauge von 36      B6    und 1,2 Teilen     Hydrosulfit    in 350  Teile Wasser eingegossen.

   Im so erhaltenen     Färbebad     färbt man 10 Teile Baumwolle während 45 Minuten,  unter Zusatz von 12 Teilen     Natriumchlorid,    indem  man die Färbetemperatur bis 80  ansteigen lässt. Nach  dem Färben wird in kaltem fliessendem Wasser bis         zur    vollständigen Oxydation gespült,     abgesäuert    und  kochend geseift. Man erhält eine leuchtend gelbe  Färbung von ausgezeichneten     Echtheiten.       <I>Färbevorschrift B</I>    2     Teile    des     gemäss    Beispiel 4 erhaltenen Farb  stoffes werden in 100 Teilen Wasser gelöst. Die  erhaltene Stammlösung fügt man zu 2900 Teilen  Wasser von 20 .

   Nach Zugabe von 30 Teilen     Tri-          natriumphosphat    und 60 Teilen     Natriumchlorid    geht  man mit 100 Teilen Baumwolle ein, steigert die  Temperatur in 45     Minuten    auf 80 , gibt nochmals  60 Teile     Natriumchlorid    zu und färbt noch 30 Minuten  bei 90 bis 95 . Dann wird die Färbung gespült und  während 15 Minuten bei Siedetemperatur in einer  Lösung nachbehandelt, die im Liter Wasser 2 g       Natriumcarbonat    und 3 g Seife     enthält.    Jetzt wird  noch einmal kalt gespült und getrocknet.  



  Man erhält eine goldgelbe Färbung von sehr  guter Wasch- und Lichtechtheit.  



  <I>Färbevorschrift C</I>  2 Teile -des gemäss Beispiel 4 erhaltenen Farb  stoffes werden in 100 Teilen Wasser gelöst.  



  Mit dieser Lösung imprägniert man am     Foulard     ein Baumwollgewebe und quetscht die überschüssige  Flüssigkeit so ab,     d'ass    der     Stoff    75 % seines Gewichtes  an     Farbstofflösung    zurückhält.  



  Die so imprägnierte Ware wird getrocknet, dann  bei Zimmertemperatur mit einer Lösung imprägniert,      die pro Liter 10 g     Natriumhydroxyd    und 300 g       Natriumchlorid    enthält, auf --<B>75%</B> Flüssigkeitsauf  nahme abgequetscht und     während    60 Sekunden bei  100 bis<B>101'</B> gedämpft. Dann wird gespült, in  0,5     %iger        Natriumbicarbonatlösung    behandelt, ge  spült, während einer Viertelstunde in einer 0,3 %     igen     Lösung eines     ionenfreien    Waschmittels bei Koch  temperatur geseift, gespült und getrocknet.  



  Es resultiert eine goldgelbe, kochecht     fixierte     Färbung.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen, da durch gekennzeichnet, dass man ein Säurehalogenid oder ein Azinylierungsmittel mit einem Amin kon densiert und dabei die Ausgangsstoffe so wählt, dass Acyl- resp. Azinylaminoanthrachinone entstehen, die einen über ein Schwefelatom gebundenen Alkyl- oder Arylrest und einen abspaltbaren Substituenten aufweisen. UNTERANSPRÜCHE 1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man Arylmercaptoanthrachmone mit acylierbaren Aminogruppen mittels Acylierungs- mitteln acyliert, die neben der acylierenden Gruppe noch einen labilen Substituenten aufweisen. 2.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Amin Arylmercapto- anthrachinonsulfon- oder -carbonsäure verwendet, die eine acylier- bzw. eine azinylierbare Aminogruppe aufweisen. 3.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man wasserunlösliche 1-Amino-4-, -5- oder -8-arylmercapto-anthrachinone unter gleich zeitiger Einführung einer abspaltbaren wasserlöslich machenden Gruppe an die Aminogruppe acyliert. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Azinylierungsmittel min destens dihalogenierte heterocyclische Verbindungen mit 2 bis 3 Stickstoffatomen im Heterocyclus ver wendet. 5.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, d'ass man als Acylierungsmittel Säure halogenide verwendet, die eine Gruppierung der Formel -Sp2-,(- N'H-)" - 1-R aufweisen, worin n eine ganze positive Zahl im Werte von höchstens 2 und R eine ss-Halogen- äthylgruppe oder eine Äthylgruppe mit ss-ständiger Sulfönyloxygruppe bedeuten. 6.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Azinylierungsmittel Di- oder Trichlor-1,3,5-triazine oder Tri- oder Tetra- chlorpyrimidine verwendet. 7.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Acylaminoanthrachinone, die eine Sulfonsäurehalogenidgruppe und einen über ein Schwefelatom gebundenen Alkyl- oder Arylrest aufweisen, mit Aminen umsetzt, die einen abspalt- baren wasserlöslichmachenden Substituenten auf weisen.
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