CH406492A - Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe

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CH406492A
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Description


  Verfahren zur Herstellung neuer     Anthrachinonfarbstoffe       Die     Erfindung        betrifft    ein     Verfahren    zur Her  stellung neuer, wertvoller, von sauren wasserlöslich  machenden Gruppen, insbesondere     Sulfonsäure-    und       Carbonsäuregruppen    freier     Anthrachinonfarbstoffe,     die mindestens eine,

       mindestens    3     Kohlenstoffatome     enthaltende     Acyl-    oder     Azinylaminogruppe    und  mindestens einen     über    ein     Schwefelatom        gebundenen          Arylrest    enthalten.  



  Sowohl     Acyl-    oder     Azinylaminogruppen    als auch  die     über    ein     Schwefelatom    gebundenen     Arylreste    be  finden sich     zweckmässig    in     a-Stellungen    des     Anthra-          chinonrestes,    und zwar vorzugsweise nicht am glei  chen     Benzolring.        Von    besonderem     Interesse    sind       Acyl-    oder     Azinylaminoanthrachinone,        enthaltend.     eine     Arylmercaptogruppe,

      beispielsweise     eine    a- oder       /3-Naphthylmercaptogruppe    oder insbesondere eine       Phenyhnercaptogruppe.     



  Zu den     erfindungsgemässen    Farbstoffen gelangt  man, wenn man ein     Aminoanthrachinon,    das minde  stens einen über ein     Schwefelatom        ,gebundenen        Aryl-          rest    .enthält, mit einem mindestens 3     Kohlenstoff-          atome    enthaltenden     Acylierungsmittel        oder        Azinylie-          rungsmittel        acyliert        bzw.        azinyliert.     



  Man geht vorzugsweise von solchen     Amino-          anthrachinonen    aus, die eine     primäre        Aminogruppe     enthalten und welche sowohl die     Aminogrupp:

  e    als  auch die über ein Schwefelatom gebundenen     Aryl-          reste,        beispielsweise        Phenylsulfon-        oder        PhenyIsulf-          oxydgruppen,    in     rx-Stellungen    enthalten,     insbesondere     aber     Aminoanthrachinone,    welche eine     Arylmercapto-          gruppe    enthalten.

   Enthält der     Ausgangsstoff    je nur  eine     Amino-    und     Arymercaptogruppe,    so     befinden     sich :diese vorzugsweise nicht am gleichen     Benzol-          ring.    Als Beispiele seien die folgenden     Amino-aryl-          mercaptoanthrachinone    genannt:

         1-Amino-4-,    -5- oder     -8-phenylmercapto.          anthrachinon,            1,5-Diamino-4-phenylmercaptoanthrachinon,          1,4-Dia#mino-5-phenylmercaptoanthrachinon,          1,5aDiamino-4,8-dhphenylmercaptoanthrachinon,          1,4-,Diamino-2,3-diphenylmercapto,anthrachmon,     1,8     Diamino-4,

  5-@diphlenylm@ercaptoanthrachmon.     Als     Acylierungsmittel    kommen     beim    vorliegenden  Verfahren     beispielsweise    den Rest     .einer        mindestens     3 Kohlenstoff     atome    enthaltenden     Carbonsäure    ab  gebende Mittel in Betracht,     beispielsweise        die        Car-          bonsäurehalogenide        aliphatischer        Mono-    oder     Di-          carbonsäuren,

      beispielsweise der     Propionsäure,    der  Buttersäure oder der     Krotonsäure        aomatischer    Mono  oder     Dicarbonsäuren,    beispielsweise der     Benzoesäure     sowie     :

  deren.        Kernsubstitutionsprodukten,        nämlich          Halogenbenzoesäuren,    wie o-     und        p-Chlor!benzoe-          säure,        o.Fluorbenzoesäure,    p     Brombenzoesäure,          Alkoxybenzoe.säuren,    insbesondere     3-Methoxybenzoe-          säure,    oder     alkylsubstituierte        Benzoesäuren,    wie z. B.

         p-Toluylsäüre    oder     3-Trifluomnethylbenzoesäure,          Cyanobenzoesäure,        p-Nitrobenzoes.äure,        Dialkyl-          sulfonamidobenzoesäuren,        insbesondere        p-Dimethyl-          s        #ulfonamidobenzoesäure.    Von den     di-        und:        poly-          cyclischen    aromatischen     Mon:

  ocarb.onsäuren    seien     a-          und        ss-Naphthoesäure,        p-Diphenylcarbonsäure,          Anthrachi:non-2-carbonsäure    und     1-Amino-2-anthra-          chinoncarbonsäure.    Als Beispiele     :

  aromatischer        Di-          oder        Tricarbonsäuren    seien solche oder     Benzolreihe,     wie     Phthalsäure,        Isophthalsäure,        Terephthalsäure     oder     Benzol-1,3,5-tricarbonsäure,        oder        di-    oder       polycyclische    aromatische     Carbonsäuren,    wie z. B.

         Naphthalin-2,6-    oder     -2,7-dicarbonsäure,          4,4'-Diphenyl'dicarbonsäuren,          Azobenzoldicarbonsäuren,    z. B.  



  4,4'- oder     3,3'-Azobenzoldiearbonsäure,          2,2'-Dimethyl=    oder     Dichlorazobenzol-          5,5'-dicarbons:äure,     ferner     Azodiphenyldicarbonsäure,              Fluoranthren-4,12-dicarbonsäure,          Benzanthron-2,6-dicarbonsäure,          Anthrachinon-2,6-dicarbonsäure     genannt.     Im    weiteren seien     heterocyclische        Carbon          säuren    genannt, z. B.

         Pyridincarbonsäuren,          insbesondere        Pyridin-3-carbonsäure,          Chinolincarbonsäuren,     insbesondere     Chinolin-6-carbonsäure,          Chinolin-5,7-    oder     -5,8-dicarbons:äure,          1,9-Anthrapyrimidin-2-carbonsäure,     sowie     Furan-2-carbonsäure    oder       Thioplien-2-carbonsäure,          Benzthiazolcarbonsäure,       ferner     Dicarbonsäuren    vom Typus  
EMI0002.0020     
    worin jedes X für O, S, SO oder     S02    steht, also  z.

   B. die     Thianthren-    oder     Diphenylenoxyddicarbon-          säuren.    Als weitere Beispiele     heterocyclischer        Car-          bonsäuren    seien die folgenden, sich vom     Oxadiazol     ableitenden     Dicarbonsäuren    genannt:  
EMI0002.0030     
    Man wählt das     Molverhältnis    der Reaktionsteil  nehmer zweckmässig     derart,    dass auf eine     Carbon-          säurehalogenidgruppe    ungefähr eine     acylierbare          Aminogruppe    entfällt.

   In gewissen     Fällen    kann ein       Überschuss    an     Carbonsäurehalogenid    von     Vorteil     sein. Ein     Monoamino-arylmercaptoanthrachinon    kann  also entweder mit einem     Monocarbonsäurehalogenid     im     Molverhältnis    1 : 1 oder mit einem     Dicarbonsäure-          halogenid    im     Molverhältnis    2:1 umgesetzt wenden.

    Bei     Verwendung    von     Dicarbonsäurehalogeniden    als       Acylierungsmittel    kann man auch     asymmetrische     Kondensationsprodukte erhalten, wenn man ersteres  mit zwei verschiedenen     Aminoanthrachinonen    um  setzt, wobei das eine definitionsgemäss einen über ein  Schwefelatom gebundenen     Alkyl-    oder     Arylrest    ent  halten muss, während das andere zwar ebenfalls frei  von sauren     wasserlöslichmachenden    Gruppen sein  muss, sonst aber beliebig substituiert .sein kann.

   Als  Beispiele seien genannt:       1-Aminoanthrachinon,          2-Aminoanthrachinon,          1-Amino-4-    oder     -5;benzoylaminoanthrachinon,          1-Amino-4-methoxyanthrachinon,          4-Amino-2,1-(N)-anthrachinonbenzaeridon,     4- oder     5Aminoanthrapyrimidin,     4- oder 5     Amino-1,1'-dianthrimid.     



  Als     Azinylierungsmittel        seien    noch jene     6glied-          rigen        heterocyclischen    Verbindungen     erwähnt,    welche  mindestens einmal den Rest der Formel  
EMI0002.0069     
    enthalten, also beispielsweise     Dihalogendiazine,    wie  z.

   B.     Dihalogenchinazoline,        2-Aryl-4,6-dichlortriazine,          Di-,        Tri-        oder        Tetrahalogenpyrimidine,        insbesondere       aber die     Trihalogentriazine,    von denen das     Cyanur-          chlorid    der wichtigste     Vertreter    ist. Zwei der Halo  genatome des     Cyanursäurechlorids    lassen sich im  allgemeinen unter     relativ    milden Bedingungen durch       Aminoanthrachinonreste    ersetzen.

   Der Ersatz des  dritten Halogenatoms     erfordert    energischere Bedin  gungen. Bei der Umsetzung von 1     Mol        Cyanur-          säurehalogenid        mit    2     Mol    des     Aminoanthrachinons     bleibt daher das dritte Halogenatom des     Cyanur-          restes    sitzen und kann mit     Phenolen,        Arylmercap-          tanen,    beispielsweise     Phenylmercaptan,    Ammoniak,  primären oder sekundären Aminen,

       beispielsweise          aliphatischen    Aminen oder solchen der     Benzolreihe     zum Umsetzen gebracht werden. Als Beispiele solcher       Amine    seien genannt: Anilin,     N-Methylanilin,        N-          'A'thylanilin,        Methylamin,        Äthylamin,        Dibutylamin,     1     Naphthylamin,        1-Aminoanthrachinon,        2-Amino-          pyridin.    Diese Umsetzung kann ohne Isolierung der  Zwischenprodukte im gleichen Gefäss erfolgen.  



  Die     Durchführung    der Kondensation kann zweck  mässig in der     Weise    geschehen, dass man die     Amino-          anthrachinone    mit den     Acylierungsmitteln    in     Lö-          sungs-    oder     Suspensionsmitteln,    wie     beispielsweise          Nitrobenzol,    Chlorbenzol, Naphthalin,     Toluol,        Di-          methylformamid    oder Eisessig, ausreichende Zeit  lang aufeinander einwirken lässt, wobei man je nach  Bedarf niedrigere oder höhere Temperaturen anwen  det,

   nötigenfalls noch kondensierend wirkende Mit  tel,     beispielsweise        Kupferchlorür,    eventuell auch noch  andere, z. B.     halogenwasserstoffbindende    Mittel,     wie          Pyridin,        Natriumcarbonat,    zur     Hilfe        zieht.     



  Die     erfindungsgemäss    erhaltenen Farbstoffe eignen  sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten  Materialien, wie synthetischen oder natürlichen Fa  sern,     beispielsweise    aus     Celluloseestern,    Polyestern,      insbesondere     Polyäthylenterephthalaten,        Polyamiden,          Polyacrylnitril,        Polyvinylchlorid,    Wolle, Seide,

   und       insbesondere    zum Färben und     Bedrucken    von Text     fl-          materialien    aus natürlicher oder     regenerierter        Cellu-          lose    aus der     Küpe        sowie    als Pigmentfarbstoffe.  



  Die     mit    den     erfindungsgemässen    Farbstoffen er  haltenen Färbungen zeichnen sich durch     ausgezeich-          nete    Licht- und     Nassechtheiten    aus. Die     Färbungen     auf vollsynthetischen Fasern,     insbesondere    Polyester  fasern, weisen überdies eine sehr     ,gute        .Sublimier-          echtheit    aus.  



  In den nachfolgenden     Beispielen        .bedeuten        die     Teile, sofern nichts anderes     angegeben        wird,    Ge  wichtsteile,     die    Prozente Gewichtsprozente, und die  Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  16,5 Teile     1-Amino-5-phenylmercapto-anthra-          chinon        werden    mit 4,6 Teilen     Cyanurchl.orid    und 0,2  Teilen     Pyridin    in 150     Vol.-Teilen        trockenem        Nitro-          benzol    während 3 Stunden bei 160  verrührt. An  schliessend wird noch eine Stunde am     Rückfluss    ver  rührt. Das leuchtend orange Kondensationsprodukt  scheidet sich bereits in der Wärme aus.

   Nach dem         Erkalten    wird     abfiltriert,    mit wenig     Nitrobenzol,        dann     mit     Methanol    gründlich gewaschen. Der erhaltene  Farbstoff entspricht der Formel  
EMI0003.0045     
    und färbt Baumwolle aus     rotoranger        Küpe    in gold  gelben Tönen.  



  Verwendet man als     Aminkomponente    anstelle  des 1     Ammo-5-phenylmercapto-anthrachinons        äqui-          molekul.are    Mengen der in     Kolonne    I der     nachfol-          genden        Tabelle    angeführten     Amine,    so, erhält man  Farbstoffe, die Baumwolle aus der     Küpe    in den in  Kolonne<B>11</B> angegebenen Tönen färben.

    
EMI0003.0058     
  
    1I
<tb>  1 <SEP> 1-Amino-4-phenylmercaptoanthrachinon <SEP> rot
<tb>  2 <SEP> 1-Amino-6-phenylmercaptoanthrachinon <SEP> gelb
<tb>  3 <SEP> 1-Amino-7-phenylmercaptoanthrachinon <SEP> gelb
<tb>  4 <SEP> 1-Amino-8-phenylmercaptoanthrachinon <SEP> gelb
<tb>  5 <SEP> 2-Amino-5-phenylmercaptoanthrachinon <SEP> :gelb
<tb>  6 <SEP> 2-Amino-6-phenylmercaptoanthrachinon <SEP> gelb
<tb>  7 <SEP> 1-Amino-5-(p-methylphenylmercapto)-anthrachdnon <SEP> orangegelb
<tb>  8 <SEP> 1-Amino-5-(3-chlorphenylmercapto)-anthrachnon <SEP> gerb
<tb>  9 <SEP> 1-Amino-4-(1-naphthylmercapto)-anthrachinon <SEP> rot
<tb>  10 <SEP> 1-A:

  mino-4-(2-naphthylmercapto)-anthrachinon <SEP> rot
<tb>  11 <SEP> 1-Amino-5-(2-naphthylmercapto)-anthrachinon <SEP> .gelb
<tb>  12 <SEP> l#Amino-5-(8-chlor-l-naphthylmercapto)-anthrachinon <SEP> gelb       <I>Beispiel 2</I>    3 Teile des nach Beispiel 1, 1. Absatz erhal  tenen Kondensationsproduktes werden     mit    2 Teilen  Anilin, 0,2 Teilen     Pyridin    in 100     Vol.-Teilen    o-Di-         chlorbenzol    während 2 Stunden am     Rückfluss    ver  rührt. Nach dem     Erkalten    wird     klar    filtriert und  der     torangegelbe    Farbstoff der Formel    
EMI0004.0001     
    mit Äther gefällt.

   Er färbt     Baumwolle    aus     rotoranger        Küpe    in     gelben    Tönen.    <I>Beispiel 3</I>    3 Teile des nach Beispiel 1, 1. Absatz erhaltenen       Kondensationsproduktes    werden     mit    3     Vol.-Teilen          Thiophenol    und 0,

  5 Teilen     Natriummetall        in    100     ml          Dimethylformamid    während 20 Stunden am Rück-         fluss        verrührt.    Nach dem Erkalten     wird    abgesaugt  und der gelbbraune Farbstoff mit Methanol und  Wasser gut gewaschen. Er weist folgende Formel auf  
EMI0004.0017     
    und färbt Baumwolle aus     rotoranger        Küpe    in     gelben    Tönen.

      <I>Beispiel 4</I>    66,2 Teile 1-     Amino    - 5 -     phenylmercaptoanthra-          chinon    werden     in    700     Vol.-Teilen    trockenem     Nitro-          benzol    in     Gegenwart    von 1 Teil     Pyridin        mit    22,6 Tei  len     2,4-Dichlor-6-phenyl-1,3,

  5-triazin    während drei    Stunden bei 160  und abschliessend noch während       einer        Viertelstunde    am     Rückfluss        verrührt.    Nach dem  Erkalten wird der orangegelbe Farbstoff der Formel  
EMI0004.0036     
    abgetrennt, mit Methanol     gründlich    gewaschen und       isn    Vakuum 'bei 70      getrocknet.    Der Farbstoff     färbt       Baumwolle aus der     Küpe    in gelben Tönen von her  vorragenden     Echtheiten.         <I>Beispiel 5</I>    66,

  2 Teile 1-     Amino    - 5 -     phenylmercaptoanthra-          chinon    werden in 600     Vol.    Teilen trockenem Nitro  benzol, das 1     Teil        Pyridin    enthält,     mit    29,2 Teilen  2,4     Dichlor-6-(2'-hydroxynaphthyl-1')-triazin-1,3,5            während    3 Stunden bei 160  und anschliessend noch       während    einer     halben    Stunde am     Rücküuss        verrührt.     Nach dem Erkalten wird filtriert;

   der     rötlichgelbe     Farbstoff der     Formel     
EMI0005.0016     
    wird mit Methanol gründlich     gewaschen        und    im  Vakuum bei 70  getrocknet. Der Farbstoff färbt    Baumwolle aus     der        Küpe    in leuchtend gelben Tönen  von sehr guten     Echtheiten.       <I>Beispiel 6</I>    76,2 Teile     1-Amino-6-(ss'-naphthylmercapto)-          anthrachinon,    29,2 Teile     2,4-Dichlor-6-[2'-oxy-          naphthyl-(1')]-triazin-1,3,

  5    und 1 Teil     Pyridin    wer  den in 600     Vol.-Teilen    trockenem     Nitrobenzol    wäh  rend 3 Stunden bei 160  und     .abschliessend        während.       einer     Viertelstunde    am     Rückfluss    verrührt. Nach dem  Erkalten wird der orangegelbe Farbstoff abgetrennt,  gründlich mit Äthanol gewaschen und bei 60  im  Vakuum getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff der  wahrscheinlichen     Formel     
EMI0005.0034     
    färbt Baumwolle aus der     Küpe    in gelben Tönen.

      <I>Beispiel 7</I>    6,6 Teile 1-     Amino    - 5 -     phenylmercapto@anthra-          chinon    werden mit 1,3 Teilen     Oxalylchlorid    und  0,2     Teilen        P'yridin    in<B>50</B>     Vol.-Teilen        trockenem        Nitro-          benzol    eine Stunde bei 100      verrührt,    anschliessend  eine Stunde am     Rückfluss.        Schon    in der Hitze schei-         det    sich das     Acylierungsprodukt    ab.

   Nach     denn.    Er  kalten     wird        abfiltriert,    mit wenig     Nitrobenzol,        dann     mit Methanol gründlich ,gewaschen. Der hellgelbe  Farbstoff entspricht folgender Formel  
EMI0005.0056     
      und färbt Baumwolle aus     olivegrüner        Küpe    in gelben  Tönen.  



  <I>Beispiel S</I>  6,6 Teile     1-Amino-5-phenylmercapto-anthra-          chinon    werden in 50     Vol.-Teilen    trockenem     Nitro-          benzol    mit 2 Teilen     Terephthalsäurechlorid,    0,2     Vol.-          Teilen        Pyridin    während 2 Stunden am     Rückfluss        ver-          rührt.    Das     Acylierungsprodukt    scheidet sich     bereits     in der Hitze ab.

   Nach dem     Erkalten    wird filtriert,  mit wenig     Nitrobenzol,    dann mit Methanol gründ  lich gewaschen. Der brillant .orange Farbstoff hat  folgende Formel  
EMI0006.0019     
    und färbt Baumwolle aus gelbgrüner     Küpe    in gelben  Tönen.    <I>Beispiel 9</I>  <B>331</B> Teile     1Amino-5-phenylmercaptoanthrachinon     werden in 2000     Vol.-Teilen        Trichlorbenzol,    5     Vol,     Teilen     Thionylchlorid    und 2     Vol.-Teilen        Pyridin    mit  102 Teilen     Isophthalsäuredichlorid    während 3 Stun  den bei 150  verrührt.

   Nach dem Erkalten wird  filtriert, mit Methanol gründlich gewaschen und der  Farbstoff im Vakuum bei 70      getrocknet.        Der    so       erhaltene    Farbstoff entspricht der Formel  
EMI0006.0032     
    und färbt     Baumwolle    aus der     Küpe    in gelben Tönen  von ausgezeichneten Licht- und     Nassechtheiten.     



  Wird     anstelle    von 102 Teilen     Isophthalsäure-          dichlorid    die in Kolonne     1I    der nachstehenden Ta  belle angegebenen Teile des jeweils in der Kolonne I  aufgeführten     Dicarbonsäuredichlorids    verwendet, so       werden    analoge Farbstoffe erhalten.

    
EMI0006.0042     
  
    <B>I <SEP> II</B>
<tb>  Dicarbonsäuredichlorid <SEP> Teile
<tb>  O <SEP> O
<tb>  1 <SEP> 63,5
<tb>  Cl-C-C-Cl
<tb>  Cl-C-CH$CHz-CO-Cl
<tb>  2 <SEP> @@ <SEP> 77,5
<tb>  O
<tb>  C <SEP> 1-C-C <SEP> = <SEP> C-C <SEP> 0-C <SEP> 1
<tb>  3 <SEP> li <SEP> ( <SEP> 1 <SEP> 75,5
<tb>  O <SEP> H <SEP> H
<tb>  4 <SEP> <B>c1-C- < #DCO-C1</B> <SEP> 102
<tb>  O
<tb>  \ <SEP> -C <SEP> 0-C1
<tb>  5 <SEP> O=i- <SEP> 126
<tb>  C1
<tb>  6 <SEP> O= <SEP> <B>c- < ::>-</B>@<B>-CO-Ci</B> <SEP> 140
<tb>  C1       
EMI0007.0001     
  
    1 <SEP> 11
<tb>  Dicarbonsäuredichlorid <SEP> Teile
<tb>  7 <SEP> O=C-- < D-S<B>-- < ,7D</B>-CO-C1 <SEP> 156
<tb>  C1
<tb>  8 <SEP> O=C-<B> < ::

  >-</B>SOZ--<B> < #D</B>-CO-C1 <SEP> 172
<tb>  C1
<tb>  O <SEP> = <SEP> i <SEP> -#- <SEP> CHC <SEP> O-C1
<tb>  9 <SEP> 147
<tb>  C1
<tb>  1 <SEP> 0 <SEP> O <SEP> = <SEP> C- < --NH<B>-1(D</B>-C <SEP> 0-C1 <SEP> 148
<tb>  C1
<tb>  CO-Ci <SEP> CO-C1
<tb>  11
<tb>  <B><U>1</U></B> <SEP> -N=N<B>_></B> <SEP> 153
<tb>  12 <SEP> O <SEP> i <SEP> <B><I>-</I></B>..>#'N <SEP> N#-#-c <SEP> <B>O-Cl</B>
<tb>  229
<tb>  C1
<tb>  <B><I>N <SEP> -N</I></B>
<tb>  13 <SEP> O=C-@-C <SEP> CI-@-CO-C1 <SEP> 217
<tb>  C1 <SEP> O
<tb>  HC <SEP> CH
<tb>  <B>11</B>
<tb>  14 <SEP> O=C-C <SEP> <B>C11</B>-CO-C1 <SEP> 158
<tb>  C1 <SEP> S
<tb>  H
<tb>  C
<tb>  15 <SEP> H-C <SEP> C-H <SEP> 146
<tb>  <B>1 <SEP> 11</B>
<tb>  O=C-C <SEP> C-CO-C1
<tb>  C1 <SEP> N
<tb>  S
<tb>  -CO-C1
<tb>  16 <SEP> O=C- <SEP> 17<B>0</B>
<tb>  Cl
<tb>  17 <SEP> O <SEP> = <SEP> C-CHa-B <SEP> -S-CHa-CO-C1 <SEP> 147
<tb>  Cl       

  
EMI0008.0001     
  
    1I
<tb>  Dicarbonsäuredichlorid <SEP> Teile
<tb>  O <SEP> <B>s-</B>O-<B>co-ci</B>
<tb>  18 <SEP> 282
<tb>  O <SEP> = <SEP> C@ <SEP> S <SEP> O
<tb>  Cl       Anstelle von 331 Teilen 1     Amino-5-phenyl-          mercaptoanthrachinon    können auch die in Kolonne     II     angegebenen Teile des jeweils in der Kolonne I der  Tabelle in Beispiel 1     angeführten        Anthrachinone    ver  wendet werden.  



  Die Bildung des Säurechlorids kann     vorgängig     im gleichen Reaktionsgefäss, das heisst ohne     seine     Isolierung, erfolgen wie in Beispiel 10     beschrieben.     <I>Beispiel 10</I>  34 Teile     2,5-Thiophendicarbonsäure    werden mit  32     Vol.-Teilen        Thionylchl.orid    in 650     Vol.-Teilen     trockenem Nitrobenzol in     Gegenwart    von 0,

  1 Teilen       Pyridin        1%    Stunde bei 120      verrührt.    Auf 80  kühlen  und<B>132</B> Teile     1-Amino-5        phenylmercaptoanthra-          chinon    zugeben und 2 Stunden bei 135      verrühren.     Nach dem Erkalten wird filtriert     und    der :gelborange  Farbstoff mit Methanol gewaschen.  



  <I>Beispiel 11</I>  12,6 Teile des     Dikondensationsproduktes    aus       Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure    und 1 Amino-         benzol-3-carbonsäure    werden fein pulverisiert, in  150 Teilen trockenem Nitrobenzol suspendiert und  mit 12 Teilen     Thionylchlorid    und 0,5 Teilen     Pyridin     versetzt. Man erhitzt unter gutem Rühren 2 Stunden  auf 95 bis 100 , dann eine Stunde auf 130 bis 135   und     schliesslich    noch     1/2    Stunde auf 170 bis 175 .

    Das überschüssige     Thionylchlorid    wird bei 120      im     Vakuum     abdestilliert    und .hierauf werden zur     Reak-          tionsmischung    16 Teile 1     Amino-5        phenylmercapto-          anthrachinon        zugesetzt.    Man kondensiert 3 Stunden  bei 120 bis 125  und weitere 3 Stunden .bei 140  .bis 145  und abschliessend noch 1 Stunde bei l70 .  Nach-Abkühlen auf Raumtemperatur     wird        abfiltriert,          mit    Nitrobenzol, dann Methanol gewaschen und im  Vakuum bei 90  getrocknet.

   Man erhält so ein rot  braunes     Farbstoffpulver,    das Baumwolle und regene  rierte     Cellulose-    aus     rotstichig    blauer     Küpe    nach den  üblichen     Küpenfärbeverfahren    in scharlachroten Tö  nen von sehr guten     Nassechtheiten    färbt.

   Der Farb  stoff entspricht der Formel  
EMI0008.0048     
         Wird    anstelle von 16 Teilen 1     Amino-5-phenyl-          mercaptoanthrachinon    16 Teile 1     Amino-4-phenyl-          mercaptoanthrachinon    verwendet, so     resultiert    ein  Farbstoff, der Baumwolle in blaustichigeren Rot  tönen anfärbt.  



  <I>Beispiel 12</I>  6,6 Teile     1-Amino-5-phenylmercaptoanthra-          chinon    werden in 30     Vol:    Teilen     N.Methylpyrrolidin     mit 5,5 Teilen     2,4-Dichlor        6-phenyltriazin-1,3,5    wäh  rend     einer    Stunde bei 100      verrührt.    Nach dem  Erkalten wird     filtriert        und.    der     Farbstoff    der Formel  
EMI0008.0066     
      mit Methanol gut gewaschen und im Vakuum bei  60      getrocknet.     



  7,8 Teile des so erhaltenen     Farbstoffes,    5,1 Teile       4-Aminoanthrachinon-1(N)2=benzacridon        werden    in    150 Teilen trockenem Nitrobenzol in Gegenwart  von 0,2 Teilen     Pyridin    4 Stunden bei 195      verrührt.     Nach dem Erkalten und Befreien von Nitrobenzol  wird der grüne Farbstoff der Formel  
EMI0009.0007     
    im Vakuum bei 60      getrocknet.    Er färbt     Baumwolle    aus der     Küpe    in     olivegrünen    Tönen.

      <I>Beispiel 13</I>    43 Teile 2,5     Thiophendicarbonsäure    werden     mit     150     Vol:    Teilen     Thionylchlorid    in 2000     Vol.-Teilen          Trichlorbenzol    in Gegenwart von 0,5 Teilen     Pyridin     Stunde bei 130  verrührt.

   Das     überschüssige          Thionylchlorid    wird     abdestilliert    und zur Säure  chloridlösung 83 Teile     1-Amino-5-phenylmercapto-          anthrachinon    gegeben und 11/2 Stunden bei 160     verrührt.

   63 Teile     1-Amino-4-methoxyanthrachinon     werden eingetragen und die Masse     2i/2    Stunden bei  160      verrührt.    Nachdem Erkalten wird der dunkel  rote Farbstoff     abfiltriert,    mit     wenig        Trichlorbenzol,     dann mit Methanol     gründlich    gewaschen und im  Vakuum     bei    70  getrocknet. Er entspricht der  Formel  
EMI0009.0032     
    und färbt Baumwolle aus der     Küpe    in orangen Tönen.

      <I>Beispiel 14</I>    26,8 Teile     1-A.mino-5-nitroanthrachinon    werden  m250     Vol.-Teilen        Trichlorbenzol    und 0,5 Teilen       Pyridin    bei 150      während    2 Stunden mit 24,8     Teilen          4-Phenylmercaptobenzoylchlorid        verrührt.    Nach dem  Erkalten wird mit     Petroläther        versetzt    und der    Niederschlag     abfiltriert.    Das so erhaltene     1-Nitro-5-          (p'-phenylmercaptobenzoylamino)

  -anthrachinon    wird  nach den üblichen Methoden     reduziert    und das Amin  mit     Isophthalsäuredichlorid    zu folgendem gelbem       Farbstoff        acyliert:     
EMI0009.0051     
      Er färbt Baumvolle aus der     Küpe    in     gelben    Tönen  von     guten        Echtheiten.     



  Werden anstelle von 24,8 Teilen     4-Phenyl-          mercaptobenzoylchlorid    28 Teile     4-Phenylsulfo-          benzoylchlorid    verwendet, so wird ein etwas     grün-          stichigerer    Farbstoff erhalten.  



  <I>Beispiel 15</I>  51,4 Teile     1-Amino-5-chl:oranthrachinon    und  14,2 Teile     Dithioresorcin    werden     in    einer Lösung  aus 12 Teilen     Ätzkali,    25     Vol.-Teilen    Wasser und  800     Vol.-Teilen        Isopropanol    während 15     Stunden     am     Rückfluss    verrührt. Nach dem Erkalten wird der  orangerote Niederschlag     abfiltriert,    mit wenig     Iso-          propanol    gewaschen und anschliessend mit Wasser  gründlich     gewaschen.    Im Vakuum bei 70  ge  trocknet.  



  11,7 Teile des so dargestellten     Diamins    und  6 Teile     Benzoylchlorid    werden in 75     Vol.-Teilen     trockenem Nitrobenzol eine Stunde bei 140  ver  rührt. Nach dem Erkalten wird der gelbe Nieder  schlag     abfiltriert,    mit Methanol gründlich gewaschen  und im Vakuum bei 70  getrocknet. Der so dar  gestellte     Farbstoff    der Formel  
EMI0010.0029     
    färbt Baumwolle nach den üblichen     Küpenmethoden     aus brauner     Küpe    in gelben Tönen von     sehr        ;guten          Echtheiten.     



  Wird     anstelle    von     Benzoylchlorid        o-Fluorbenzoyl-          chlorid    verwendet, so wird ein etwas     grünstichigerer     gelber     Küpenfarbstoff    erhalten, der     Baumwolle    aus         orangebrauner        Küpe    in leuchtend gelben Tönen  färbt.  



       Wird        anstelle    von     1-Amino-5-chloranthrachinon          1-Amino-4-chloranthrachinon    verwendet, so resul  tiert ein roter     Küpenfarbstoff,    der Baumwolle aus  rotbrauner     Küpe    in roten Tönen von guten     Echt-          heiten    färbt.  



  <I>Beispiel 16</I>  3,4 Teile     Phenylmercaptoessigsäure    werden mit  2,6 Teilen     Thionylchlorid    in 50     Vol.-Teilen    trocke  nem     Nitrobenzol    und in Gegenwart von 0,1 Teilen       Pyridin    eine halbe Stunde bei 140  verrührt. Nun  werden 5,4 Teile     1-Amino-5-nitroanthrachinon    ein  getragen und 2 .Stunden bei l65  verrührt. Nach dem  Erkalten wird mit     Petroläther    gefällt und der hell  gelbe Niederschlag durch Filtration abgetrennt.  



  7 Teile des so dargestellten Zwischenproduktes  werden 2 Stunden bei 90 bis 95  in einer Lösung  aus 35     Vol:    Teilen 30 %     iger        Natriumsulfhydrat-          lösung    und 350     Vol.-Teilen    Wasser verrührt. Der  dunkelrote Niederschlag, der der mutmasslichen  Formel  
EMI0010.0064     
         entspricht,    wird     abfiltriert,    mit Wasser     neutralge-          waschen    und im Vakuum bei 70  getrocknet.  



  1,2     Teile        Thiophendicarbonsäure    und 1,9     Teile          Thionylchlorid    werden eine halbe Stunde bei 130   in 50     Vol.    Teilen     trockenem        Nitrobenzol,    enthaltend  0,1 Teile     Pyridin,    verrührt. Die Lösung wird auf  90  gekühlt und 5 Teile des oben dargestellten     Zwi-          schenproduktes    eingetragen. Die Lösung wird 3 Stun  den bei 140 bis 145  verrührt.

   Nach dem Erkalten  kann der ockergelbe Farbstoff, der Baumwolle aus       olivegrüner        Küpe    in ockergelben Tönen färbt, iso  liert werden. Er entspricht der Formel  
EMI0010.0081

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Aminoanthrachinon, das mindestens einen über ein Schwefelatom gebundenen Arylrest aufweist, mit einem mindestens 3 Kohlenstoffatome enthaltenden Acylierung- oder Azinylierungsmittel acyliert resp. azinyliert, wobei man die Komponenten so wählt,
    dass der fertige Farbstoff frei von sauren wasser- löslichmachenden Gruppen ist. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein a-Aminoanthrachinon als Ausgangsstoff verwendet.
    2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Aminoanthrachinon als Ausgangsstoff verwendet, welches den über ein Schwefelatom gebundenen Arylrest in .einer a-Stel- lung aufweist. 3.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von einen Amino-anthra- chinon ausgeht, welches den über ein Schwefelatom gebundenen Arylrest nicht im gleichen Benzolring wie die Aminogruppe enthält. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Acylierungsmittel Car- bonsäurehalogenide verwendet. 5.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Azinylierungsmittel eine 6gliedrige heterocychsche Verbindung, enthal tend mindestens einmal die Gruppierung der Formel EMI0011.0051 im Ring, verwendet. 6.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Monoaminoanthra- chinon mit einem Di- oder Trichlortriazin im Mol- verhältnis 2: 1 kondensiert.
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