DE1278634B - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe

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DE1278634B DEB75581A DEB0075581A DE1278634B DE 1278634 B DE1278634 B DE 1278634B DE B75581 A DEB75581 A DE B75581A DE B0075581 A DEB0075581 A DE B0075581A DE 1278634 B DE1278634 B DE 1278634B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Int. Cl.:
C09b
Deutsche Kl.: C 07 c
DEUTSCHES 4h7mw PATENTAMT
Nummer: 22 b-3/03
Aktenzeichen: 12q-37
AUSLEGESCHRIFT Anmeldetag: 1278 634
Auslegetag: P 12 78 634.4-43 (B 75581)
1 278 634 25. Februar 1964
26. September 1968
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung neuer Farbstoffe der allgemeinen Formel
in der A den Rest eines Anthrachinonfarbstoffes, der ίο frei von Sulfonsäuregruppen ist, Y ein Wasserstoffatom oder einen niedermolekularen Alkylrest, R ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, einen aromatischen oder heterocyclischen Rest und η die Zahl 1, 2, 3 oder 4 bedeutet, wobei für den Fall, daß η mehr als 1 ist, die Reste R und/oder Y untereinander verschieden sein können.
Diese Farbstoffe sind wegen ihrer Unlöslichkeit in Wasser und organischen Lösungsmitteln und ihrer sehr guten Echtheitseigenschaften vorzüglich als Pigmentfarbstoffe geeignet.
Man erhält die neuen Farbstoffe, indem man Anthrachinonverbindungen, die mindestens eine acylierbare Aminogruppe enthalten, nach an sich bekannten Methoden mit Säurehalogeniden der allgemeinen Formel
^COs.
HaIOC-^ Y \T „ n
in der Hai ein Chlor- oder Bromatom bedeutet und der Rest R die obengenannte Bedeutung hat, umsetzt und hierbei gegebenenfalls nicht umgesetzte acylierbare Aminogruppen auf an sich bekannte Weise mit anderen aromatischen Säurehalogeniden acyliert.
Die neuen Anthrachinonfarbstoffe können sich vom Anthrachinon selbst oder von höherkondensierten Anthrachinonabkömmlingen, wie solchen der Benzanthron-, Dibenzanthron-, Isodibenzanthron-, Pyrazolanthron-, Anthrapyrimidin-, Anthrachinonacridon-, Pyranthron-, Indanthron-, Flavanthron- und Perylentetracarbonsäureimidreihe herleiten. Sie sind frei von Sulfonsäuregruppen, können jedoch im Farbstoffrest A noch Substituenten, wie Hydroxylgruppen, Halogenatome, Alkylgruppen, Arylgruppen, Alkoxygruppen und Acylaminogruppen enthalten, die ihrerseits noch substituiert sein können.
Von besonderem technischem Interesse sind die neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel I, in der Y für ein Wasserstoffatom steht und die Carbonamidbrücke direkt an den aromatischen Kern des Restes A Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der
Anthrachinonreihe
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, 6700 Ludwigshafen
Als Erfinder benannt:
Dr. Ernst Schefczik, 6700 Ludwigshafen
gebunden ist. Solche Farbstoffe sind für den Fall, daß A einen Anthrachinonrest bedeutet, z. B. Verbindungen der allgemeinen Formel
COs
X O NH — CO
NR
X"
in der m für die Zahl 1 oder 2 steht, ein Rest X ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine Acylaminogruppe oder einen Rest der allgemeinen Formel
— NH-CO
NR'
'CO'
und für den Fall, daß m für 2 steht, gemeinsam mit dem zweiten Rest X gleicher Stellung einen Rest der allgemeinen Formel
— NH-
— NH-
bedeutet, die anderen Reste X Wasserstoffatome oder Hydroxylgruppen und die Reste R Wasserstoffatome, Methylgruppen, aromatische oder heterocyclische Reste, vorzugsweise jedoch Wasserstoffatome, Methylgruppen oder p-Phenylazophenylgruppen, bedeuten.
Die für die Herstellung der neuen Farbstoffe als Ausgangsstoffe benötigten Anthrachinonfarbstoffe enthalten mindestens eine acylierbare Aminogruppe, wie eine primäre Aminogruppe, oder eine durch einen niedermolekularen Alkylrest, z. B. einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituierte
809 618/481
Aminogruppe. Beispielsweise seien folgende Verbindungen genannt:
l-Aminoanthrachinon, l-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon, 1,5 - Diaminoanthrachinon, 1,4 - Diaminoanthrachinon, 1,8 - Diaminoanthrachinon, !,S-Diamino-^S-dihydroxyanthrachmon, 1 -Amino-4-benzoylaminoanthrachinon, 1 -Aminobenzanthron, Monoaminopyranthron, Diaminopyranthron, Tetraminopyranthron, 4 - Aminoanthrachinon -2,1 (N)-r,2'(N)-benzacridon, 4-Amino-3',5'-dichloranthrachinon - 2,1(N) - 1',2'(N) - benzacridon, 1,4,5 - Triaminoanthrachinon, 1,4,5,8 - Tetraaminoanthrachinon, 1,5 - Diamino - 4,8 -bis - (methylamino) - anthrachinon, l-Amino-4-(p-aminobenzoylaimino)-anthrachinon, l,8-bis-(p-Aminobenzoylamino)-anthrachinon und l,5-bis-(p-Aminophenylmercapto)-anthrachinon.
Die für die Herstellung der neuen Farbstoffe benötigten Säurehalogenide der allgemeinen Formel II sind zum Teil neue Verbindungen. Man erhält sie aus den entsprechenden Trimellithsäureamiden nach an sich bekannten Methoden, z. B. durch Umsetzung mit Thionylchlorid, Thionylbromid oder mit Phosgen. Vorzugsweise verwendet man die Säurechloride. Beispielsweise seien die in der Tabelle genannten Säurechloride genannt:
N-R
-H
-CH3
Schmelzpunkt in 0C
155 bis 156 140
298 bis 302 281 bis 284
30
35
40
45
165 bis 170 262 bis 266
241
245 bis· 246
160 bis 161
55
60 chiometrische Menge eines Säurehalogenids einsetzt. Enthält das umzusetzende Anthrachinonderivat zwei oder mehr acylierbare Aminogruppen, so kann man ■ auch so verfahren, daß man die einzelnen Aminogruppen mit untereinander verschiedenen Säurehalogeniden der genannten Art umsetzt. Schließlich kann man die neuen Farbstoffe auch erhalten, wenn man in Anthrachinonderivaten der genannten Art, die mehrere, z. B. zwei, acylierbare Aminogruppen, enthalten, nur eine Aminogruppe auf beschriebene Weise mit den Säurehalogeniden umsetzt und die nicht umgesetzte Aminogruppe mit anderen aromatischen Säurehalogeniden acyliert. Hierfür sind z. B. Verbindungen mit ein oder zwei Säurehalogenidgruppen, wie Benzoylchlorid, Benzoyibromid, Terephthalsäuredichlorid, Phthalsäuredichlorid, Diphenyl-4-carbonsäurechlorid, Phenylbenzthiazolcarbonsäurechlorid der Formel
COCl
Die genannten Anthrachinonderivate werden mit den Säurehalogeniden umgesetzt, wobei ein Wasserstoffatom der umsetzungsfähigen Aminogruppe durch den Acylrest des Säurehalogenids ersetzt wird. Hierbei kann man z. B, so verfahren, daß man, bezogen auf acylierbare Aminogruppen im umzusetzenden Anthrachinonderivat, mindestens die stö-Thiazolanthron - 2 - carbonsäurechlorid, Bz-I- Benzanthroncarbonsäurechlorid, Benzophenon - 4,4' - dicarbonsäuredichlorid, Diphenylsulfon-4,4'-dicarbonsäuredichlorid, Azobenzol-4,4'-dicarbonsäuredichlorid, 2,5 - Diphenyl - oxdiazoldicarbonsäuredichlorid, 2,5 - Diphenyl - thiadiazoldicarbonsäuredichlorid, Tetrachlorterephthalsäuredichlorid und Anthrachinon-2,6-dicarbonsäuredichlorid geeignet. Dabei verwendet man diese Säurehalogenide, bezogen auf die Zahl der Amino- und Säurehalogenidgruppen, in etwa stöchiometrischen Mengen, so daß bei Verwendung von zweiwertigen Säurehalogeniden der Acylrest des Säurehalogenids durch zwei untereinander gleiche A ·— NY —-Reste ersetzt wird.
Die Umsetzung der genannten Anthrachinonderivate mit den Säurehalogeniden wird zweckmäßig in einem Lösungsmittel bei Temperaturen von 0 bis 2600C durchgeführt. Als Lösungsmittel sind z.B. geeignet: Xylol, Mono-, Di- oder Trichlorbenzol, Nitrobenzol, Naphthalin, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon und Diphenyläther.
Die neuen Farbstoffe besitzen als Pigmente hervorragende Echtheitseigenschaften, z. B. ausgezeichnete Lichtechtheit und sehr gute Lösungsmittelechtheiten. Sie können in Teigen, Flushpasten, Zubereitungen, Druckfarben, Leimfarben, Binderfarben und Lackfarben aller Art verwendet werden. Sie können auch in synthetische oder natürliche makromolekulare Stoffe, wie Polyvinylchlorid, Polystyrol, Polyamid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyester, Phenoplaste, Aminoplaste und Gummi eingearbeitet werden. Ferner lassen ;sich die neuen Pigmente zum Massefärben von Fasern aus Acetylcellulose, Polyacrylnitril, Polyester, Polyurethan und Polyvinylchlorid verwenden. Sie eignen sich auch für die Massefärbung von Papier oder für das Färben anorganischer Stoffe, z. B. Zement.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Diese verhalten sich zu Raumteilen wie das Kilogramm zum Liter.
B e i s ρ i e 1 1
111,5 Teile l-Aminoanthrachinon und 110 Teile Phthalimid-4-carbonsäurechlorid werden in 1200 Raumteilen Xylol 2 Stunden unter Rühren zum
Sieden erhitzt. Dabei entweicht Chlorwasserstoff durch den Kühler. Das Reaktionsgemisch wird bei 500C abgesaugt, der Rückstand mit Benzol gewaschen und getrocknet. Man erhält 196 Teile eines rotstichiggelben Farbstoffs der Formel
'CCk
O NHOC
NH
IO
Die Verbindung hat einen Schmelzpunkt von 3O5°C und eignet sich besonders zum Einfärben von Polystyrol sowie zur Spinnfärbung von Polyamiden.
Beispiel 2
171 Teile l-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon und 110 Teile Phthalimid - 4 - carbonsäurechlorid werden in, 1500 Raumteile Chlorbenzol eingetragen. Das Gemisch wird unter Rühren 2 Stunden gekocht. Man erhält nach Absaugen bei 75 0C, Waschen und Trocknen 252 Teile eines Farbstoffs der Formel
Beispiel 3
a) 119 Teile 1,5-Diaminoanthrachinon werden in 800 Raumteilen N-Methylpyrrolidon gelöst. In diese Lösung tropft man unter Rühren in 2 Stunden bei 20 bis 25°C eine Lösung von 105 Teilen Phthalimid-4-carbonsäurechlorid in 300 Raumteilen N-Methylpyrrolidon. Nach 20stündigem Stehen ist die Reaktionsmischung zu einem Kristallbrei erstarrt. Man verdünnt mit dem gleichen Volumen Äthanol und saugt ab. Der Rückstand wird mit Äthanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 191 Teile einer roten Verbindung der Formel
O NH-OC
NH
QH5-CO-NH O
der im Lack rotstichiggelbe Töne von ausgezeichneter Lichtechtheit liefert.
35 O NH — CO
NH
H2N O
vom Schmelzpunkt >360°C.
b) 82,2 Teile der nach a) erhaltenen Verbindung werden in 1000 Raumteile Nitrobenzol eingetragen. Man erhitzt das Gemisch unter Rühren zum Sieden und läßt in 1 Stunde 20 Teile Terephthalsäuredichlorid in 200 Teilen Nitrobenzol zutropfen. Das Gemisch wird weitere 8 Stunden gekocht und bei 10O0C abgesaugt. Das Filtergut wird im Heißextraktor so lange mit Dimethylformamid extrahiert, bis der Ablauf farblos geworden ist. Nach Waschen mit Äthanol und Trocknen erhält man 91 Teile eines Farbstoffs der Formel
HN
CO-HN O
NH-OC
O NH-OC
CO-HN
NH
bis 450°C und ausgezeichneten
Die Verbindung schmilzt nicht ergibt rotstichiggelbe Töne von Echtheiten.
Beispiel 4
119 Teile 1,8-Diaminoanthrachinon werden in 2500 Raumteilen Nitrobenzol gelöst. Bei 6O0C werden 215 Teile Phthalimid-4-carbonsäurechlorid eingetragen. Nach 3stündigem Rühren bei 1500C läßt man auf 750C abkühlen und saugt ab.. Das Filtergut wird im Heißextraktor mit Eisessig—Dimethylformamid 2 : 1 extrahiert. Man erhält nach Waschen und Trocknen 266 Teile eines Farbstoffs der Formel
HN
-HN O NH-OC
co
Die Verbindung schmilzt nicht bis 400°C und gibt im hervorragender Lichtechtheit.
Lack brillante rotstichiggelbe Farbtöne von
Beispiel 5
49 Teile Bz-1-Aminobenzanthron und 60 Teile N-Phenylphthalimid-4-carbonsäurechlorid werden in 800 Raumteilen Trichlorbenzol 2 Stunden bei 2000C gerührt. Nach Abkühlen auf 400C wird das Reaktionsgemisch abgesaugt und das Filtergut mehrmals mit Eisessig ausgekocht. Nach Waschen mit Äthanol und Trocknen erhält man 91 Teile eines Farbstoffs der Formel
Die Verbindung gibt in Polystyrol bzw. als Spinnfarbstoff in Polyamiden grünstichiggelbe Farbtöne.
Beispiel 6
42 Teile Monoaminopyranthron und 22 Teile Phthalimid-4-carbonsäurechlorid werden in 1500 Raumteilen Nitrobenzol 8 Stunden zum Sieden erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird bei 100°C abgesaugt und das Filtergut mit Dimethylformamid extrahiert. Nach Waschen und Trocknen erhält man
HN
58 Teile eines Farbstoffs der Formel
O
NH-OC
der im Lack orangerote Farbtöne mit sehr guten Echtheiten ergibt.
Beispiel 7
119 Teile 1,5-Diaminoanthrachinon werden in 1500 Raumteilen Nitrobenzol gelöst. Dazu tropft man bei 1500C eine Lösung von 105,2 Teilen Phthalimid-4-carbonsäurechlorid in 1000 Raumteilen Nitrobenzol und rührt 2 Stunden bei 1500C. Danach wird eine Lösung von 200 Teilen N-(p~Phenylazo)-phenylphthalimid-4-carbonsäurechlorid in 2000 Raumteilen Nitrobenzol zugetropft. Man erhitzt 4 Stunden unter Rühren zum Sieden, saugt bei 8O0C ab und extrahiert das Filtergut mit heißem Dimethylformamid. Nach Waschen und Trocknen erhält man 353 Teile eines Farbstoffs der Formel
CO — HN O
der im Lack brillant rotstichiggelbe Töne von hervor- der Beispiele 1 bis 7, wobei man die Umsetzung unter
ragenden Echtheiten ergibt. den in der Tabelle angegebenen Bedingungen durch-
Die in der folgenden Tabelle genannten Farbstoffe führt. Die neuen Farbstoffe haben die in der Tabelle
erhält man aus den Komponenten nach den Angaben 45 angegebenen Farbtöne.
Beispiel
Farbstoff
D — OC — NH O
O HN-CO —E
Lösungsmittel
Reaktionstemperatur
Reaktionsdauer
Stunden
Farbton
Xylol
140
Rotstichiggelb
Chlorbenzol
130
Rotstichiggelb
Fortsetzung
Beispiel
Farbstoff D —OC-NHO
O HN — CO — E Lösungsmittel
Reaktionstemperatur
Reaktionsdauer
Stunden
Farbton
Dichlorbenzol
175
NO2
D =
E =
D = Trichlorbenzol
210
COv
yVN=NV^ \
CO'
Nitrobenzol
D =
E —
D = E =
<x
COn
CO'
COn
CO'
COn
CO'
N-/ Vn=I
Dichlorbenzol
N —N(
NH
)S02
D = E = D = E =
N-Methylpyrrolidon
Nitrobenzol
Nitrobenzol
Naphthalin
Nitrobenzol1
N-CH1 170
150
190
200
190
200
200
Rotstichiggelb
Rotstichiggelb
Rotstichiggelb
Rotstichiggelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Analog Beispiel 809 618/481
11
I 278 634
Fortsetzung
12
Beispiel
Farbstoff D —OC-NHO
OHN-CO —E
D =
Lösungsmittel
Nitrobenzol1)
Reaktionstemperatur
200
Reaktionsdauer
Stunden
Farbton
Rotstichiggelb
Beispiel
Farbstoff
HN
N-CH3
H2N
.·) Analog Beispiel 7. 2) Analog Beispiel Lösungsmittel
Nitrobenzol1)
Nitrobenzol2)
Sr-Methylpyrrolidon
Reaktion:
temperatur
0C
200
200
25
Reaktionsdauer
Stundet
16
Farbton
Rotstichiggelb
Rotstichiggelb
13
Fortsetzung
14
Beispiel
Farbstoff Lösungsmittel
Reaktionstempe ratur 0C
Reaktionsdauer
Stunden
Farbton
N-CH3
N-CH,
O NH-OC
NH
O NH-OC
O NH — OC
Nitrobenzol
Chlorbenzol
Dichlorbenzol
Nitrobenzol
200
130
170
150
Rotstichig gelb
Rot
Rot
Rot
CO'
15
Fortsetzung 16
Beispiel
Farbstoff Lösungsmittel
Reaktion: temperatur 0C
Reaktionsdauer Stunde]
Farbton
O NH-OC
NH
O NH2
') Analog Beispiel Nitrobenzol
N-Methylpyrrolidon
Nitrobenzol1)
Trichlorbenzol
200
25
200
175
Rot
10
Rot
Rotstichiggelb
17
Fortsetzung 18
Beispiel
Farbstoff Lösungsmittel
Reaktionstempe ratur 0C
Reaktionsdauer Stunden
Farbton
H,N O NH — OC
NH
CO —HN O NH-OC
NH
CO —HN O NH-OC-^Y Χ ΝΗ
VAC0/
CO- HN O NH-OC
NH
CO-HN O NH- OC
NH
H7N O NH-CO
N-Methylpyrro lidon
Nitrobenzol
Nitrobenzol
N-Methylpyrrolidon
20
10
200
Gelb
200
Gelb
20
12
809 618/481
19
Fortsetzung
20
Beispiel
Farbstoff Lösungsmittel
Reaktion: temperatur "C
Reaktionsdauer Stunde]
Farbton
HN O NH- OC-S
HN
CO-NH O HN-
HO O HN-OC
HN
NH
CO' .
CO-NH O OH Nitrobenzol
200
Gelb
Nitrobenzol1)
200
Gelb
Nitrobenzol
180
Rotstichigviolett
21
Fortsetzung
22
Beispiel
Farbstoff Lösungsmittel
Reaktions· temperatur
0C
Reaktionsdauer Stunden
Farbton-
HO O HN-
H3C-N
Nitrobenzol
N-CH,
N-CH,
H2N O OH
HO O HN-OC
HN
COn
N-CH.
CO-NH O OH
HO O HN-OC
COv
N-CH,
CO-NH O OH CO—NH O OH
N-CH,
Nitrobenzol
Chlorbenzol
Nitrobenzol
Nitrobenzol
180
150
130
200
200
Violett
Violett
Violett
Violett
23
Fortsetzung
24
O HN-OC-f \
40
Orange
Rot
25
Fortsetzung
26
Beispiel
Farbstoff Lösungsmittel
Reaktionstempe ratur
Reaktionsdauer Stunden
Farbton
co
N-Methylpyrroiidon
190
HN
NH
CO-NH OHN-OC
CO'
Nitrobenzol
HN
.cxx^?0-™0"^0?^ .co,
■oc/V
NH
co'
-OC
H3C-N
X}
CH3
CO-NH OHN-OC
/r
CO'
Nitrobenzol
-OCv
CO-NH OHN-OC
. \aj ν/
H3C-N T
COv
co/
N-CH3
OC
HN
CH3
CO-N OHN-OC
/Yco\
I i[ NH
"CO'
Nitrobenzol
' CO-NH O N-OC
HN
OC
X)
CH3
COx
NH
CO'
205
205
200
16
Marron
Violett
Violett
Violett
809 618/481

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe der allgemeinen Formel
    N-R
    CO'
    IO
    in der A den Rest eines Anthrachinonfarbstoffs, der frei von Sulfonsäuregruppen ist, Y ein Wasserstoffatom oder einen niedermolekularen Alkylrest, R ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, einen aromatischen oder heterocyclischen Rest und η die Zahl 1, 2, 3 oder 4 bedeutet, wobei für den Fall, daß η mehr als 1 ist, die Reste R und/oder Y untereinander verschieden
    sein können, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonverbindungen, die mindestens eine acylierbare Aminogruppe enthalten, nach an sich bekannten Methoden mit Säurehalogeniden der allgemeinen Formel
    N-R
    in der Hai ein Chlor- oder Bromatom bedeutet und der Rest R die obengenannte Bedeutung hat, umsetzt und hierbei gegebenenfalls nicht umgesetzte acylierbare Aminogruppen auf an sich bekannte Weise mit anderen aromatischen Säurehalogeniden acyliert.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 955 082.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine mit Erläuterungen versehene Färbetafel ausgelegt worden.
    809 618/481 9.68 O Bundesdruckerei Berlin
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