CH398843A - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, die frei von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen sind - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, die frei von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen sind

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CH398843A
CH398843A CH1439760A CH1439760A CH398843A CH 398843 A CH398843 A CH 398843A CH 1439760 A CH1439760 A CH 1439760A CH 1439760 A CH1439760 A CH 1439760A CH 398843 A CH398843 A CH 398843A
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  Verfahren zur Herstellung von     Anthrachinonfarbstoffen,    die frei von sauren,       wasserlöslichmachenden    Gruppen     sind       Die vorliegende     Erfindung    betrifft ein Verfahren  zur Herstellung von von sauren,     wasserlöslichmachen-          den    Gruppen freien     Anhhrachinonfarbstoffen,    ent  haltend,

   in einem     Benzolring    des     Anthrachinonkerns     mindestens eine     Arylmercaptogruppe    und in einem  anderen     Benzolring        mindestens    einen anderen     Sub-          stituenten.     



  Als     Substituenten    seien     Auxochrome,    wie Halo  genatome, beispielsweise Chlor oder Brom,     Oxy-,          Alkoxy-,        Mercapto-,        Alkylmercapto-    oder insbeson  dere     Aminogruppen        genannt,    und zwar sowohl       NH2-Gruppen    als auch     Alkylamino-,        Aralkylamino-          und        Arylaminogruppen.    Ausser den     Auxochromen     seien noch andere     Substituenten,    wie     Nitro-,

          Alkyl-          sulfonyl-    oder     Arylsulfonylgruppen    genannt. Die     Sub-          stituenten    befinden sich vorzugsweise in     a-Stellun-          gen    des     Anthrachinonkerns.     



  Als Beispiele von     Arylmercaptogruppen    seien  a- und-     ss-Naphthylmercaptogruppen        und-        insbeson-          dere        Phenylmercaptogruppen    genannt, wobei     letztere     im     Phenylrest    noch     Substituenten    aufweisen können,  beispielsweise Halogenatome, niedere     Alkyl    oder       Alkoxygruppen,        Nitro-,

      Cyan- oder     Carbalkoxygrup-          pen.    Von besonderem     Interesse    sind     Anthrachinone     der Formel  
EMI0001.0055     
    worin mindestens ein X eine     Arylmercaptogruppe     und     mindestens    ein Y einen anderen     Substituenten       bedeutet; die     restlichen    X und, Y können entweder  Wasserstoffatome oder ebenfalls     Substituenten    be  deuten.  



  Zu den genannten     Farbstoffen    gelangt man, wenn  man     Anthrachinone,    enthaltend     in    einem     Benzolring     des     Anthrachinonkems    einen anderen     Substituenten     als eine     Arylmercaptogruppe    und in einem anderen       Benzolring    mindestens einen durch eine     Arylmer-          captogruppe    ersetzbaren     Substituenten,    mit einem       Arylmercaptan    kondensiert.  



  Man geht vorzugsweise von solchen     Anthrachino-          nen    aus, welche ,die     Substituenten    in     a-Stellungen    des       Anthrachinonkerns    enthalten. Als durch     Arylmer-          captogruppen    ersetzbare     Substituenten    seien Halo  genatome, beispielsweise Chlor oder Brom,     Nitro-          oder        Sulfonsäuregruppen    genannt.

   Als Beispiele seien  die folgenden     Verbindungen    erwähnt:       1-Amino-5-chloranthrachinon,          1-Amino-8-chloranthrachinon,          1-Amino-5-bromanthrachinon,          1-Amino-5-    oder     -8-nitroanthraohinon,          1-Amino-5-    oder     -8-sulfoanthrachinon,          1,5-Diamino-4-nitroanthrachinon,          1,5-Diamino-4,8-dinitroanthrachinon,          1,4-Diamino-5-nitroanthrachinon,          1-Methylamino-5-nitroanthrachinon,          1-Benzylamino-5-chloranthrachinon,

            1-Phenylamino-5-nitroanthrachinon,          1-Oxy-5-chloranthrachinon,          1-Oxy-5-nitroanthrachinon,          1,4-Dioxy-5-chloranthrachinon,          1,5-Dioxy-4-nitroanthrachinon,          1,5-Dioxy-4,8-d'.initroanthrachinon,          1,8-Dioxy-4,5-dinitroanthrachinon,          1,8-Dioxy-4-anilido-5-nitroanthrachinon,              1-Chlor-5-    oder     -8-nitroanthrachinon,          1,4-Dichlor-5-nitroanthrachinon,     1,5- oder     1,8-Dinitroanthrachinon.     



  Enthält der Ausgangsstoff mehrere durch     Aryl-          mercaptogruppen    ersetzbare     Substituenten,    wie z. B.  das     1-Chlor-5-nitroanthrachinon    oder das 1,5- oder       1,8-Dinitroanthrachinon,    so lassen sich diese selektiv  bzw. stufenweise ersetzen;     a-ständige    Nitrogruppen  beispielsweise lassen sich leichter ersetzen als Chlor  atome.

      Als     Arylmercaptane    kommen beispielsweise     a-          oder        ,ss-Naphthylmercaptane    in Betracht, insbeson  dere aber     Phenylmercaptane,    wobei letztere im       Phenylrest    noch     Substituenten    aufweisen können, bei  spielsweise Halogenatome, niedere     Alkyl-    oder     Alk-          oxygruppen,        Nitro-,        Amino-,    Cyan- oder     Carbalk-          oxygruppen.    Als Beispiele seien genannt:

       Phenyl-          mercaptan        (Thiophenol),        4-Methylphenylmercaptan,          4-Methoxyphenylmercaptan,    2- oder     4-Nitrophenyl-          mercaptan,    2- oder     4-Aminophenylmercaptan.    An  stelle der     Phenylmercaptane,    die oxydationsempfind  lich sind, kann man auch die entsprechenden     Phenyl-          thioeyanate    verwenden, die in Gegenwart     vorn    Alkali  leicht in die     Phenylmercaptane    aufgespalten werden.

    Man verwendet zweckmässig mindestens 1     Mol    des       Phenylmercaptans    pro ersetzbaren     Substituenten.     



  Die Umsetzung erfolgt zweckmässig in einem  organischen Lösungsmittel, insbesondere Alkohol, in  Gegenwart eines     Alkalihydroxyds    oder     Alkalicarbo-          nats    bei erhöhter Temperatur, zweckmässig bei Siede  temperatur des Alkohols. Man verwendet mit Vor  teil mindestens ein     Mol    des     Alkalihydroxyds    oder  des     Alkalicarbonats    auf 1     Mol    des     Arylmercaptans.     



  Die erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen  stellen wertvolle Farbstoffe oder     Farbstoffzwischen-          produkte    dar. Sie eignen sich ausgezeichnet, insbe  sondere nach einer passenden     Verpastung,    zum Fär  ben und     Bedrucken    von     Kunstfasern,    beispielsweise  aus     Celluloseestern,    Polyamiden,     Polyacrylnitril,          Polyvinylchlorid    und insbesondere aromatischen  Polyestern, wie     Polyäthylenterephthalaten.    Man er  hält darauf nach den üblichen Färbeverfahren, bei  spielsweise aus einer Färbeflotte,

   die eine Dispersion  des Farbstoffes und zweckmässig ein     Dispergiermittel     enthält, bei Temperaturen nahe bei     100 ,    gegebenen  falls unter Zusatz eines     Quellmittels,    oder bei Tem  peraturen über 100  unter Anwendung von     über-          druck,    kräftige Färbungen, die sich durch gute Echt  heitseigenschaften auszeichnen.  



  Jene der verfahrensgemäss erhältlichen Produkte,  die primäre     Aminogruppen    aufweisen, können durch       Behandeln    mit     alkylierenden,    z. B.     Dimethylsulfat,     oder     aralkylierenden,    z. B.     Benzylchlorid,        Mitteln    in  ihre     Alkyl    oder     Aralkylderivate    übergeführt werden,  welche ebenfalls wertvolle     Dispersionsfarbstoffe    und       Farbstoffzwischenprodukte    darstellen.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die  Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Ge-         wichtsteile,    die Prozente Gewichtsprozente, und die  Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  Zu einer Lösung aus 125 Teilen     Ätzkali    in  7000     Vol.-Teilen    Alkohol 96     %ig    und 220 Teilen       Thiophenol    werden 257 Teile     1-Amino-5-chlorarn-          thrachinon    gegeben und' das Reaktionsgemisch auf  dem siedenden Wasserbad während 15 Stunden ver  rührt. Nach dem Erkalten wird der kristalline Nie  derschlag     abfiltriert,    mit wenig Alkohol, dann mit  Wasser gründlich gewaschen und im Vakuum ge  trocknet.

   Die Ausbeute an     1-Amino-5-phenylmer-          captoanthrachinon    ist über 90     519.    Der Farbstoff färbt       Celluloseester    und Polyesterfasern in goldgelben Tö  nen von guten     Echtheiten.     



  Wird     1-Amino-5-chloranthrachinon    durch     1-Ami-          no-8-chloranthrachinon    ersetzt, so     wird    das     1-Amino-          8-phenylmercapto-anthrachinon    erhalten, welches       Celluloseester    und Polyesterfasern in     rotstichig    gel  ben Tönen von guten     Echtheiten    färbt.  



  <I>Beispiel 2</I>  268 Teile     1-Amino-5-nitroanthrachinon    werden  in einer Lösung aus 110 Teilen     Thiophenol,    60 Tei  len     Ätzalkali,    5000     Vol.-Teilen    Alkohol 96 %     ig     während einer Stunde auf dem siedenden Wasser  bad verrührt. Nach dem Erkalten wird     abfiltriert,     der kristalline Niederschlag mit wenig Alkohol,  dann mit Wasser gewaschen und getrocknet.  Das so dargestellte     1-Amino-5-phenylmercapto-an-          thrachinon    entspricht in allen Teilen dem nach Bei  spiel 1, Absatz 1, hergestellten     Mercaptan.     



       1-Amino-5-nitroanthrachinon    kann durch     1-          Amino-8-nitroanthrachinon    ersetzt werden, wobei  das     1-Amino-8-phenylmercapto-anthrachinon    ent  steht.  



  <I>Beispiel 3</I>  328 Teile     1,5-Diamino-4,8-dinitroanthrachinon     werden mit 220 Teilen     Thiophenol,    120 Teilen       Ätzkali,    4500     Vol.-Teilen    Alkohol 96     %ig    während'  2 Stunden auf dem Wasserbad am     Rückfluss    ver  rührt. Nach dem Erkalten scheidet sich das     1,5-Di-          amino-4,8-diphenylmercaptoanthrachinon    aus. Die  ses färbt     Celluloseacetat    und Polyesterfasern in  blauen Tönen von guten     Echtheiten.     



  <I>Beispiel 4</I>  283 Teile 1,5     Diamino-4-nitroanthrachinon    wer  den mit 110 Teilen     Thiophenol,    60 Teilen     Ätzkali     und 3000     Vol.-Teilen    Alkohol 96     %ig    während 2  Stunden am     Rückfluss    verrührt. Nach dem Erkalten  kann     das        1,5-Diamino-4-phenylmereapto-anthra-          chinon    abgesaugt werden. Dieses färbt     Celluloseester-          und    Polyesterfasern in rubinroten Tönen von guten       Echtheiten.     



  Verwendet man anstelle von     1,5-Diamino-4-ni-          troanthrachinon        1,4-Diamino-5-nitroanthrachinon,    so  erhält man 1,4 -     Diamino    - 5 -     phenylmercapto    -     an-          thrachinon,    welches Polyesterfasern in     Rosatönen     von guten     Echtheiten    färbt.

        <I>Beispiel 5</I>  25,7 Teile     1-Amino-5-chloranthrachinon    werden  in einer Lösung aus 25 Teilen     o-Aminothiophenol,     12,5 Teilen     Ätzkali    in 700     Vol.-Teilen    Alkohol  96 Mg während 15 Stunden auf dem siedenden Was  serbad verrührt. Nach dem Erkalten wird das braun  orange     1-Amino-5-        (2'-aminophenylmercapto)        -an-          thrachinon        abfiltriert,    mit wenig Alkohol, dann     mit     Wasser gewaschen. Es färbt     Polyesterfasern    in gold  gelben Tönen von guten     Echtheiten.     



  <I>Beispiel 6</I>  Zu einer Lösung aus 22 Teilen     Thiophenol,     12 Teilen     Ätzkali    in 750     Vol.-Teilen    Alkohol 96     %ig     werden 57,6 Teile     1-Chlor-5-nitroanthrachinon    ge  geben und 2 Stunden am     Rückfluss        verrührt.    Nach  dem Erkalten kann das gelbe     1-Chlor-5-phenylmer-          captoanthrachinon        abfiltriert    werden. Es färbt Poly  esterfasern in zitronengelben Tönen von ausgezeich  neter Licht- und     Sublimierechtheit.     



  Wird anstelle von     1-Chlor-5-nitroanthrachinon          1-Chlor-8-nitroanthracliinon    verwendet, so entsteht  das braungelbe     1-Chlor-8-phenylmercaptoanthrachi-          non.    Es färbt     Polyesterfäsern    in etwas rotstickigen  gelben Tönen von gleich guten     Echbheiten.       <I>Beispiel 7</I>    6,4 Teile     1,4-Dichlor-5-nitroanthrachinon    werden  in einer Lösung aus 2,2 Teilen     Thiophenol,    1,2 Tei  len     Ätzkali,    25     Vol.-Teilen    Alkohol 96     %ig    während  2 Stunden am     Rückfluss    verrührt.

   Nach dem Erkal  ten wird das gebildete     1,4-Dichlor-5-phenylmercapto-          anthrachinon    durch Filtration abgetrennt und aus       Xylol    umkristallisiert.  



  <I>Beispiel 8</I>  Bei 90  wird zu einer Suspension, bestehend aus  30 Teilen     1,5-Dinitroanthrachinon,    5,6 Teilen     Ätz-          kali    und 400     Vol.-Teilen    Alkohol 96     %ig    langsam  11 Teile     Thiophenol    zugegeben. Nach der Zugabe  wird eine Stunde am     Rückfluss    verrührt. Das nach  dem Erkalten sich gelborange abscheidende     1-Nitro-          5-phenylmercaptoanthrachinon    wird durch     Filtration     getrennt. Es färbt Polyesterfasern in grünstickig gel  ben Tönen von guten     Echtheiten.     



  <I>Beispiel 9</I>  2,2 Teile     1,4-Dioxy-5-chloranthrachinon    werden  in einer Lösung aus 2     Vol.-Teilen        Thiophenol    und  1,2 Teilen     Ätzkali    in 30     Vol.-Teilen    Alkohol 96     %ig     während 15     Stunden    am     Rückfluss    verrührt. Nach  dem Erkalten wird das entstandene     1,4-Dioxy-5-          phenylmercaptoanthrachinon    abgesaugt, mit wenig  Alkohol, dann mit     verkünnter    Essigsäure und an  schliessend mit Wasser neutral gewaschen.

   Es färbt  Polyesterfasern in orangen Tönen von hervorragen  der Licht und     Sublimierechtheit.     



  <I>Beispiel 10</I>  18,8 Teile     1,8-Dioxy-4-anilido-5-nitroanthrachi-          non    werden in einer Lösung aus 5,5 Teilen Thio-         phenol    und 2,8 Teilen     Ätzkah    in 200     Vol.-Teilen     Alkohol 96     %ig        während!    2 Stunden am     Rückfluss     verrührt. Nach dem Erkalten wird der     dunkelblaue     Niederschlag     abfiltriert,    mit wenig Alkohol,     dann     mit verdünnter Essigsäure gewaschen, mit Wasser  neutral gewaschen.

   Das erhaltene     1,8-Dioxy-4-ani-          lido-5-phenylmercaptoanthrachinon    färbt Polyester  fasern in tiefblauen Tönen von sehr guten     Echtheiten.       <I>Beispiel 11</I>  5,8 Teile     1,4-Dichlor-5-aminoanthrachinon    wer  den in einer Lösung aus 6,6 Teilen     Thiophenol    und  3,6 Teilen     Ätzkali    in 15,0     Vol.-Teilen    Alkohol 96     %ig     während' 15     Stunden    am     Rückfluss        verrührt.    Nach  dem Erkalten kann das dunkelrote     1,

  4-Diphenylmer-          capto-5-aminoanthrachinon    durch Filtration getrennt       werden.    Es färbt Polyesterfasern in     Rosatönen    von  ausgezeichneten     Echtheiten.     



  <I>Beispiel 12</I>  16,5 Teile     1,5-Dioxy-4,8-dirnitroanthrachinon     werden     in    einer Lösung aus 11 Teilen     Thiophenol,     5,6 Teilen     Ätzkali    in 200     Vol.-Teilen    Alkohol 96     %ig     während 2     Stunden    am     Rückfluss        verrührt.    Nach  dem Erkalten wird der sich     bildende    Niederschlag  abgetrennt, mit wenig Alkohol, dann mit verdünnter  Essigsäure und anschliessend mit Wasser gewaschen.

    Das     1,5-Dioxy-4,8=diphenylmercaptoanthrachinon     kristallisiert aus     Xylol    in     blauvioletten    Plättchen. Es  färbt Polyesterfasern in marineblauen Tönen von       ausgezeichneten        Echtheiten.       <I>Beispiel 13</I>  Ersetzt man in den Beispielen 1 bis 12     Thiophe-          nol    durch     p-Methylthiophenol,        Chlormethylthiophe-          nol    und     a,-    oder     ss-Thionaphthol,

      so     erhält    man die  entsprechenden substituierten     Aminoarylmercapto-          anthrachinone,    die     ähnliche        färberische    Eigenschaf  ten aufweisen.    <I>Färbevorschrift</I>  Man vermahlt 1 Teil einer wässerigen Paste des       1-Amino-5-phenylmercapto-anthrachinons    mit unge  fähr einem Teil getrockneter     Sulfitcelluloseablauge     in einer     Walzenmühle    zu einem feinen Teig mit einem       Farbstoffgehalt    von etwa 10 %.  



  100 Teile     PolyäthylenterephthalatFasermaterial     werden in     einem    Bade, das auf 1000 Teile Wasser  1 bis 2 Teile     Natriumsalz    der     N-Benzyl-, -hepta-          decyl        benzimidazol-disulfonsäure    und 1 Teil     konz.     wässerige     Ammoniaklösung    enthält, während einer  halben     Stunde        vorgereinigt.    Anschliessend     wird    das  Material in ein Färbebad von 3000 Teilen Wasser  gebracht,

   in dem der gemäss Absatz 1 erhaltene     Farb-          stoffteig    unter Zusatz von 4 Teilen     Natriumsalz    der       N-Benzyl-Iz-heptadecyl-benzimidazol-disulfonsäure          dispergiert    wurde.

   Das Ganze wird in     einem    Druck  gefäss auf 120  erhitzt und dann etwa 1/2 Stunde bei  dieser     Temperatur    gehalten.     Anschliessend:    wird gut  gespült und erforderlichenfalls mit einer Lösung, die      auf 1000     Teile    Wasser 1     Teil        Natriumsalz    der     N-Ben-          zyl-,u        heptadecyl-benzimidazol-disulfonsäure    enthält,  während einer halben Stunde bei 60 bis 80  gewa  schen. Man erhält eine goldgelbe Färbung von guten       Echtheiten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon- farbstoffen, die frei von sauren, wasserlöslichma- chenden Gruppen sind und die in einem Benzolring des Anthrachinonkerns mindestens eine Arylmerca- captogruppe und n einem anderen Benzolring des Anthrachinonkerns mindestens einen anderen Sub- <RTI
    ID="0004.0024"> stituenten enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man Anthrachinone, enthaltend in einem Benzolring des Anthrachinonkerns einen anderen Substituenten als eine Arylmercaptogruppe und in einem anderen Benzolring des Anthrachinonkerns mindestens einen durch eine Arylmercaptogruppe ersetzbaren Substi- tuenten,
    mit einem Arylmercaptan kondensiert. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von Anthrachinonen aus geht, worin sich die Substituenten in a-Stellungen des Anthrachinonkerns befinden. 2.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von Anthrachinonen aus geht, die als durch Arylmercaptogruppen ersetzbare Substituenten Halogenatome, Nitro- oder Sulfon- säuregruppen enthalten. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Arylmercaptane Phenyl- mercaptane verwendet. 4.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von Anthrachinonen der Formel EMI0004.0061 ausgeht, worin mindestens ein X einen von einer Arylmercaptogruppe verschiedenen Substituenten und mindestens ein Z ein Halogenatom, eine Nitro- oder Sulfonsäuregruppe bedeutet.
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