DE1026456B - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KuepenfarbstoffenInfo
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- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
- C09B1/46—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of cyanuric acid or an analogous heterocyclic compound
- C09B1/467—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of cyanuric acid or an analogous heterocyclic compound attached to two or more anthraquinone rings
Description
DEUTSCHES
In den deutschen Patentschriften 551 884, 637 937 sind Küpenfarbstoffe der allgemeinen Formel
Ar
N" N
R-HN N NH-R'
beschrieben, wobei R und R' verküpbare Reste der Anthrachinonreihe und Ar einen aromatischen Rest bedeuten.
Diese Farbstoffe zeigen außerordentlich wertvolle Eigenschaften, doch konnten sie bisher keine praktische
Verwendung finden, weil der in jenen Patentschriften angegebene Weg ihrer Herstellung, nämlich die Umsetzung
von Monoaryl-dihalogen-l,3,5-triazinen mit Amincanthrachinonen, die leichte Zugänglichkeit dieser
Dihalogentriazine voraussetzt. Eine Möglichkeit, diese Zwischenprodukte herzustellen, ergab sich später dadurch,
daß man Dicyandiamid mit Carbonsäurechloriden, Ar—COCl, oder den entsprechenden Anhydriden zu
Aroyldicyanamiden umsetzte (vgl. die USA.-Patentschrift 2 407 161), diese in Aroylbiurete überführte (vgl. die
USA.-Patentschrift 2 401 599) und aus letzteren durch Ringschluß in an sich bekannter Weise 4-Aryl-2,6-dioxytriazine
herstellte, in denen man in ebenfalls bekannter Weise die Hydroxylgruppen durch Chloratome
austauscht. Aber auch dieser Weg zu den obengenannten wertvollen Farbstoffen ist noch zu umständlich, um eine
lohnende Fabrikation der Farbstoffe zu ermöglichen.
Es wurde nun gefunden, daß man Farbstoffe der obengenannten Art in einfacher Weise erhält, wenn man in
4-Stellung durch Arylgruppen substituierte 2,6-Diamino-1,3,5-triazine,
die man z. B. nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 731 309 durch Umsetzen von
entsprechenden Carbonsäurenitrilen mit Dicyandiamid in Gegenwart einer starken Base erhält, zweckmäßig ohne
sie zu isolieren alkalisch zu den entsprechenden 2,6-Dioxy-1,3,5-triazmen
verseift, diese in an sich bekannter Weise mit Phosphor- oder Schwefelhalogeniden in die
2,6-Dihalogen-l,3,5-triazine umwandelt und letztere, zweckmäßig im gleichen Reaktionsmedium und in Gegenwart
eines säurebindenden Mittels, mit 2 Mol eines Aminoanthrachinons umsetzt.
Das neue Verfahren kann also, im Gegensatz zu den umständlichen, vielstufigen bekannten Verfahren, ausgehend
von einem Nitril, Ar — CN (wobei Ar die oben angegebene Bedeutung hat), in nur zwei Reaktionsge- 5«
fäßen ausgeführt werden. Da Nitrile der angegebenen Art oft leichter technisch zugänglich sind als die entsprechenden
Carbonsäurehalogenide oder -anhydride, besitzt es eine wesentlich größere Anwendungsbreite. Es liefert
Verfahren zur Herstellung
von Küpenfarbstoffen
von Küpenfarbstoffen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Dr. Friedrich Ebel, Mannheim-Feudenheim,
und Dr. Hans Weidinger, Ludwigshafen/Rhein,
sind als Erfinder genannt worden
überdies insgesamt bessere Ausbeuten als die bekannten Verfahren, insbesondere da die verlustreiche Isolierung
der meisten Zwischenprodukte wegfällt. Es war zudem überraschend, daß die einzelnen Reaktionsstufen des
neuen Verfahrens so glatt verlaufen, daß sie sich miteinander kombinieren lassen, ohne daß Störungen durch
Nebenreaktionen eintreten, die man befürchten mußte.
Als Ausgangsstoffe für das neue Verfahren eignen sich unter anderem die durch Umsetzen von Benzonitrilen
oder Naphthonitrilen mit Dicyandiamid erhältlichen, in 4-Stellung substituierten 2,6-Diamino-l,3,5-triazine, die
man, wie gesagt, nicht zu isolieren braucht, sondern unmittelbar, z. B. mit Natronlauge, zu den entsprechenden
2,6-Dioxy-l,3,5-triazinen verseift. Die genannten Nitrile können Substituenten, wie Alkylgruppen, Arylgruppen,
Aralkyl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Alkylsulfonyl-, Arylsulf onyl-, SuIf onamidgruppen, und bzw. oder Halogenatome
tragen.
Die Umsetzung der 2,6-Dioxy-l,3,5-triazine, die man
durch Ansäuern der Verseifungsgemische erhält, zu den 2,6-Dihalogen-l,3,5-triazinen erfolgt z. B. in der Weise,
daß man sie in An- oder Abwesenheit indifferenter Medien, wie Nitrobenzol oder o-Dichlorbenzol, mit Phosphorpentachlorid
oder -bromid, Thionylchlorid oder Phosphoroxychlorid erwärmt, wobei es vorteilhaft sein kann, ein
säurebindendes Mittel, wie Dimethylanilin, zuzusetzen.
Zur Umsetzung der so erhaltenen 2,6-Dihalogen-1,3,5-triazine
zu Farbstoffen eignen sich unter anderem das 1- und das 2-Aminoanthrachinon und ihre Halogenderivate,
die 1-Amino-tf-methylsulfonylanthrachinone,
die l-Amino-anthrachinon-^-sulfonsäuredialkylamide, die
l-Amino-4- oder -5-aroylaminoanthrachinone, das 1,4-Diamino-2-acetylanthrachinon,
die 1 -Amino-4-alkoxyanthrachinone, das 4-Amino-l-(N)-2-benzolacridonanthrachinon
und seine im Benzolkern durch Alkyl-, Alkylsulfonyl-, SuI-
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3 4
fonamid- oder Alkoxygruppen oder Halogen substituier- Die [Ausbeute an 4-Phenyl-2,6-dioxy-triazin-(l,3,5) beten
Derivate. Man kann zur Umsetzung mit den 2,6-Di- trägt 149 Teile = 81 °/0 der Theorie.
halogen-l^.S-triazinen, die man, falls sie in inerten 150 Teile des so gewonnenen Produktes trägt man in
Lösungsmitteln gewonnen wurden, wie gesagt, nicht zu ein Gemisch von 360 Teilen Phosphorpentachlorid und
isolieren braucht, 2 Moleküle der gleichen Aminover- 5 150 Teilen Phosphoroxychlorid ein und erhitzt unter
bindung oder zwei verschiedene verwenden, die man Rühren und Rückfluß, bis alles klar gelöst ist. Nach
nacheinander oder in einem Arbeitsgang einführt. lstündigem weiterem Rühren bei Siedetemperatur läßt
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichts- man unter Rühren erkalten. Das kalte, dünnflüssige
teile. Reaktionsgemisch wird aus dem Reaktionsgefäß in eine
Beispiel 1 10 kräftige turbinierte Mischung von 14 000 Teilen Eis und
Wasser gedrückt. Nach 30 bis 45 Minuten langem Rühren
Ein Gemisch von 10 Teilen Kaliumhydroxyd, 100 Teilen bringt man das kristallin anfallende 4-Phenyl-2,6-dichlor-Benzonitril,
200 Teilen Glykolmonomethyläther und triazinyl,3,5) auf eine Nutsche, wäscht es mit viel Wasser
100 Teilen Dicyandiamid erhitzt man unter Rühren all- nach und trocknet es bei 30 bis 40° C bei vermindertem
mählich auf 90 bis 1000C, bis unter Selbsterwärmung *5 Druck. Zur Reinigung löst man es in der fünffachen GeKondensation
zum 4-Phenyl-2,6-diamino-l,3,5-triazin ein- wichtsmenge Trichlorethylen bei etwa 500C, läßt die
tritt. Bei größeren Ansätzen muß man für energische Lösung erkalten und filtriert von amorphen Verunreini-Kühlung
sorgen oder das Dicyandiamid nur allmählich gungen ab. Durch Eindampfen des Filtrats erhält man
zugeben. Nach dem Abklingen der Reaktion erhitzt man sehr reines 4-Phenyl-2,6-dichlor-triazin-(l,3,5).
weitere 4 Stunden unter Rühren zum Sieden. Dann kühlt 20 60,5 Teile 4-Phenyl-2,6-dichlor-triazin-(l,3,5) werden
man auf 90 bis 1000C ab und läßt unter fortwährendem mit 150 Teilen l,4-Diamino-2-acetyl-anthrachinon und
Rühren 400 Teile 50°/oige Natronlauge zufließen. Dabei 2200 Teilen Trichlorbenzol 3 Stunden bei 17O0C gerührt,
entwickelt sich sofort Ammoniak. Nach Maßgabe dieser Nach dem Erkalten saugt man den entstandenen Farb-Entwicklung
steigert man die Temperatur auf 120 bis stoff ab, wäscht ihn mit Methanol und trocknet ihn. Man
125° C und rührt 8 Stunden bei dieser Temperatur weiter. 25 erhält 163 Teile eines blauen Farbstoffs, der Baumwolle
Gegen Ende dieser Zeit fällt das 4-Phenyl-2,6-dioxy- aus dunkelgraugrüner Küpe in leuchtenden, rotstichigtriazin-(l,3,5)
als kristallines Dinatriumsalz aus. Man blauen Tönen färbt, verdünnt nun bei 900C mit 4000 Teilen Wasser und fil- B ' " 1 3
triert die erkaltete Lösung. Zum Filtrat gibt man so lange "
20°/^β Salzsäure, bis es durch Ausscheidung des Mono- 30 18,9 Teile des nach Beispiel 1, Absatz 1, oder Beispiel 2,
natriumsalzes des 4-Phenyl-2,6-dioxytriazins-(l,3,5) in Absatz 1, erhaltenen 4-Phenyl-2,6-dioxytriazins-(l,3,5)
eine dicke, breiige Masse übergegangen ist. Bei weiterer werden mit 44 Teilen Phosphorpentachlorid in 800 Teilen
Zugabe von lugger Salzsäure bis zum pn-Wert etwa 4 Nitrobenzol bei 100 bis 1200C gerührt, bis alles in Lösung
wird die Masse wieder dünnflüssig. Man läßt sie 5 Stunden gegangen ist. Man destilliert das entstandene Phosphorstehen,
um die Ausscheidung vollständig zu machen, 35 oxychlorid bei vermindertem Druck ab, setzt der zurücksaugt
das 4-Phenyl-2,6-dioxytriazin-(l,3,5) ab, wäscht bleibenden Lösung 56 Teile l^-Diamino^-acetyl-anthraes
mit Wasser und trocknet es bei 60 bis 1000C. Die Aus- chinon zu und rührt 3 Stunden lang bei 1700C. Nach dem
beute beträgt 176 Teile = 96 °/0 der Theorie. Erkalten saugt man den entstandenen Farbstoff ab,
38 Teile davon werden in 800 Teilen Nitrobenzol mit wäscht ihn mit Methanol und trocknet ihn. Die Ausbeute
92 Teilen Phosphorpentachlorid auf 100 bis HO0C er- 40 beträgt 61 Teile. Er ist identisch mit dem nach Beispiel 2,
wärmt. Das 4-Phenyl-2,6-dioxytriazin-(l,3,5) geht nach Absatz 3, hergestellten Farbstoff.
wenigen Minuten unter Chlorwasserstoffentwicklung in Einen Farbstoff von ähnlicher Brillanz erhält man,
Lösung. Das entstehende Phosphoroxychlorid wird bei wenn man an Stelle des 4-Phenyl-2,6-dioxytriazins-(l,3,5)
vermindertem Druck entfernt. Nun fügt man zur ver- das analog herzustellende 4-(3'-Tolyl)-2,6-dioxytriazinbleibenden
Lösung 92 Teile 1-Aminoanthrachinon zu, die 45 (1,3,5) verwendet,
in 1000 Teilen Nitrobenzol gelöst sind, und rührt 3 Stun- „ . -ta
den lang bei 120° C. Danach läßt man erkalten, saugt den .Beispiel*
Farbstoff ab, wäscht ihn mit Methanol und trocknet ihn. Man stellt nach Beispiel 1 eine Lösung von 79 Teilen
Man erhält 108 Teile des aus dem Beispiel 1 der deutschen 4-Phenyl-2,6-dichlortriazin-(l,3,5) in 800 Teilen Nitro-Patentschrift
551 884 bekannten Farbstoffs. 50 benzol her und gibt dazu eine 500C warme Lösung von
250 Teilen l-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon in
Beispiel 2 4000 Teilen Nitrobenzol. Dann rührt man 3 Stunden lang
bei 1200C, läßt erkalten, saugt den entstandenen Farb-
Ein Gemisch von 9 Teilen Kahumhydroxyd, lOOTeilen stoff ab, wäscht ihn mit Methanol und trocknet ihn. Die
Benzonitril, 190 Teilen Glykolmonomethyläther und 55 Ausbeute beträgt 260 Teile. Der als orangefarbiges Pulver
82 Teilen Dicyandiamid erhitzt man unter Rühren all- erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle aus dunkelroter
mählich auf 90 bis 1000C, bis unter Selbsterwärmung Küpe in leuchtend orangegelben Tönen.
Kondensation zum 4-Phenyl-2,6-diamino-triazin-(l,3,5) . .
einsetzt. Nach dem Abklingen der Reaktion erhitzt man Beispiel 5
Stunden unter Rühren zum Sieden. Bei 90 bis 100° C 60 130 Teile o-Methoxybenzonitril werden in 200 Teilen
setzt man 480 Teile 50 °/oiger Natronlauge zu und rührt Glykolmonomethyläther mit 100 Teilen Dicyandiamid
Stunden lang bei 120 bis 1250C. Man verdünnt mit und 15 Teilen Kaliumhydroxyd entsprechend den An-Teilen
Wasser, nitriert und leitet in die Lösung bei gaben im Beispiel 1 umgesetzt. Nach dem Abklingen der
gewöhnlicher Temperatur Kohlendioxyd ein, bis keine Reaktion rührt man noch 3 Stunden lang bei Siede-Ausscheidung
des Mononatriumsalzes des 4-Phenyl- 65 temperatur weiter. Dann läßt man bei 900C allmählich
2,6-dioxy-triazins-(l ,3,5) mehr erfolgt. Man saugt ab, löst 300 Teile 50°/0ige Natronlauge zufließen, bringt wieder
das Salz bei 400C in 8000 Teilen Wasser und säuert mit zum Sieden und rührt, bis die Ammoniakentwicklung aufEisessig
schwach an (ph6). Nach mehrstündigem Stehen gehört hat. Danach verdünnt man bei 8O0C mit 6000
saugt man das schön kristallisierte Produkt ab, wäscht Teilen Wasser. Die filtrierte Lösung wird zuerst mit
es mit wenig Wasser aus und trocknet es bei 60 bis 1000C. 70 20%iger Salzsäure bis zum Dickwerden der Masse und
dann mit 10 %iger Salzsäure bis zur sauren Reaktion versetzt. Nach anschließendem 5stündigem Stehen saugt
man das 4-(2'-Methoxyphenyl)-2,6-dioxytriazin-(l,3,5) ab, wäscht es mit wenig Wasser und trocknet es. Die Ausbeute
beträgt 88% der Theorie.
132 Teile dieser Verbindung werden mit 600 Teilen
Phosphoroxychlorid und 280 Teilen Phosphorpentachlorid unter Rückfluß erhitzt, bis alles in Lösung gegangen
ist. Man destilliert dann das Phosphoroxychlorid (400 Teile) bei vermindertem Druck ab und rührt die
erkaltete halbfeste Masse in 3000 Teile Eiswasser ein. Nach '■/jjStündigem. kräftigem Rühren sammelt man den
Niederschlag auf der Nutsche und wäscht ihn gründlich mit Wasser. Er wird bei vermindertem Druck bei etwa
400C getrocknet. Zur Farbstoffherstellung wird das so
gewonnene rohe 4-(2'-Methoxyphenyl)-2,6-dichlortriazin-(1,3,5) unmittelbar benutzt. Durch Umlösen aus o-Dichlorbenzol
kann man daraus in 80%iger Ausbeute die reine Verbindung vom F. 134 bis 135° C gewinnen.
14,4 Teile des Rohproduktes werden in 80 Teilen Nitrobenzol gelöst, von dem unlöslichen geringen Bodensatz
abnitriert und bei 5O0C mit einer 500C warmen Lösung
von 29 Teilen l-Amino-4-methoxy-anthrachinon in 420 Teilen Nitrobenzol vermischt. Man erwärmt auf
1100C und hält diese Temperatur unter fortwährendem
Rühren 3 Stunden lang aufrecht. Der nach dem Erkalten als kupferrote Kristalle ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt
und mit Methanol gewaschen. Er ist identisch mit dem aus Beispiel 2 der deutschen Patentschrift 637 937
bekannten Farbstoff. Die Ausbeute beträgt 32 Teile. Er färbt Baumwolle aus hellroter Küpe in leuchtend scharlachroten
Tönen.
Ein Gemisch von 13,7 Teilen o-Chlorbenzonitril,
9,2 Teilen Dicyandiamid, 1,5 Teilen Kaliumhydroxyd und 20 Teilen Äthylenglykohnonomethyläther wird
3 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Man läßt auf etwa 9O0C abkühlen, setzt 40 Teile 50°/0iger Natronlauge
zu und erhitzt 9 Stunden zum Sieden. Man verdünnt nun bei 9O0C mit 800 Teilen Wasser und filtriert
die erkaltete Lösung. Zum Filtrat gibt man 20 %ige Salzsäure, bis der pn-Wert 4 erreicht ist. Nach 5stündigem
Stehen saugt man die kristalline Fällung ab, wäscht sie mit wenig Wasser nach und trocknet sie bei 60 bis 1000C.
Die Ausbeute an 4-(2'-Chlorphenyl)-2,6-dioxy-triazin-(1,3,5) beträgt 84% der Theorie.
56 Teile 4-(2'-Chlorphenyl)-2)6-dioxy-triazin-(l)3,5)
werden mit 115 Teilen Phosphorpentachlorid und 180 Teilen Phosphoroxychlorid unter Rühren und Rückfiuß
erhitzt, bis alles klar gelöst ist. Nach lstündigem weiterem Rühren bei Siedetemperatur laßt man erkalten.
Das Reaktionsgemisch wird aus dem Reaktionsgefäß in eine turbinierte Mischung von 4000 Teilen Eis und Wasser
eingedrückt. Nach 45 Minuten Rühren saugt man das kristalline 4-(2'-Chlorphenyl)-2,6-dichlor-triazin-(l,3,5) ab,
wäscht es gründlich mit Wasser und trocknet es bei 30 bis 4O0C. Das Produkt kann, wie im Beispiel 2, Absatz 2, beschrieben,
durch Umlösen mit Trichloräthylen gereinigt werden. Die so in einer Ausbeute von 58 Teilen erhaltene
Verbindung schmilzt bei 152 bis 154°C.
26 Teile 4-(o'-Chlorphenyl)-2,6-dichlor-triazin-(l,3,5)
werden mit 56 Teilen l^-Diamino^-acetyl-anthrachinon
und 90 Teilen Nitrobenzol unter Rühren 2 Stunden auf 1700C erhitzt. Nach dem Erkalten saugt man den Farbstoff
ab, wäscht ihn mit Methanol und trocknet ihn. Man erhält 54 Teile eines blauen Farbstoffes, der Baumwolle
aus graugrüner Küpe in rotstichigblauen Tönen färbt.
22,6 Teile 4-Phenyl-2,6-dichlortriazin-(l,3,5), hergestellt nach Absatz 2 des Beispiels 2, werden mit
68 Teilen 4-Amino-l-(N)-2-benzolacridonanthrachinon und 1200 Teilen Nitrobenzol 4 Stunden bei 2000C gerührt.
Man läßt auf etwa 1200C abkühlen, saugt den Farbstoff ab und wäscht ihn mit heißem Nitrobenzol aus. Das an
dem Farbstoff anhaftende Nitrobenzol wird mit Wasserdampf abgeblasen. Die Ausbeute beträgt nach dem
Trocknen 73 Teile. Der Farbstoff färbt Baumwolle aus rotvioletter Küpe in echten grünstichigblauen Tönen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der allgemeinen FormelArR-HN'1NH-R'wobei R und R' verküpbare Reste der Anthrachinonreihe und Ar einen aromatischen Rest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man in 4-Stellung durch Arylgruppen substituierte 2,6-Diamino-l,3,5-triazine alkalisch zu den entsprechenden 2,6-Dioxy-l,3,5-triazinen verseift, diese in an sich bekannter Weise mit Phosphor- oder Schwefelhalogeniden in die 2,6-Dihalogen-l,3,5-triazine umwandelt und letztere, zweckmäßig im gleichen Reaktionsmedium und in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, mit 2 Mol eines Aminoanthrachinons umsetzt.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist 1 Färbetafel ausgelegt worden.© 709910/373 Ϊ.58
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