DE1253381B - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen der Phthaloylacridonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen der PhthaloylacridonreiheInfo
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- DE1253381B DE1253381B DEC30053A DEC0030053A DE1253381B DE 1253381 B DE1253381 B DE 1253381B DE C30053 A DEC30053 A DE C30053A DE C0030053 A DEC0030053 A DE C0030053A DE 1253381 B DE1253381 B DE 1253381B
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
- C09B1/46—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of cyanuric acid or an analogous heterocyclic compound
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
Int. Cl.:
Deutsche Kl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
C09b
22 b - 3/08
22 b- 3/03
C30053IVc/22b
27. Mai 1963
2. November 1967
9. Mai 1968
27. Mai 1963
2. November 1967
9. Mai 1968
Auslegetag:
Ausgabetag:
Patentschrift stimmt mit der Auslegeschrift iiberein
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung wertvoller blauer Anthrachinonküpenfarbstoffe der
Formel
NH-C
NH
(D
C-
OR
worin A — einen in 2-Stellung an die — NH-Gruppc
gebundenen 3,4-Phthaloylacridonrest und R einen Benzolrest bedeutet.
Zu den neuen Farbstoffen gelangt man, wenn man 1 Mol Cyanurchlorid in beliebiger Reihenfolge mit
mit 2 Mol eines ^-Amino-S^-phthaloylacridons und
1 Mol eines Hydroxybenzols kondensiert.
Man kann also 1 Mol Cyanurchlorid zuerst mit
2 Mol des 2-Amino-3,4-phthaloylacridons kondensieren und das erhaltene Kondensationsprodukt der
Formel XT
/N\
A —NH-C C —NH-A (2)
A —NH-C C —NH-A (2)
Cl-C
Il
C-Cl
(3) Verfahren zur Herstellung
von Anthrachinonküpenfarbstoffen der
Phthaloylacridonreihe
Patentiert für:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr.-Ing. Dr. jur. F. Redies, Dr. rer. nat. B. Redies,
Dr. rer. nat. D. Türk und Dipl.-Ing. Ch. Gille,
Patentanwälte,
Düsseldorf-Benrath 3, Erich-Ollenhauer-Str. 7
Cl
mit einem Hydroxybenzol weiterkondensieren, oder man kondensiert zweckmäßig zuerst 1 Mol Cyanurchlorid
mit 1 Mol des Hydroxybenzols zum Kondensationsprodukt der Formel
Als Erfinder benannt:
Dr. Eduard Mörgeli, Muttenz (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 28. Mai 1962 (6459)
Die verfahrensgemäß zu verwendenden Hydroxybenzole können im Benzolrest noch weitere Substituenten,
beispielsweise Halogenatome, Alkyl-, Trifluormethyl-, Alkoxy-, Carbalkoxy-, Acyl- oder
Alkylsulfonylgruppen, enthalten. Man verwendet vorzugsweise Verbindungen der Formel
OH
OR
welch letzteres dann mit 2 Mol 2-Amino-3,4-phthaloylacridon zum fertigen Farbstoff kondensiert wird.
Die als Verfahrensausgangsstoffe zu verwendenden 2-Amino-3,4-phthaloylacridone können im Acridon
oder Phthaloylrest noch Substituenten, beispielsweise Halogenatome, aufweisen. Als Beispiele seien
genannt: das unsubstituierte 2-Amino-3,4-phthaloylacridon und insbesondere das 2-Amino-6- oder
-7-chlor-3,4-phthaloylacridon.
worin X ein Chloratom oder eine Trifluormethylgruppe
und η eine ganze Zahl im Wert von höchstens 3 bedeutet. Als Beispiele seien genannt: Phenol,
- Hydroxy - 3 - trifluormethylbenzol, 1 - Hydroxy-3,5 - di - (trifluormethyl) - benzol und insbesondere
l-Hydroxy-2- oder -4-chlorbenzol, l-Hydroxy-2-
oder -4-methylbenzol, l-Hydroxy-3-methoxybenzol,
l-Hydroxy-2- oder -4-brombenzol, 4-Hydroxybenzolcarbonsäuremethylester,
2- oder 4-Hydroxyacetophenon.
Man führt die Umsetzung zweckmäßig in einem Lösungsmittel und/oder Verdünnungsmittel durch.
Für die Herstellung der Verbindung der Formel (3) wird die Kondensation vorteilhaft in wässerigem
Mittel in der Kälte durchgeführt, wobei dem Wasser zweckmäßig ein mit Wasser mischbares inertes
809 553/332
Lösungsmittel, ζ. B. Aceton oder Dioxan, zugegeben wird, sowie ein säurebindendes Mittel, wie Natriumbicarbonat,
Natriumcarbonat oder Natriumhydroxyd
Die Wciterkondensa'tion der Verbindung der
Formel (3)'mit einem 2-Amino-3,4-phtha!oylacridon sowie die Kondensation des Cyanurchlorids mit
einem 2-Amino-3,4-phthaioy!acridon zur Verbindung der Formel (2) und deren Weiterkor.densation
mit dem Hydroxybenzo! erfordert wesentlich schärfere
Bedingungen, so daß man vorteilhaft in einem hochsiedenden Lösungsmittel arbeitet, beispielsweise
in NiirobenzoS, o-Dichlorbenzol, Naphthalin
oder Phenol und deren Abkömmlingen. Man wählt mit Vorteil Reaktionstemperaturen von über 100 C.
Man führt vorzugsweise die Kondensation zur Verbindung der Formel (2) in Nitrobenzo! und die
nächste Stufe in einem Überschuß an Hydroxybenzol
durch.
Die nach der Erfindung herstellbaren Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten
Materialien, insbesondere zum Färben und Bedrucken von Fasern aus natürlicher und
regenerierter Cellulose. Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch wertvolle rotstichigblaue Farbtöne
sowie gute Licht- und Naßechtheiten, insbc sondere Sodakoch-, Chlor- und Chloritechtheiten
aus. Die neuen Farbstoffe können auch als Pigmente verwendet werden.
Gegenüber den aus Beispiel 7 der deutschen Auslegeschrift 1026 456 und aus Beispiel), Absatz 2.
der USA.-Patentschrift 2 373 826 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäß herstellbaren
durch eine bessere Sodakochechtheit und einen wertvollen rotstichigblauen Farbton aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Eine Mischung von 5,6 Teilen 2-Amino-7-chlor-3,4-phthaloylacridon,
2,05 Teilen 2-(2'-Cb!orpheiioxy)-4,6-dichlor-S-triazin,
0,3 Teilen m-Nitrobenzolsulfonsäure und 50 Volumteilen Nitrobenzo! wird
während 16 Stunden bei 130 bis 135 und während 3 Stunden bei 150 bis 155 gerührt; dann gibt man
1 Volumteil Benzoylchforid zu und rührt noch 3 Stunden bei 150 bis 155 weiter. Der in blauen
Nädelchen kristallisierte Farbstoff der Formel
wird bei 80 bis 90 abfiltriert, mit Nitrobenzo! und Äthanol gewascher, und getrocknet. Er färbt Baumwolle
aus rotvioletter' Küpe in blauen chlorit- und sodakochechten Tönen.
Ersetzt man das 2-(2'-Chlorphenoxy)-4,6-dichlor-S-triazin durch die äquimolekulare Menge von
2-(3'-Trifluormethyl-phenoxy)-4,6-dichlor-S-triazin, 2 - (4' - Chlorphenoxy) - 4.6 - dichlor - S - triazin und
2-Phenoxy-4.6-dich!or~S-triazin, so werden Farbstoße mit ähnlichen färberischen Eigenschaften erhalten.
Verwendet mar· an Stelle von 2-Amino-7-chIor-3,4 - phthaloylacridon das 2 - Amino - 6 - chlor-3,4
phthaloylacridon und setzt, wie im Beispiel bcschrieben, mit den angeführten Phenoxy-dichlor-S-triazinen
um, so werden auf Baumwolle rotstichigblaue, ebenfalls sehr echte Färbungen erhalten.
Die Phenoxy-4,6-dichIortriazinc können wie folgt erhalten werden: unter gutem Rühren läßt man bei
0 bis 5 in 200 Volumteilen Wasser eine Lösung von 18,4 Teilen Cyanurchlorid und 110 Volumteilen
Aceton und anschließend bei 5 bis 0 eine solche von 16 2 Teilen m-Trifiuormethylphcnol und 25 Volumteilen
Aceton jeweils im Verlaufe von 10 Minuten eintropfen. In das Gemisch streut man 8,4 Teile
Natriumbicarbonat rasch ein und rührt dann bis zum Verschwinden des Cyanurchlorids. Das entstandene
2-(m-Trifluormethy!-phenoxy)-4,6-dichIor-S-triazin wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und
im Vakuum bei 60 bis 80 getrocknet. Das reine Produkt schmilzt nach dem Umkristallisieren aus
Ligroin(Kp. 100 bis 140 ) bei 96,5 bis 98 (korrigiert).
Analog können erhalten werden:.2-(2'-Chorphcn-
oxy)-4,6-dichIor-S-triazin (F. 96.5 bis 97,5 [korrigiert])
und 2-(4'-Chlorphenoxy)-4,6-dichlor-S-triazin (F. ■=--- 111 bis 112,5 [korrigiert]).
1 Teil des nach Absatz ί erhaltenen Farbstoffes wird in 100 Teilen Wasser unter Zusatz von 4 Raumteilen
30"/i)iger Natriumhydroxydlösung mit 2 Teilen
Natriumhydrosulfit bei 50 verküpt. Die so erhaltene Stammküpe gibt man zu einer Lösung von 6 Raumteilen
30%iger Natriumhydroxydlösung und 2 Teilen Natriumhydrosulfit in 2000 Teilen Wasser. In dem so
erhaltenen Färbebad färbl man 100 Teile Baumwolle während einer Stunde bei 50 unter Zugabe von
20 Teilen Natriumchlorid. Die Baumwolle wird hierauf abgequetscht, an der Luft oxydiert, gespült,
abgesäuert, nochmals gespült und kochend geseift. Sie ist kräftig blau gefärbt, und die Färbung
besitzt sehr gute Echtheitseigenschaften.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkiipenfarbstoffen
der Phthaloylacridonreihe der Formel
A — NH — C
C —NHA
OR
worin A — einen in 2-Stellung an die NH-Gruppe
gebundenen 3,4-Phthaloylacridonrest und R einen Benzolrest bedeutet, dadurch gekenn-
I 253
zeichnet, daß man i Mo! Cyanurchlorid in
beliebiger Reihenfolge mit 2 Mol eines 2-Amino-3,4-phthaloylacridons
und I Mol eines Hydroxybenzole, kondensiert.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Hydroxybenzo!
der Forme!
OH
verwendet, worin X ein Chloralom oder eine
Trifluonnethylgruppe und /; eine ganze Zahl im
Wert von höchstens 3 bedeutet.
3. Verfahren gemäß Anspruch ί und 2. dadurch gekennzeichnet, daß man zuerst ! Mol Cyanurchlorid
mit 1 Mol des Hydroxybenzole kondensiert und das erhaltene Kondensationsprodukt der
Forme!
Cl-C
Il
C-Cl
XC
I
OR
OR
worin R die angegebene Bedeutung hat, mit 2 Mol des 2-Amino-3,4-phthaloylacridons zum fertigen
Farbstoff kondensiert.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation in
einem Lösungs- und/oder Verteilungsmitte! durchführt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 026 456:
USA.-Patentschrift Nr. 2 373 826.
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 026 456:
USA.-Patentschrift Nr. 2 373 826.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine mit Erläuterungen versehene Fürbetafel ausgelegt worden.
709 STO072 10.67
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1253381X | 1962-05-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1253381B true DE1253381B (de) | 1967-11-02 |
Family
ID=4564911
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC30053A Pending DE1253381B (de) | 1962-05-28 | 1963-05-27 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen der Phthaloylacridonreihe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1253381B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5522602A (en) * | 1992-11-25 | 1996-06-04 | Amesbury Group Inc. | EMI-shielding gasket |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2373826A (en) * | 1942-07-23 | 1945-04-17 | Du Pont | Process for the preparation of anthraquinonylamino substitution derivatives of cyanuric chloride |
DE1026456B (de) * | 1955-03-30 | 1958-03-20 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
-
1963
- 1963-05-27 DE DEC30053A patent/DE1253381B/de active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2373826A (en) * | 1942-07-23 | 1945-04-17 | Du Pont | Process for the preparation of anthraquinonylamino substitution derivatives of cyanuric chloride |
DE1026456B (de) * | 1955-03-30 | 1958-03-20 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US5522602A (en) * | 1992-11-25 | 1996-06-04 | Amesbury Group Inc. | EMI-shielding gasket |
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