DE940243C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe

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DE940243C
DE940243C DEB28995A DEB0028995A DE940243C DE 940243 C DE940243 C DE 940243C DE B28995 A DEB28995 A DE B28995A DE B0028995 A DEB0028995 A DE B0028995A DE 940243 C DE940243 C DE 940243C
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Germany
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anthraquinone series
dyes
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dye
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DEB28995A
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English (en)
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Willy Dr Braun
Hermann Dr Weissauer
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/44Azines of the anthracene series

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daB man wertvolle Küpenfarbstoffe der Anthrachinonreihe erhält, wenn man Bis-Chlorchinazolinoverbindungen der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff oder Halogen bedeutet, mit a Mol eines verküpbaren Amins umsetzt. Die als Ausgangsstoffe gemäß der Erfindung dienenden Verbindungen des genannten Aufbaus sind bekannt und können beispielsweise nach dem Verfahren des Patents 672493 über die Kondensationsprodukte aus 2, 6-Diamino-3, 7-dicyananthrachinon und Benzaldehyden oder unmittelbar nach dem Verfahren des USA.-Patents 2 530 o25 aus 2, 6-Dibenzoylamino-3, 7-dicyananthrachinonhergestellt werden.
  • Es sind zwar schon Farbstoffe bekannt, die durch Umsetzen von Mono-Chlorchinazolinoderivaten mit i Mol eines Amins erhalten werden. Von ihnen unterscheiden sich die, neuen Farbstoffe durch höhere Affinität zur Faser und bessere Echtheitseigenschaften, insbesondere durch höhere Sodakochechtheit. Ferner zeichnen sie sich durch sehr gute Lichtechtheit aus.
  • Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i Ein Gemisch aus io Teilen der oben bezeichneten Dichlorchinazolinverbindung (R = H), 9,2 Teilen i-Aminoanthrachinon und _6o Teilen wasserfreiem Nitrobenzol wird unter Rühren etwa 2 Stunden auf i8o° erhitzt. Nach dem Abkühlen auf ioo° saugt man den ausgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht ihn zunächst mit ioo° heißem Nitrobenzol, dann mit Benzol aus und trocknet ihn. Zur Reinigung kann man i Teil des in guter Ausbeute erhaltenen Farbstoffes in io Teilen konzentrierter Schwefelsäure lösen und ihn nach Zugabe von 2 Teilen Wasser als gut kristallisiertes Sulfat abscheiden, das man, wie üblich, aufarbeitet.
  • Der neue Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe und färbt Baumwolle aus rotvioletter Küpe in klaren gelben Tönen von ausgezeichneter Lichtechtheit.
  • Auf ähnliche Weise erhält man mit i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon einen Baumwolle gelborange färbenden Küpenfarbstoff und mit i, 4-Diamino-2-acetylanthrachinoneinen Farbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure orangefarben löst und Baumwolle aus braunroter Küpe in oliven Tönen färbt. Verwendet man zur Kondensation mit i-Aminoanthrachinon ein Dichlorchinazolin des obengenannten Aufbaus, worin R ein paraständiges Chloratom ist, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle in grünstickig gelben Tönen färbt.
  • - Beispiel 2.
  • Ein Gemisch aus 5 Teilen des im Beispiel i verwendeten Dichlorchinazolins, 6, 9 Teilen 4-Amino-3'. 5@@chloranthrachinon-2, i (N)-i', 2' (N)-benzolacridon und 15o Teilen Phenol wird unter Rühren 15 Minuten zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen des Umsetzungsgemisches auf 6o° scheidet man den entstandenen Farbstoff durch Zugabe von Methanol ab, saugt ihn ab, -wäscht ihn mit Methanol aus und trocknet ihn. Nach der in Beispiel i beschriebenen Reinigung über das Sulfat erhält man einen dunkelgrünen Farbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und Baumwolle aus violetter Küpe in grünen Tönen @ färbt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Bis-Chlorchinazolinoverbin-Jungen der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff oder Halogen bedeutet, mit 2 Mol eines verküpbaren Amins umsetzt. - Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr.661 152; britische Patentschrift Nr.,661 758.
DEB28995A 1953-12-25 1953-12-25 Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe Expired DE940243C (de)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE661152C (de) * 1936-05-31 1938-06-11 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe
GB661758A (en) * 1948-02-05 1951-11-28 Ciba Ltd Manufacture of vat dyestuffs

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE661152C (de) * 1936-05-31 1938-06-11 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe
GB661758A (en) * 1948-02-05 1951-11-28 Ciba Ltd Manufacture of vat dyestuffs

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