DE704033C - Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen

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DE704033C
DE704033C DE1937I0060039 DEI0060039D DE704033C DE 704033 C DE704033 C DE 704033C DE 1937I0060039 DE1937I0060039 DE 1937I0060039 DE I0060039 D DEI0060039 D DE I0060039D DE 704033 C DE704033 C DE 704033C
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DE
Germany
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sulfur
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sulfur dyes
production
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Application number
DE1937I0060039
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English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Hechtenberg
Dr Werner Zerweck
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B49/00Sulfur dyes
    • C09B49/10Sulfur dyes from diphenylamines, indamines, or indophenols, e.g. p-aminophenols or leucoindophenols

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen Es wurde gefunden, daB man wertvolle Schwefelfarbstoffe erhält, wenn man Leukoindophenole (bzw. die entsprechenden Inclophenole) der allgemeinen Formel worin X für S O, H oder C O O H steht und der Arylenrest der Naphthalinreihe angehört, mit Alkalipolysulfiden, gegebenenfalls in Gegenwart einer Kupferverbindung, erhitzt.
  • Die so erhaltenen wertvollen neuen Schwefelfarbstoffe zeichnen sich durch meist lebhafte grüne Farbtöne in Verbindung mit guten Echtheitseigenschaften aus.
  • Beispiel i 15 Teile Leukoindophenol oder Indophenol aus i-(4'-Acetylaminophenyl)-aminonaphthalin-8-sulfonsäure werden mit einer wässerigen Natriumpolysulfidlösung aus 4.5 Teilen kristallisiertem Schwefelnatrium und 3o Teilen Schwefel mehrere Stunden unter RückfluP-kühlung auf etwa 1o5° erhitzt. Nach Verdünnen des Umsetzungsgemisches mit etwa 3oo Teilen Wasser und Zusatz von 15 Teilen kristallisiertem Schwefelnatrium und etwas Natriumchlorid wird der Farbstoff mit Luft ausgeblasen. Der wie Üblich abgeschiedene Farbstoff ist ein dunkelblaues Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure nur schwer mit blauer Farbe löst. Aus dem Schwefelnatriumbade erhält man auf der pflanzlichen Faser eine grüne Färbung mit guten Echtheitseigenschaften, die wesentlich gelbstickiger ist als die Färbung, die der bekannte Farbstoff aus dem Indophenol ohne die Acetylaminogruppe, nach gleichem Verfahren hergestellt, ergibt.
  • Ersetzt man in obigem Beispiel die i - (4'-Acetylaminophenyl) - aniinonaphthalin-8-sulfonsäure durch die entsprechende Benzoylverbindung, so erhält man einen Farbstoff, der in noch gelbstickigerem Farbton färbt als der oben beschriebene.
  • Beispiel 2 :2o Teile Indophenol oder Leukoindophenol aus i-(-'-Acetylaminophenyl)-aminonaphthalin-8-sulfonsäure werden mit einer wässerigen N atriumpolysulfidlösung aus d.6Teilen kristallisiertem Schwefelnatrium und ..17 Teilen Schwefel unter Zusatz von 6 Teilen Kupfersulfat längere Zeit unter Rückflußkühlung gekocht. Das Umsetzungsgemisch wird dann mit etwa 8oo Teilen Wasser verdünnt. Nach Zusatz von 2o Teilen kristallisiertem Schwefelnatrium und etwas Natriumchlorid wird der Farbstoff mit Luft ausgeblasen. Der wie üblich abgeschiedene Farbstoff ist ein schwarzes Pulver, das sich mir schwer in konzentrierter Schwefelsäure mit schwach grünstichigblauer Farbe löst. Aus dem Schwefelnatriumbade erhält man auf der pflanzlichen Faser lebhafte gelbstichiggrüne Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften.
  • Wird die i - (q.'-Benzoylaminophenyl)-aminonaphthalin-8-sulfonsäure gemäß obigem Verfahren unter Kupfersulfatzusatz geschwefelt, so färbt der erhaltene Farbstoff die pflanzliche Faser noch gelbstickiger grün als der oben beschriebene Farbstoff.
  • Beispiel 3 2o Teile Indophenol oder Leukoindophenol aus i-(q.'-Acetylaminophenyl)-aminonaphthalin-6-carbonsäure werden nach den Angaben des Beispiels 2 geschwefelt. Der erhaltene Farbstoff ist ein schwarzes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grünstichigblauer Farbe löst. Er färbt die Faser aus dem Schwefelnatriumbade in grünem Farbton.

Claims (1)

1'ATENTAnsi#utrc: 1i Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, claß man Leukoindophenole der allgemeineu Formel ,%%-orin 1 für S 03H oder C O O H steht und der Arylenrest der Naplithalinreihe angehört, bzw. die entsprechenden Indophenole mit Alkalipolysulfiden, gegebenenfalls in Gegenwart einer Kupferverbindung, erhitzt.
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